Organocatalisi

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA

Questo esperimento dimostrerà il concetto di organocatalisi illustrando la corretta impostazione di una reazione che utilizza la catalisi enamine. L'organocatalisi è una forma di catalisi che utilizza quantità substoichiometriche di piccole molecole organiche per accelerare le reazioni. Questo tipo di catalisi è complementare ad altre forme di catalisi come i metalli di transizione o la biocatalisi. La catalisi dei metalli di transizione coinvolge i metalli di transizione come catalizzatori e la biocatalisi utilizza gli enzimi come catalizzatori. Alcuni vantaggi dell'organocatalisi includono la bassa tossicità e il costo degli organocatalizzatori rispetto a molti catalizzatori metallici. Inoltre, la maggior parte degli organocatalizzatori non sono sensibili all'aria e all'umidità, a differenza dei catalizzatori metallici. A differenza degli enzimi presenti negli organismi viventi, le piccole molecole che agiscono come organocatalizzatori sono in genere di facile accesso. Inoltre, l'organocatalisi offre una reattività complementare e nuova non osservata con altre forme di catalisi.

1. Aggiungere (S) prolina (40 mg, 0,35 mmol, 0,35 equivalenti), acetonitrile (MeCN, 5 mL) e il dichetone (126 mg, 1 mmol, 1 equivalente) a un matraccio a fondo tondo (~ 20 mL) dotato di una barra di agitazione magnetica.
2. Mescolare la miscela di reazione a 35 °C per 30 minuti.
3. Aggiungere 3-buten-2-one (105 mg, 1,5 mmol, 1,5 equivalenti) a goccia a 35 °C e mescolare alla stessa temperatura per 1 settimana.
4. Raffr

Il prodotto purificato deve avere il seguente spettro NMR ¹H: ¹H NMR δ 5,88 (1H, s), 2,6-2,7 (2H, m), 2,3-2,55 (4H, m), 2,0-2,2 (2H, m), 1,6-1,8 (2H, m), 1,4 (3H, s).

Questo esperimento ha dimostrato come impostare una reazione catalizzata dall'enamine. Rispetto ad altre forme di catalisi, l'organocatalisi è un campo di ricerca relativamente giovane, ma negli ultimi anni il campo dell'organocatalisi ha registrato una crescita drammatica. Il crescente interesse per l'organocatalisi ha anche dato origine alla ricerca che fa uso di più di un tipo di catalisi per ottenere nuovi tipi di reattività. Ad esempio, ci sono state maggiori segnalazioni di utilizzo dell'organocatalisi in combin...