5.5 : Estructura molecular y acidez

Un ácido puede desprotonarse para formar una base conjugada o un anión. Si el anión producido es más estable, entonces el ácido es más fuerte. Por el contrario, si el anión es inestable, entonces el ácido es más débil. Por tanto, para determinar la acidez del compuesto, se estudia la estabilidad de su base conjugada utilizando varios factores.

El efecto del tamaño explica el cambio en el tamaño atómico sobre la acidez. Al comparar los ácidos formados a partir de elementos que pertenecen a la misma columna de la tabla periódica, se comparan sus tamaños atómicos. Los compuestos que contienen un elemento con un tamaño atómico mayor pueden estabilizar mejor una carga negativa distribuyéndola en un volumen espacial mayor. Por tanto, estos compuestos corresponden al ácido más fuerte.

Además, considere compuestos formados con elementos que pertenecen a la misma fila en una tabla periódica. En tales casos, la electronegatividad del elemento dicta la acidez. El elemento más electronegativo forma el anión estable que corresponde al ácido más fuerte. A esto se le llama efecto de carga.

Si se comparan los compuestos que tienen carga negativa en un átomo similar, otro factor, llamado resonancia, determina la acidez. El compuesto con estructuras de resonancia más estabilizadoras es más ácido. Para determinar la acidez de compuestos que tienen igual cantidad de resonancia, se analiza el efecto de inducción. En este efecto, la presencia de elementos electronegativos a diferentes distancias se utiliza para identificar la fuerza del ácido. El compuesto con un elemento electronegativo más cercano al hidrógeno ácido se determina como más ácido.

La hibridación se utiliza para ayudar a analizar la acidez en compuestos sin resonancia, sin elementos electronegativos y con carga negativa en un átomo similar, como, por ejemplo, un alcano, alqueno y alquino. En un alquino, el átomo de carbono tiene un orbital sp con un carácter 50 % s. En un alqueno, el átomo de carbono tiene un carácter s del 33,3 % en su orbital sp², y el carbono con un enlace sencillo tiene un carácter s del 25 % en su orbital sp³. Un carácter s más alto significa que los electrones están más cerca del núcleo. Por lo tanto, la carga negativa de la base conjugada puede estabilizarse más, lo que hace que los alquinos sean más ácidos en comparación con un alqueno o alcano.