JoVE Logo

Войдите в систему

In ¹H NMR spectroscopy, acidic protons (–COOH) of carboxylic acids are highly deshielded and absorb far downfield, at around 9–12 ppm. The chemical shift value depends on the concentration and solvent used.

While α protons of carboxylic acids absorb at 2–2.5 ppm, β protons absorb further upfield.

Carboxylic acids are easily identified by dissolving them in deuterium oxide, which results in a rapid exchange of the acidic protons with deuterium. This leads to the disappearance of the acidic proton signal in the spectrum.

In 13C NMR spectroscopy of carboxylic acids, carbonyl carbons absorb around 160–180 ppm. However, they absorb at a lower chemical shift (or at a higher field) than the aldehydes and ketones’ carbonyl carbons. It is due to the high shielding effect of the carboxylate oxygen’s unshared pair of electrons. α carbons of carboxylic acids absorb at 20–40 ppm.

In mass spectroscopy, carboxylic acids show a small molecular ion peak. McLafferty fragmentation of carboxylic acids yields even-numbered mass fragment ions (base peak) with the loss of an alkene. Another prominent fragmentation happens with the loss of an alkyl radical, yielding a resonance-stabilized cation (has odd mass). Aromatic carboxylic acids give prominent fragment ion peaks with the loss of –OH and –C=O, apart from the molecular ion peaks.

Теги

NMR SpectroscopyMass SpectroscopyCarboxylic AcidsAcidic ProtonsChemical ShiftDeuterium OxideCarbonyl CarbonsMcLafferty FragmentationMass Fragment IonsResonance stabilized Cation

Из главы 13:

article

Now Playing

13.6 : NMR and Mass Spectroscopy of Carboxylic Acids

Carboxylic Acids

3.6K Просмотры

article

13.1 : Номенклатура карбоновых кислот ИЮПАК

Carboxylic Acids

8.7K Просмотры

article

13.2 : Физические свойства карбоновых кислот

Carboxylic Acids

4.4K Просмотры

article

13.3 : Кислотность карбоновых кислот

Carboxylic Acids

6.5K Просмотры

article

13.4 : Заместительное влияние на кислотность карбоновых кислот

Carboxylic Acids

6.4K Просмотры

article

13.5 : ИК и УФ–Вид спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.6K Просмотры

article

13.7 : Приготовление карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acids

2.4K Просмотры

article

13.8 : Приготовление карбоновых кислот: гидролиз нитрилов

Carboxylic Acids

3.8K Просмотры

article

13.9 : Получение карбоновых кислот: карбоксилирование реагентов Гриньяра

Carboxylic Acids

4.2K Просмотры

article

13.10 : Реакции карбоновых кислот: введение

Carboxylic Acids

2.9K Просмотры

article

13.11 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: обзор кислотно-катализируемой (Фишера) этерификации

Carboxylic Acids

17.7K Просмотры

article

13.12 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: катализируемый кислотой (Фишера) механизм этерификации

Carboxylic Acids

7.6K Просмотры

article

13.13 : От карбоновых кислот до метиловых эфиров: алкилирование с помощью диазометана

Carboxylic Acids

2.0K Просмотры

article

13.14 : Карбоновые кислоты к хлоридам кислот

Carboxylic Acids

6.6K Просмотры

article

13.15 : От карбоновых кислот к первичным спиртам: восстановление гидридов

Carboxylic Acids

2.6K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены