Sign In

Regular Claisen condensation is a base-promoted reaction involving identical esters with two α hydrogens, condensing to produce β-ketoesters. It is a nucleophilic acyl substitution reaction wherein one of the ester molecules, upon deprotonation by the base, forms a nucleophilic enolate ion, while the other molecule serves as an electrophile.

Figure1

The condensation reaction requires specific nonaqueous bases, such as alkoxide, which must be similar to the alkoxy group of the ester molecule. The use of different alkoxide ions often leads to the transesterification product. Also, the use of hydroxide bases is avoided as they result in irreversible hydrolysis of the esters to carboxylate ions.

Figure2

Tags
Claisen CondensationketoestersNucleophilic Acyl SubstitutionEnolate IonEsterTransesterificationBaseAlkoxideHydrolysisCarboxylate Ion

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.26 : Esters to β-Ketoesters: Claisen Condensation Overview

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.1 : תגובתיות של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Views

article

15.2 : תגובתיות של יוני אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.3 : סוגי אנולים ואנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Views

article

15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Views

article

15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Views

article

15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.13 : ניטרוזיציה של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved