JoVE Logo

Sign In

In ¹H NMR spectroscopy, acidic protons (–COOH) of carboxylic acids are highly deshielded and absorb far downfield, at around 9–12 ppm. The chemical shift value depends on the concentration and solvent used.

While α protons of carboxylic acids absorb at 2–2.5 ppm, β protons absorb further upfield.

Carboxylic acids are easily identified by dissolving them in deuterium oxide, which results in a rapid exchange of the acidic protons with deuterium. This leads to the disappearance of the acidic proton signal in the spectrum.

In 13C NMR spectroscopy of carboxylic acids, carbonyl carbons absorb around 160–180 ppm. However, they absorb at a lower chemical shift (or at a higher field) than the aldehydes and ketones’ carbonyl carbons. It is due to the high shielding effect of the carboxylate oxygen’s unshared pair of electrons. α carbons of carboxylic acids absorb at 20–40 ppm.

In mass spectroscopy, carboxylic acids show a small molecular ion peak. McLafferty fragmentation of carboxylic acids yields even-numbered mass fragment ions (base peak) with the loss of an alkene. Another prominent fragmentation happens with the loss of an alkyl radical, yielding a resonance-stabilized cation (has odd mass). Aromatic carboxylic acids give prominent fragment ion peaks with the loss of –OH and –C=O, apart from the molecular ion peaks.

Tags

NMR SpectroscopyMass SpectroscopyCarboxylic AcidsAcidic ProtonsChemical ShiftDeuterium OxideCarbonyl CarbonsMcLafferty FragmentationMass Fragment IonsResonance stabilized Cation

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.6 : NMR and Mass Spectroscopy of Carboxylic Acids

Carboxylic Acids

3.6K Views

article

13.1 : تسمية IUPAC للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

8.7K Views

article

13.2 : الخصائص الفيزيائية لأحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

4.4K Views

article

13.3 : حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

6.5K Views

article

13.4 : التأثيرات البديلة على حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

6.4K Views

article

13.5 : التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية - المرئية للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

3.7K Views

article

13.7 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acids

2.4K Views

article

13.8 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي للنتريل

Carboxylic Acids

3.8K Views

article

13.9 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: كربوكسيل كواشف جرينارد

Carboxylic Acids

4.2K Views

article

13.10 : تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية: مقدمة

Carboxylic Acids

3.0K Views

article

13.11 : أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: نظرة عامة على الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

17.7K Views

article

13.12 : أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: آلية الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

7.6K Views

article

13.13 : أحماض الكربوكسيل إلى الميثيليسترات: الألكلة باستخدام الديازوميثان

Carboxylic Acids

2.0K Views

article

13.14 : أحماض الكربوكسيل إلى كلوريدات الحمض

Carboxylic Acids

6.6K Views

article

13.15 : أحماض الكربوكسيل إلى الكحول الأولية: تقليل الهيدريد

Carboxylic Acids

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved