Zaloguj się

Organomagnesium halides, commonly known as Grignard reagents, convert acid halides to tertiary alcohols. The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and proceeds via a ketone intermediate.

Grignard reagents are a source of carbanions and function as nucleophiles. The mechanism begins with the nucleophilic attack by the carbanion at the carbonyl carbon of the acid halide to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is re-formed, and the halide ion departs, forming a ketone. The addition of another equivalent of the carbanion generates a tertiary alkoxide ion. Protonation of the alkoxide gives a tertiary alcohol as the final product.

Figure1

Tagi

Grignard ReactionAcid HalidesAlcoholsGrignard ReagentsCarbanionsNucleophilesCarbonyl CarbonTetrahedral IntermediateKetone IntermediateTertiary AlcoholAlkoxide IonProtonation

Z rozdziału 14:

article

Now Playing

14.14 : Acid Halides to Alcohols: Grignard Reaction

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Wyświetleń

article

14.1 : Pochodne kwasu karboksylowego: przegląd

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Wyświetleń

article

14.2 : Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych: halogenki kwasowe, estry i bezwodniki kwasowe

Carboxylic Acid Derivatives

3.9K Wyświetleń

article

14.3 : Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych: amidy i nitryle

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Wyświetleń

article

14.4 : Struktury pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Wyświetleń

article

14.5 : Właściwości fizyczne pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.6 : Kwasowość i zasadowość pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Wyświetleń

article

14.7 : Spektroskopia pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Wyświetleń

article

14.8 : Względna reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.9 : Nukleofilowe podstawienie acylowe pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Wyświetleń

article

14.10 : Halogenki kwasowe do kwasów karboksylowych: hydroliza

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.11 : Halogenki kwaśne do estrów: alkoholiza

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Wyświetleń

article

14.12 : Halogenki kwasowe do amidów: aminoliza

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Wyświetleń

article

14.13 : Halogenki kwaśne do alkoholi: redukcja LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Wyświetleń

article

14.15 : Halogenki kwasowe do ketonów: odczynnik Gilmana

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone