Zaloguj się

The reaction of an ester with a Grignard reagent, followed by hydrolysis of the magnesium alkoxide salt in aqueous acid, yields a tertiary alcohol. In the case of formate esters, secondary alcohols are formed.

The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and introduces two identical alkyl groups, derived from the Grignard reagent, bonded to the hydroxyl-bearing carbon of the alcohol.

The reaction follows the typical nucleophilic acyl substitution mechanism. The Grignard reagent, a source of carbanions, functions as a nucleophile and attacks the carbonyl carbon of the ester to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is reconstructed with the departure of the alkoxide ion as a leaving group. The product of the reaction is a ketone intermediate. The reaction does not stop at this stage because ketones are more reactive than esters toward nucleophilic attack. Therefore, an attack from a second equivalent of the carbanion generates a tertiary alkoxide ion, which gives tertiary alcohol as the final product upon protonation.

Figure1

Tagi
Grignard ReactionEstersAlcoholsTertiary AlcoholSecondary AlcoholHydrolysisMagnesium AlkoxideNucleophilic Acyl SubstitutionCarbanionsTetrahedral IntermediateCarbonyl CarbonKetone IntermediateNucleophilic AttackAlkoxide Ion

Z rozdziału 14:

article

Now Playing

14.21 : Esters to Alcohols: Grignard Reaction

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Wyświetleń

article

14.1 : Pochodne kwasu karboksylowego: przegląd

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Wyświetleń

article

14.2 : Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych: halogenki kwasowe, estry i bezwodniki kwasowe

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Wyświetleń

article

14.3 : Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych: amidy i nitryle

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Wyświetleń

article

14.4 : Struktury pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Wyświetleń

article

14.5 : Właściwości fizyczne pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.6 : Kwasowość i zasadowość pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Wyświetleń

article

14.7 : Spektroskopia pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Wyświetleń

article

14.8 : Względna reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.9 : Nukleofilowe podstawienie acylowe pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Wyświetleń

article

14.10 : Halogenki kwasowe do kwasów karboksylowych: hydroliza

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.11 : Halogenki kwaśne do estrów: alkoholiza

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Wyświetleń

article

14.12 : Halogenki kwasowe do amidów: aminoliza

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Wyświetleń

article

14.13 : Halogenki kwaśne do alkoholi: redukcja LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Wyświetleń

article

14.14 : Halogenki kwaśne do alkoholi: reakcja Grignarda

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone