Oturum Aç

The reaction of an ester with a Grignard reagent, followed by hydrolysis of the magnesium alkoxide salt in aqueous acid, yields a tertiary alcohol. In the case of formate esters, secondary alcohols are formed.

The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and introduces two identical alkyl groups, derived from the Grignard reagent, bonded to the hydroxyl-bearing carbon of the alcohol.

The reaction follows the typical nucleophilic acyl substitution mechanism. The Grignard reagent, a source of carbanions, functions as a nucleophile and attacks the carbonyl carbon of the ester to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is reconstructed with the departure of the alkoxide ion as a leaving group. The product of the reaction is a ketone intermediate. The reaction does not stop at this stage because ketones are more reactive than esters toward nucleophilic attack. Therefore, an attack from a second equivalent of the carbanion generates a tertiary alkoxide ion, which gives tertiary alcohol as the final product upon protonation.

Figure1

Etiketler
Grignard ReactionEstersAlcoholsTertiary AlcoholSecondary AlcoholHydrolysisMagnesium AlkoxideNucleophilic Acyl SubstitutionCarbanionsTetrahedral IntermediateCarbonyl CarbonKetone IntermediateNucleophilic AttackAlkoxide Ion

Bölümden 14:

article

Now Playing

14.21 : Esters to Alcohols: Grignard Reaction

Karboksilit Asit Türevleri

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

14.1 : Karboksilik Asit Türevleri: Genel Bakış

Karboksilit Asit Türevleri

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

14.2 : Karboksilik Asit Türevlerinin İsimlendirilmesi: Asit Halojenürler, Esterler ve Asit Anhidritler

Karboksilit Asit Türevleri

3.8K Görüntüleme Sayısı

article

14.3 : Karboksilik Asit Türevlerinin İsimlendirilmesi: Amidler ve Nitriller

Karboksilit Asit Türevleri

3.6K Görüntüleme Sayısı

article

14.4 : Karboksilik Asit Türevlerinin Yapıları

Karboksilit Asit Türevleri

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

14.5 : Karboksilik Asit Türevlerinin Fiziksel Özellikleri

Karboksilit Asit Türevleri

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

14.6 : Karboksilik Asit Türevlerinin Asitliği ve Bazlığı

Karboksilit Asit Türevleri

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

14.7 : Karboksilik Asit Türevlerinin Spektroskopisi

Karboksilit Asit Türevleri

2.2K Görüntüleme Sayısı

article

14.8 : Karboksilik Asit Türevlerinin Bağıl Reaktivitesi

Karboksilit Asit Türevleri

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

14.9 : Karboksilik Asit Türevlerinin Nükleofilik Asil İkamesi

Karboksilit Asit Türevleri

2.7K Görüntüleme Sayısı

article

14.10 : Asit Halojenürlerden Karboksilik Asitlere: Hidroliz

Karboksilit Asit Türevleri

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

14.11 : Asit Halojenürlerden Esterlere: Alkoliz

Karboksilit Asit Türevleri

2.6K Görüntüleme Sayısı

article

14.12 : Asit Halojenürlerden Amidlere: Aminoliz

Karboksilit Asit Türevleri

2.5K Görüntüleme Sayısı

article

14.13 : Asit Halojenürlerden Alkollere: LiAlH4 Azaltma

Karboksilit Asit Türevleri

2.6K Görüntüleme Sayısı

article

14.14 : Asit Halojenürlerden Alkollere: Grignard Reaksiyonu

Karboksilit Asit Türevleri

2.0K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır