Sign In

Organomagnesium halides, commonly known as Grignard reagents, convert acid halides to tertiary alcohols. The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and proceeds via a ketone intermediate.

Grignard reagents are a source of carbanions and function as nucleophiles. The mechanism begins with the nucleophilic attack by the carbanion at the carbonyl carbon of the acid halide to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is re-formed, and the halide ion departs, forming a ketone. The addition of another equivalent of the carbanion generates a tertiary alkoxide ion. Protonation of the alkoxide gives a tertiary alcohol as the final product.

Figure1

Tags
Grignard ReactionAcid HalidesAlcoholsGrignard ReagentsCarbanionsNucleophilesCarbonyl CarbonTetrahedral IntermediateKetone IntermediateTertiary AlcoholAlkoxide IonProtonation

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.14 : Acid Halides to Alcohols: Grignard Reaction

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

article

14.1 : مشتقات حمض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: هاليدات الحمض والإسترات وأنهيدريدات الحمض

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Views

article

14.3 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: أميدات ونتريل

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : هياكل مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : الخصائص الفيزيائية لمشتقات حمض الكربوكسيل

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : حموضة وأساسيات مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : التحليل الطيفي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : التفاعل النسبي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : استبدال الأسيل النووي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.10 : هاليدات الحمض إلى أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.11 : هاليدات حمض إلى استرات: الكحول

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.12 : هاليدات الحمض إلى الأميديات: تحلل أمينويل

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.13 : هاليدات الحمض إلى الكحول: تقليل LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.15 : هاليدات الحمض إلى الكيتونات: كاشف جيلمان

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved