Войдите в систему

The reaction of an ester with a Grignard reagent, followed by hydrolysis of the magnesium alkoxide salt in aqueous acid, yields a tertiary alcohol. In the case of formate esters, secondary alcohols are formed.

The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and introduces two identical alkyl groups, derived from the Grignard reagent, bonded to the hydroxyl-bearing carbon of the alcohol.

The reaction follows the typical nucleophilic acyl substitution mechanism. The Grignard reagent, a source of carbanions, functions as a nucleophile and attacks the carbonyl carbon of the ester to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is reconstructed with the departure of the alkoxide ion as a leaving group. The product of the reaction is a ketone intermediate. The reaction does not stop at this stage because ketones are more reactive than esters toward nucleophilic attack. Therefore, an attack from a second equivalent of the carbanion generates a tertiary alkoxide ion, which gives tertiary alcohol as the final product upon protonation.

Figure1

Теги
Grignard ReactionEstersAlcoholsTertiary AlcoholSecondary AlcoholHydrolysisMagnesium AlkoxideNucleophilic Acyl SubstitutionCarbanionsTetrahedral IntermediateCarbonyl CarbonKetone IntermediateNucleophilic AttackAlkoxide Ion

Из главы 14:

article

Now Playing

14.21 : Esters to Alcohols: Grignard Reaction

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Просмотры

article

14.1 : Производные карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Просмотры

article

14.2 : Номенклатура производных карбоновых кислот: галогениды кислот, сложные эфиры и ангидриды кислот

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Просмотры

article

14.3 : Номенклатура производных карбоновых кислот: амиды и нитрилы

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Просмотры

article

14.4 : Структура производных карбоновой кислоты

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Просмотры

article

14.5 : Физические свойства производных карбоновой кислоты

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.6 : Кислотность и основность производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Просмотры

article

14.7 : Спектроскопия производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Просмотры

article

14.8 : Относительная реакционная способность производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.9 : Нуклеофильная ацильная замена производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Просмотры

article

14.10 : Кислотные галоиды в карбоновые кислоты: гидролиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.11 : Кислотные галогениды в сложные эфиры: алкоголиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

article

14.12 : Кислотные галоиды в амиды: аминолиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Просмотры

article

14.13 : Кислотные галогениды в спирты: снижение LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

article

14.14 : Кислотные галоиды в спирты: реакция Гриньяра

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены