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烯烃臭氧

Overview

资料来源: 加州大学欧文分校化学系 Vy 先生和陈先生

这个实验将展示一个例子的臭氧反应合成香草醛从丁香 (图 1)。臭氧烯烃的氧化反应, 是臭氧和烯烃之间的化学反应, 是制备醛、酮和羧酸的常用方法。本实验还演示了臭氧发生器和低温 (−78° c) 反应的使用。

Figure 1
图1。图显示丁香对香草醛的臭氧。

Procedure

  1. 加入200毫克的丁香, 15 毫升的甲醇, 和〜2毫克苏丹 III 至3颈50毫升的圆形底烧瓶, 装有磁性搅拌棒。
  2. 将反应烧瓶连接到氧气罐和起泡。
  3. 打开氧气的流动。
  4. 用干冰/丙酮浴冷却反应混合物。
  5. 在臭氧发生器上切换, 将氧气从油箱转换到进入反应瓶的臭氧。发电机将在氧气罐和反应瓶之间。让反应混合物搅拌, 直到红色的颜色变成紫色/蓝色。
  6. 关闭臭氧发生器, 并允许氧气清除臭氧的反应混合物5分钟。
  7. 拆卸冷却槽, 加入0.2 毫升的二甲基硫醚。
  8. 将反应混合物加热至室温1小时。
  9. 通过旋转蒸发去除溶剂。通过将硅胶放入 chner 漏斗来制造硅胶插头。将10% 乙酸乙酯中的残留物溶解在 hexanes 中, 通过硅胶塞在真空中去除杂质。用10% 乙酸乙酯在 hexanes 清洗硅胶插头2次。收集滤液并通过旋转蒸发除去溶剂, 以获得香兰素为白色固体。
  10. 通过熔点 (mp) 和1H NMR, 计算获得的香草醛的产率, 建立其纯度和同一性。

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Results

香草醛获得了作为白色固体 (150 毫克, 76% 产量);mp 76-79 ° c;1H 核磁共振 (400 兆赫, CDCl3) δ 9.82 (br s, 1H), 7.43-7. 41 (m, 2H), 7.04 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 3.96 (s, 3H)。

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Application and Summary

在本实验中, 我们展示了用臭氧反应合成香兰素的丁香。此外, 使用臭氧发生器, 同时执行低温反应显示。

臭氧是从烯烃中制备醛、酮和羧酸的有用反应。它已应用于天然产物合成和工业规模化制剂的制药。青蒿素是一种强力抗疟剂, 是2015诺贝尔医学奖中公认的天然产物之一。在从 (R)-(+)-薄荷的10步合成中, 在最后一步中使用了臭氧来制作自然产?...

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Overview

0:46

Principles of Ozonolysis

2:35

Ozonolysis of Isoeugenol

3:51

Reductive Workup to Vanillin and Characterization

5:17

Applications

6:26

Summary

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