אורגנוקטליזה

Overview

מקור: Vy M. דונג ופאבן קרוז, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קליפורניה, אירווין, קליפורניה

ניסוי זה ידגים את הרעיון של organocatalysis על ידי המחשת ההתקנה הנכונה של תגובה המשתמשת קטליזה enamine. Organocatalysis הוא צורה של קטליזה המשתמשת בכמויות תת-סטויצ'יומטריות של מולקולות אורגניות קטנות כדי להאיץ את התגובות. סוג זה של קטליזה משלים צורות אחרות של קטליזה כגון מתכת מעבר או ביוקטליזה. קטליזת מתכת מעבר כרוכה מתכות מעבר כמו זרזים ביוקטליזה משתמש אנזימים כזרזים. כמה יתרונות של organocatalysis כוללים את הרעילות הנמוכה ואת העלות של organocatalysts בהשוואה זרזים מתכת רבים. בנוסף, רוב organocatalysts אינם רגישים לאוויר ולחות, בניגוד זרזים מתכת. בניגוד לאנזימים שנמצאו באורגניזמים חיים, המולקולות הקטנות הפועלות כאורגנוקטלים בדרך כלל קלות לגישה. יתר על כן, organocatalysis מציע תגובתיות משלימה וחדשה לא נצפתה עם צורות אחרות של קטליזה.

Procedure

הוסף (S)-פרולין (40 מ"ג, 0.35 mmol, 0.35 שווה ערך), acetonitrile (MeCN, 5 מ"ל), ואת diketone (126 מ"ג, 1 mmol, 1 שווה ערך) בקבוקון עגול התחתון (~ 20 מ"ל) מצויד מוט ערבוב מגנטי.
מערבבים את תערובת התגובה ב 35 °C (30 °F) במשך 30 דקות.
הוסף 3-buten-2-אחד (105 מ"ג, 1.5 mmol, 1.5 שווה ערך) טיפה ב 35 °C (5 °F) ומערבבים באותה טמפרטורה במשך שבוע אחד.
מצננים את התגובה לטמפרטורת החדר ומרווים על ידי הוספת ~ 5 מ"ל של אמ

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Results

המוצר המטוהר צריך להיות ספקטרום ¹H NMR הבא: ¹H NMR δ 5.88 (1H, s), 2.6-2.7 (2H, m), 2.3-2.55 (4H, m), 2.0-2.2 (2H, מ '), 1.6-1.8 (2H, מ '), 1.4 (3H, s).

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Application and Summary

ניסוי זה הדגים כיצד להגדיר תגובה מזורזת enamine. בהשוואה לצורות אחרות של קטליזה, organocatalysis הוא תחום מחקר צעיר יחסית, אך בשנים האחרונות תחום האורגנוקטליזה חווה צמיחה דרמטית. העניין המוגבר באורגנוקטליזה הוליד גם מחקר שעושה שימוש ביותר מסוג אחד של קטליזה כדי להשיג סוגים חדשים של תגובתיות. לדוגמה,...

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Tags

הוסף (S)-פרולין (40 מ"ג, 0.35 mmol, 0.35 שווה ערך), acetonitrile (MeCN, 5 מ"ל), ואת diketone (126 מ"ג, 1 mmol, 1 שווה ערך) בקבוקון עגול התחתון (~ 20 מ"ל) מצויד מוט ערבוב מגנטי.
מערבבים את תערובת התגובה ב 35 °C (30 °F) במשך 30 דקות.
הוסף 3-buten-2-אחד (105 מ"ג, 1.5 mmol, 1.5 שווה ערך) טיפה ב 35 °C (5 °F) ומערבבים באותה טמפרטורה במשך שבוע אחד.
מצננים את התגובה לטמפרטורת החדר ומרווים על ידי הוספת ~ 5 מ"ל של אמוניום כלוריד מימי רווי.
לחלץ את השכבה מימית עם אתר דיאתיל.
לשטוף את השכבות האורגניות המשולבות עם מי מלח ויבש עם מגנזיום גופרתי נטול מים.
מסננים את המגנזיום גופרתי ומתרכזים באמצעות אידוי סיבובי.
לטהר את השאריות הגולמיות באמצעות כרומטוגרפיה עמודה.

PLAYLIST

Loading...

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved