5.5 : Estrutura Molecular e Acidez

Um ácido pode ser desprotonado para formar uma base conjugada ou um ânion. Se o ânion produzido for mais estável, o ácido será mais forte. Pelo contrário, se o ânion for instável, o ácido será mais fraco. Assim, para determinar a acidez do composto, a estabilidade da sua base conjugada é estudada utilizando vários fatores.

O efeito do tamanho atômico explica a mudança na acidez. Ao comparar os ácidos formados a por elementos que pertencem à mesma coluna da tabela periódica, seus tamanhos atômicos são comparados. Compostos que contêm um elemento com um tamanho atômico maior podem estabilizar melhor uma carga negativa espalhando-a por um volume espacial maior. Portanto, esses compostos correspondem a ácidos mais fortes.

Além disso, considere compostos formados com elementos que pertencem à mesma linha na tabela periódica. Nesses casos, a eletronegatividade do elemento dita a acidez. O elemento mais eletronegativo forma o ânion estável que corresponde ao ácido mais forte. Isso é chamado de efeito de carga.

Se os compostos que possuem carga negativa em um átomo semelhante forem comparados, outro fator, chamado ressonância, determina a acidez. O composto com estruturas de ressonância mais estabilizadoras é mais ácido. Para determinar a acidez de compostos com quantidade igual de ressonância, o efeito de indução é analisado. Nesse efeito, a presença de elementos eletronegativos em distâncias variadas é utilizada para identificar a força do ácido. O composto com um elemento eletronegativo mais próximo ao hidrogênio ácido é determinado como mais ácido.

A hibridização é usada para ajudar a analisar a acidez em compostos sem ressonância, sem elementos eletronegativos e com carga negativa em um átomo semelhante, como, por exemplo, um alcano, alceno e alcino. Em um alcino, o átomo de carbono tem um orbital sp com 50% de caráter s. Em um alceno, o átomo de carbono tem 33,3% de caráter s em seu orbital sp², e o carbono com uma ligação simples tem 25% de caráter s em seu orbital sp³. Um caráter s mais alto significa que os elétrons estão mais próximos do núcleo. Portanto, a carga negativa da base conjugada pode ser mais estabilizada, tornando os alcinos mais ácidos em comparação com um alceno ou alcano.