Heizen Sie zunächst ein Ölbad auf einer heißen Platte mit einem Magnetrührer auf 80 Grad Celsius vor. Tauchen Sie dann mit Hilfe eines Rohrretortenständers den Rundkolben zur Hälfte in das Ölbad. Die obere Öffnung des Kolbens wird mit einem Korken verschlossen, der eine Spülnadel enthält, die mit einer Spritze verbunden ist, und ein daran befestigter Stickstoffballon.
Der andere Hals des Kolbens wird fest verschlossen, um ein Austreten von Stickstoff aus dem Reaktionsmedium zu verhindern. Heizen Sie die gesamte Baugruppe auf 80 Grad Celsius in einer inerten Atmosphäre vor, die durch Stickstoffspülung aufrechterhalten wird. Gießen Sie 0,1 molare Chinolin und 0,105 molare 1-Bromhexadecan in das Reaktionssystem.
Rühren Sie die Mischung drei Tage lang kontinuierlich bei 2.500 bis 3.000 U/min unter inerter Umgebung und konstanter Temperatur. Als nächstes löst man den erhaltenen Feststoff in einem Ein- bis Zwei-Toluol-Ethylethanoat-Gemisch auf. Kühle die Mischung in einer Tiefkühltruhe auf minus 15 Grad Celsius ab.
Um das Gemisch zu filtrieren, befestigen Sie einen Buchner-Trichter an einer Vakuumpumpe und einen Filterkolben durch einen Schlauch. Platzieren Sie eine Filtermembran aus Polypropylen mit einer Porengröße von 0,45 Mikrometern am Boden des Trichters. Gießen Sie eine kleine Menge der Lösungsmittelmischung durch den Filter, um eine ordnungsgemäße Abdichtung zu schaffen.
Gießen Sie nach und nach kaltes Toluol durch den Trichter, um das gefilterte Produkt zu waschen. Messen Sie ein bis 10 Milligramm der Verbindung und lösen Sie sie in einem Milliliter deuteriertem Chloroform auf. Injizieren Sie die gelöste Verbindung mit einer Ein-Milliliter-Spritze in ein NMR-Röhrchen.
Um die ADMET-Eigenschaften vorherzusagen, öffnen Sie die ADMET Lab 2.0-Software und geben Sie das kanonische SMILES der gewünschten ionischen Flüssigkeit ein. Führen Sie das Programm aus, um verschiedene Parameter zu erhalten, die das biologische Potenzial der Verbindung validieren. Subkultur-Pilzstamm von Candida albicans in Hefe-Pepton-Dextrose-Brühe für 16 Stunden bei 37 Grad Celsius unter Schütteln.
In der Zwischenzeit 25 Milliliter frisch zubereitete Hefe-Pepton-Dextrose mit 15%Agar in eine 90-Millimeter-Petriplatte geben und das Medium fest werden lassen. Verteilen Sie mit einem Glasstreuer ca. 100 Mikroliter frisch aufbereitetes Pilzinokulum auf der Medienoberfläche. Nach fünf bis sieben Minuten platzieren Sie mit einer Pinzette eine sterile kreisförmige Papierscheibe von fünf bis sechs Millimetern in der Mitte der Platte.
Geben Sie 50 Mikroliter 0,1 millimolar synthetisiertes ionisches flüssiges Wasser als Lösungsmittelkontrolle und Amphotericin B als Positivkontrolle auf die Scheibe. Stellen Sie die Platte für 30 Minuten in den Kühlschrank, um eine ordnungsgemäße Diffusion der ionischen Flüssigkeit in den Agar zu gewährleisten. Inkubieren Sie die Platte 24 Stunden lang bei 37 Grad Celsius.
Verwenden Sie am nächsten Tag eine Waage, um die Hemmzone zu messen. Berechnen Sie mit der angegebenen Formel die Fläche unter der Hemmzone. In den Protonen-NMR-Spektren zeigte das 1-Hexadecylchinolin-1-ium-bromid-Produkt die erwarteten Protonensignale bei Delta-Werten von 9,34 und 7,20, was die Struktur der synthetisierten Verbindung bestätigt.
Die Kohlenstoff-13-NMR-Spektren von 1-Hexadecylchinolin-1-ium-bromid zeigten deutliche Signale bei Delta 143, 131 und 29 PPM. Die Substanz zeigte ein signifikantes antimykotisches Potenzial gegen Candida albicans, wie eine ausgeprägte Hemmzone im Scheibendiffusionsassay zeigte.
