Organokatalyse

Quelle: Vy M. Dong und Faben Cruz, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Dieses Experiment wird das Konzept der Organokatalyse demonstriert illustrieren die korrekte Einrichtung einer Reaktion, die Enamine Katalyse nutzt. Organokatalyse ist eine Form der Katalyse, die substoichiometric Mengen an kleine organische Moleküle verwendet, um Reaktionen zu beschleunigen. Diese Art der Katalyse ist eine Ergänzung zu anderen Formen der Katalyse wie Übergangsmetall oder Biokatalyse. Übergangsmetall-Katalyse beinhaltet Übergangsmetalle als Katalysatoren und Biokatalyse Enzyme als Katalysatoren verwendet. Einige Vorteile der Organokatalyse beinhalten die geringe Toxizität und Kosten für die Organokatalysatoren im Vergleich zu vielen Metall-Katalysatoren. Darüber hinaus sind die meisten Organokatalysatoren nicht empfindlich gegen Luft und Feuchtigkeit, im Gegensatz zu Metall-Katalysatoren. Im Gegensatz zu Enzymen in lebenden Organismen gefunden sind die kleinen Moleküle, die als Organokatalysatoren dienen in der Regel leicht zugänglich. Darüber hinaus bietet Organokatalyse ergänzen und neue Reaktivität nicht mit anderen Formen der Katalyse beobachtet.

1. Fügen Sie (S)-Prolin (40 mg, 0,35 Mmol, 0,35-Äquivalente), Acetonitril (MeCN, 5 mL) und die Diketone (126 mg, 1 Mmol, 1 Äquivalent) in ein Rundboden-Kolben (~ 20 mL) mit einer magnetischen Stir Bar ausgestattet.
2. Rühren Sie die Reaktionsmischung bei 35 ° C für 30 min.
3. 3-Buten-2-One (105 mg, 1,5 Mmol, 1,5-Äquivalente) tropfenweise bei 35 ° C und rühren bei gleicher Temperatur für 1 Woche.
4. Die Reaktion auf R

Das gereinigte Produkt müssen die folgende ¹H-NMR-Spektrum: ¹H NMR δ 5,88 (1 H, s), 2,6-2,7 (2 H, m), 2,3-2,55 (4 H, m), 2,0-2,2 (2 H, m), 1,6 bis 1,8 (2 H, m), 1.4 (3 H, s).

Dieses Experiment hat gezeigt, wie eine Enamine katalysierten Reaktion eingerichtet. Im Vergleich zu anderen Formen der Katalyse, Organokatalyse ist ein relativ junges Forschungsfeld, aber in den letzten Jahren hat der Bereich der Organokatalyse dramatische Wachstum erlebt. Das gestiegene Interesse an Organokatalyse hat auch Forschung geführt, dass mehr als eine Art von Katalyse nutzt, um neue Arten der Reaktivität zu erreichen. Zum Beispiel gab es erhöhte Berichte Organokatalyse in Verbindung mit Übergangsmetall-Kat...