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Organomagnesium halides, commonly known as Grignard reagents, convert acid halides to tertiary alcohols. The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and proceeds via a ketone intermediate.

Grignard reagents are a source of carbanions and function as nucleophiles. The mechanism begins with the nucleophilic attack by the carbanion at the carbonyl carbon of the acid halide to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is re-formed, and the halide ion departs, forming a ketone. The addition of another equivalent of the carbanion generates a tertiary alkoxide ion. Protonation of the alkoxide gives a tertiary alcohol as the final product.

Figure1

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Grignard ReactionAcid HalidesAlcoholsGrignard ReagentsCarbanionsNucleophilesCarbonyl CarbonTetrahedral IntermediateKetone IntermediateTertiary AlcoholAlkoxide IonProtonation

Do Capítulo 14:

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14.14 : Haletos de Ácido para Álcoois: Reação de Grignard

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14.2 : Nomenclatura de Derivados de Ácidos Carboxílicos: Halogenetos de Ácido, Ésteres e Anidridos de Ácido

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14.8 : Reatividade Relativa de Derivados de Ácido Carboxílico

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14.9 : Substituição Nucleofílica Acílica de Derivados de Ácidos Carboxílicos

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14.10 : Haletos de Ácidos em Ácidos Carboxílicos: Hidrólise

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14.13 : Haletos de Ácido a Álcoois: Redução de LiAlH4

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