12.6 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي ومقياس الطيف الكتلي للألدهيدات والكيتونات

في الألدهيدات، تساعد ذرة الهيدروجين المتصلة بكربون الكربونيل على تمييز الألدهيدات عن مركبات الكربونيل الأخرى باستخدام التحليل الطيفي ¹H NMR. إن قرب الهيدروجين الألدهيد من ذرة كربون الكربونيل الإلكتروفيلي يزيل ذرة الهيدروجين بشكل كبير مما يتسبب في ظهور إشارتها حوالي 10 جزء في المليون في أطياف الرنين المغناطيسي النووي ¹H. تقوم ذرات الهيدروجين α بتقسيم إشارة البروتون الألدهيدية، مما يساعد في تحديد عدد ذرات الهيدروجين α في الجزيء. على سبيل المثال، يُنشئ هيدروجين α واحد إشارة ألدهيدية مزدوجة. يتم أيضًا إزالة درع الهيدروجين α وتظهر في الأسفل مقارنةً بالهيدروجين β وγ. تنقسم ذرات الهيدروجين α أيضًا إلى قمم متعددة اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين الموجودة في ذرات الكربون المحيطة. وبالمثل، يحدث تقسيم الإشارة للهيدروجينات β وγ، مما يشير إلى عدد ذرات الهيدروجين في كل ذرة كربون مجاورة.

يُظهر أطياف ¹³C NMR للألدهيدات والكيتونات ذروة مميزة تبلغ حوالي 190-200 جزء في المليون.

يعطي قياس الطيف الكتلي معلومات حول الكتلة الجزيئية للمركب والشظايا الجزيئية المختلفة. نظرًا لأن الألدهيدات يمكن أن تفقد الهيدروجين بسهولة، فإن أطياف كتلة الألدهيدات لها ذروة M⁺–1، في حين تظهر الكيتونات ذروة الأيونات الجزيئية (M⁺.) بصرف النظر عن انقسام α الأكثر شيوعًا والذي يولد أيون الأسيليوم، يمكن أن تخضع الألدهيدات والكيتونات التي تحتوي على الهيدروجين γ لإعادة ترتيب ماكلافرتي. تتم إعادة الترتيب عبر الانقسام بيتا لتكوين الأجزاء الجزيئية المقابلة.