催化

Overview

资料来源: 加州大学欧文分校化学系 Vy 先生和 Faben

这个实验将展示催化的概念, 通过说明适当的设置的反应, 利用烯催化。催化是一种催化, 利用 substoichiometric 量的小有机分子加速反应。这种类型的催化作用是互补的其他形式的催化作用, 如过渡金属或生物催化。过渡金属催化是以过渡金属为催化剂, 生物催化利用酶作为催化剂。与许多金属催化剂相比, 催化的一些优点包括低毒性和有机成本。此外, 与金属催化剂不同, 大多数有机对空气和湿气都不敏感。与活生物体中发现的酶相比, 作为有机的小分子通常容易获得。此外, 催化提供补充和新的反应性没有观察到其他形式的催化作用。

Procedure

添加 (S)-脯氨酸 (40 毫克, 0.35 摩尔, 0.35 当量), 乙腈 (MeCN, 5 毫升), 和酮 (126 毫克, 1 摩尔, 1 当量) 的圆底烧瓶 (〜20毫升) 配备了磁性搅拌棒。
搅拌反应混合物在35° c 为30分钟。
添加 3-丁烯-2-一 (105 毫克, 1.5 摩尔, 1.5 当量) 滴在35° c 和搅拌在相同的温度为1周。
通过加入〜5毫升饱和水氯化铵冷却反应室温和淬火。
用乙醚提取水层。
用盐水和无水硫酸镁清洗复合有机层。
通过旋转蒸发过滤硫酸镁和浓缩物。
通过柱层析法提纯粗渣。

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Results

纯化产品应具有以下¹H 核磁共振谱: ¹H 核磁共振δ 5.88 (1H, s), 2.6-2.7 (2H, m), 2.3-2.55 (4H, m), 2.0-2.2 (2H, m), 1.6-1.8 (2H, m), 1.4 (3H, s)。

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Application and Summary

实验证明了如何建立烯催化反应。与其他形式的催化相比, 催化是一个比较年轻的研究领域, 但近年来催化的领域经历了戏剧性的增长。对催化的兴趣增加也引起了研究, 利用了一种以上的催化, 以达到新的类型的反应性。例如, 有更多的报告, 使用催化与过渡金属催化。

不对称催化已被用来改善合成的华法林, 一个共同的抗凝。以前的合成路线依赖于化学分解 (一个固有的浪费?...

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添加 (S)-脯氨酸 (40 毫克, 0.35 摩尔, 0.35 当量), 乙腈 (MeCN, 5 毫升), 和酮 (126 毫克, 1 摩尔, 1 当量) 的圆底烧瓶 (〜20毫升) 配备了磁性搅拌棒。
搅拌反应混合物在35° c 为30分钟。
添加 3-丁烯-2-一 (105 毫克, 1.5 摩尔, 1.5 当量) 滴在35° c 和搅拌在相同的温度为1周。
通过加入〜5毫升饱和水氯化铵冷却反应室温和淬火。
用乙醚提取水层。
用盐水和无水硫酸镁清洗复合有机层。
通过旋转蒸发过滤硫酸镁和浓缩物。
通过柱层析法提纯粗渣。

PLAYLIST

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