5.5 : Struktura molekularna i kwasowość

Kwas można deprotonować, tworząc sprzężoną zasadę lub anion. Jeśli powstały anion jest bardziej stabilny, wówczas kwas jest silniejszy. I odwrotnie, jeśli anion jest niestabilny, wówczas kwas jest słabszy. Dlatego też, aby określić kwasowość związku, stabilność jego koniugatu zasady bada się przy użyciu różnych czynników.

Efekt wielkości wyjaśnia zmianę wielkości atomu pod wpływem kwasowości. Porównując kwasy powstałe z pierwiastków należących do tej samej kolumny układu okresowego, porównuje się ich rozmiary atomowe. Związki zawierające pierwiastek o większym rozmiarze atomowym mogą lepiej stabilizować ładunek ujemny, rozprowadzając go na większej przestrzeni. Dlatego związki te odpowiadają mocniejszemu kwasowi.

Ponadto rozważ związki utworzone z pierwiastków należących do tego samego wiersza układu okresowego. W takich przypadkach elektroujemność pierwiastka decyduje o kwasowości. Pierwiastek bardziej elektroujemny tworzy stabilny anion odpowiadający mocniejszemu kwasowi. Nazywa się to efektem ładowania.

Jeśli porównuje się związki posiadające ładunek ujemny na podobnym atomie, inny czynnik, zwany rezonansem, określa kwasowość. Związek o bardziej stabilizujących strukturach rezonansowych jest bardziej kwaśny. Aby określić kwasowość związków o jednakowym rezonansie, analizuje się efekt indukcji. W tym efekcie obecność pierwiastków elektroujemnych w różnych odległościach wykorzystuje się do określenia siły kwasu. Związek z pierwiastkiem elektroujemnym bliżej kwaśnego wodoru określa się jako bardziej kwaśny.

Hybrydyzację stosuje się do analizy kwasowości w związkach bez rezonansu, bez elementów elektroujemnych i z ładunkiem ujemnym na podobnym atomie, jak na przykład alkan, alken i alkin. W alkenie atom węgla ma orbital sp o charakterze s 50%. W alkenie atom węgla ma 33,3% s na orbitalu sp², a węgiel z pojedynczym wiązaniem ma 25% s na orbitalu sp³. Wyższy znak s oznacza, że elektrony znajdują się bliżej jądra. Dlatego ładunek ujemny koniugatu zasady może być bardziej ustabilizowany, dzięki czemu alkiny są najbardziej kwaśne w porównaniu z alkenem lub alkanem.