Sign In

The reaction of an ester with a Grignard reagent, followed by hydrolysis of the magnesium alkoxide salt in aqueous acid, yields a tertiary alcohol. In the case of formate esters, secondary alcohols are formed.

The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and introduces two identical alkyl groups, derived from the Grignard reagent, bonded to the hydroxyl-bearing carbon of the alcohol.

The reaction follows the typical nucleophilic acyl substitution mechanism. The Grignard reagent, a source of carbanions, functions as a nucleophile and attacks the carbonyl carbon of the ester to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is reconstructed with the departure of the alkoxide ion as a leaving group. The product of the reaction is a ketone intermediate. The reaction does not stop at this stage because ketones are more reactive than esters toward nucleophilic attack. Therefore, an attack from a second equivalent of the carbanion generates a tertiary alkoxide ion, which gives tertiary alcohol as the final product upon protonation.

Figure1

Tags
Grignard ReactionEstersAlcoholsTertiary AlcoholSecondary AlcoholHydrolysisMagnesium AlkoxideNucleophilic Acyl SubstitutionCarbanionsTetrahedral IntermediateCarbonyl CarbonKetone IntermediateNucleophilic AttackAlkoxide Ion

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.21 : Esters to Alcohols: Grignard Reaction

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.1 : مشتقات حمض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: هاليدات الحمض والإسترات وأنهيدريدات الحمض

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Views

article

14.3 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: أميدات ونتريل

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : هياكل مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : الخصائص الفيزيائية لمشتقات حمض الكربوكسيل

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : حموضة وأساسيات مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : التحليل الطيفي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : التفاعل النسبي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : استبدال الأسيل النووي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.10 : هاليدات الحمض إلى أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.11 : هاليدات حمض إلى استرات: الكحول

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.12 : هاليدات الحمض إلى الأميديات: تحلل أمينويل

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.13 : هاليدات الحمض إلى الكحول: تقليل LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.14 : هاليدات حمض إلى الكحول: تفاعل جرينارد

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved