Grignard-Reaktion
Überblick
Quelle: Vy M. Dong und Faben Cruz, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA
Dieses Experiment wird zeigen, wie eine Grignard-Reaktion richtig durchzuführen. Die Bildung einer organometallischen Reagenzien wird durch Synthese von Grignard Reagens mit Magnesium und ein Alkyl-Halogenid nachgewiesen werden. Um eine gemeinsame Nutzung eines Grignard-Reagenzes zu demonstrieren, wird ein nucleophilen Angriff auf eine Carbonylgruppe durchgeführt werden, um eine sekundäre Alkohol zu erzeugen, durch die Bildung einer neuen C-C-Bindung.
Verfahren
(1) Grignard-Reagenz-Bildung
- Flamme-Dry ein Rundboden-Fläschchen mit einer magnetischen Stir Bar ausgestattet.
- Hinzufügen von Magnesium (Mg, 1.1 Äquiv) in den Rundboden-Kolben.
- Fügen Sie eine kleine Menge von Jod (ich2, ein paar Kristalle). Zugabe von Jod ist zur Beseitigung jeder MgO auf der Oberfläche entfernen mg MgO ermöglicht Mg und Aryl/Alkyl-Halogenid in Kontakt kommen und reagieren. Beschallung oder
Ergebnisse
Das gereinigte Produkt müssen die folgende 1H-NMR-Spektrum: 1H NMR δ 7,23-7.39 (m, 5 H), 6.60 (d, J = 16,0 Hz, 1 H), 6.23 (Dd, J = 6,4 Hz, 1 H), 5,84 (m, 1 H), 5.14-5.20 (m, 2 H), 4,35 (Q, J = 6,4 Hz, 1 H), 2,37-2,43 (m, 2 H) 1.9 (Br s, 1H).
Anwendung und Zusammenfassung
Dieses Experiment hat gezeigt, wie ein Grignard-Reagenz aus ein Aryl/Alkyl-Halogenid synthetisieren und das Grignard-Reagenz verwenden, um eine nukleophilen Ergänzung auf einer Carbonyl-Verbindung, eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu konstruieren.
Die Grignard-Reaktion ist weit verbreitet in der Synthesechemie Welt angewendet und dient in der Universität Forschungslabors, nationalen Laboratorien und Pharmaunternehmen. Einfache Grignard Reagenzien sind im Handel erhältlich, aber oft...
Referenzen
- Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.
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