Войдите в систему

Regular Claisen condensation is a base-promoted reaction involving identical esters with two α hydrogens, condensing to produce β-ketoesters. It is a nucleophilic acyl substitution reaction wherein one of the ester molecules, upon deprotonation by the base, forms a nucleophilic enolate ion, while the other molecule serves as an electrophile.

Figure1

The condensation reaction requires specific nonaqueous bases, such as alkoxide, which must be similar to the alkoxy group of the ester molecule. The use of different alkoxide ions often leads to the transesterification product. Also, the use of hydroxide bases is avoided as they result in irreversible hydrolysis of the esters to carboxylate ions.

Figure2

Теги
Claisen CondensationketoestersNucleophilic Acyl SubstitutionEnolate IonEsterTransesterificationBaseAlkoxideHydrolysisCarboxylate Ion

Из главы 15:

article

Now Playing

15.26 : Esters to β-Ketoesters: Claisen Condensation Overview

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Просмотры

article

15.1 : Реакционная способность энолов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Просмотры

article

15.2 : Реакционная способность ионов енолирования

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Просмотры

article

15.3 : Виды энолов и энолатов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Просмотры

article

15.4 : Конвенции механизма Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Просмотры

article

15.5 : Региоселективное образование энолатов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Просмотры

article

15.6 : Стереохимические эффекты энолизации

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Просмотры

article

15.7 : Катализируемое кислотой α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Просмотры

article

15.8 : Стимулируемое основаниями α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Просмотры

article

15.9 : Многократное галогенирование метилкетонов: галоформная реакция

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Просмотры

article

15.10 : α-Галогенирование производных карбоновой кислоты: обзор

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Просмотры

article

15.11 : α-Бромирование карбоновых кислот: реакция Хелла–Фольхарда–Зелинского

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Просмотры

article

15.12 : Реакции α-галокарбонильных соединений: нуклеофильное замещение

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Просмотры

article

15.13 : Нитрозирование энолов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Просмотры

article

15.14 : Образование C–C связей: обзор конденсации альдола

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены