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Organomagnesium halides, commonly known as Grignard reagents, convert acid halides to tertiary alcohols. The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and proceeds via a ketone intermediate.

Grignard reagents are a source of carbanions and function as nucleophiles. The mechanism begins with the nucleophilic attack by the carbanion at the carbonyl carbon of the acid halide to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is re-formed, and the halide ion departs, forming a ketone. The addition of another equivalent of the carbanion generates a tertiary alkoxide ion. Protonation of the alkoxide gives a tertiary alcohol as the final product.

Figure1

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Grignard ReactionAcid HalidesAlcoholsGrignard ReagentsCarbanionsNucleophilesCarbonyl CarbonTetrahedral IntermediateKetone IntermediateTertiary AlcoholAlkoxide IonProtonation

Dal capitolo 14:

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14.14 : Acid Halides to Alcohols: Grignard Reaction

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14.1 : Derivati dell'acido carbossilico: panoramica

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14.2 : Nomenclatura dei derivati dell'acido carbossilico: alogenuri acidi, esteri e anidridi acide

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14.3 : Nomenclatura dei derivati dell'acido carbossilico: ammidi e nitrili

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14.4 : Strutture dei derivati dell'acido carbossilico

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14.5 : Proprietà fisiche dei derivati dell'acido carbossilico

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14.6 : Acidità e basicità dei derivati dell'acido carbossilico

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14.7 : Spettroscopia di derivati dell'acido carbossilico

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14.8 : Reattività relativa dei derivati dell'acido carbossilico

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14.9 : Sostituzione nucleofila acilica di derivati dell'acido carbossilico

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14.10 : Alogenuri acidi in acidi carbossilici: idrolisi

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14.11 : Alogenuri acidi a esteri: Alcolysis

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14.12 : Alogenuri acidi ad ammidi: amminolisi

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14.13 : Alogenuri acidi in alcoli: Riduzione LiAlH4

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14.15 : Alogenuri acidi in chetoni: reagente Gilman

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