Organocatálise

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA

Este experimento demonstrará o conceito de organocatálise ilustrando a configuração adequada de uma reação que utiliza a catalise da enamina. Organocatálise é uma forma de catálise que usa quantidades substoquiométricas de pequenas moléculas orgânicas para acelerar as reações. Este tipo de catálise é complementar a outras formas de catálise, como metal de transição ou biocatálise. A catálise metálica de transição envolve metais de transição como catalisadores e biocatálise usa enzimas como catalisadores. Algumas vantagens da organocatálise incluem a baixa toxicidade e custo dos organocataliptos em comparação com muitos catalisadores metálicos. Além disso, a maioria dos organocatalysts não são sensíveis ao ar e à umidade, ao contrário dos catalisadores metálicos. Em contraste com as enzimas encontradas em organismos vivos, as pequenas moléculas que agem como organocatágliglitas são tipicamente fáceis de acessar. Além disso, a organocatálise oferece reatividade complementar e nova não observada com outras formas de catálise.

1. Adicione (S)-proline (40 mgs, 0,35 mmol, 0,35 equivalentes), acetonitrilo (MeCN, 5 mL) e o diqueton (126 mgs, 1 mmol, 1 equivalente) a um frasco de fundo redondo (~ 20 mL) equipado com uma barra de agitação magnética.
2. Mexa a mistura de reação a 35 °C por 30 min.
3. Adicione 3-buten-2-one (105 mgs, 1,5 mmol, 1,5 equivalentes) dropwise a 35 °C e mexa na mesma temperatura durante 1 semana.
4. Esfrie a reação à tempe

O produto purificado deve ter o seguinte espectro ^{de 1}H NMR: ¹H NMR δ 5,88 (1H, s), 2.6-2.7 (2H, m), 2.3-2.55 (4H, m), 2.0-2.2 (2H, m), 1.6-1.8 (2H, m), 1.4 (3H, s).

Este experimento demonstrou como configurar uma reação catalisada de enamina. Em comparação com outras formas de catálise, a organocatálise é um campo de pesquisa relativamente jovem, mas nos últimos anos o campo da organocatálise tem experimentado um crescimento dramático. O aumento do interesse pela organocatálise também deu origem a pesquisas que fazem uso de mais de um tipo de catálise para alcançar novos tipos de reatividade. Por exemplo, houve aumento de relatos de uso organocatálise em conjunto com ...