12.6 : Spektroskopia NMR i spektrometria mas aldehydów i ketonów

W aldehydach atom wodoru połączony z węglem karbonylowym pomaga odróżnić aldehydy od innych związków karbonylowych za pomocą spektroskopii ^1H NMR. Bliskość aldehydowego wodoru do elektrofilowego węgla karbonylowego silnie odsłania atom wodoru, powodując pojawienie się jego sygnału w okolicach 10 ppm w widmach ^1H NMR. wodory α rozdzielają sygnał protonu aldehydowego, co pomaga określić liczbę wodorów α w cząsteczce. Na przykład jeden wodór α tworzy dublet dla sygnału aldehydowego. Wodory α są również pozbawione osłony i pojawiają się w dole pola w porównaniu z wodorami β i γ. Wodory α dalej dzielą się na wiele pików, w zależności od liczby wodorów obecnych na otaczających atomach węgla. Podobnie rozszczepienie sygnału zachodzi w przypadku wodorów β i γ, wskazując liczbę wodorów na każdym sąsiednim atomie węgla.

Widma ¹³C NMR aldehydów i ketonów wykazują wyraźny pik w okolicach 190–200 ppm.

Spektrometria mas dostarcza informacji o masie cząsteczkowej związku i różnych fragmentach molekularnych. Ponieważ aldehydy mogą łatwo stracić wodór, widma masowe aldehydów mają pik M^+–1, podczas gdy ketony wykazują pik jonów molekularnych (M^+). Oprócz bardziej powszechnego rozszczepienia α, które generuje jon acylowy, aldehydy i ketony zawierające γ wodór mogą podlegać przegrupowaniu McLafferty’ego. Przegrupowanie zachodzi poprzez rozszczepienie β w celu utworzenia odpowiednich fragmentów molekularnych.