5.5 : Structure moléculaire et acidité

Un acide peut être déprotoné pour former une base conjuguée ou un anion. Si l’anion produit est plus stable, alors l’acide est plus fort. Au contraire, si l’anion est instable, alors l’acide est plus faible. Ainsi, pour déterminer l’acidité du composé, la stabilité de sa base conjuguée est étudiée à l’aide de divers facteurs.

L'effet de taille explique le changement de taille atomique sur l'acidité. Lors de la comparaison des acides formés à partir d’éléments appartenant à la même colonne du tableau périodique, leurs tailles atomiques sont comparées. Les composés qui contiennent un élément de plus grande taille atomique peuvent mieux stabiliser une charge négative en la répartissant sur un volume spatial plus grand. Par conséquent, ces composés correspondent à l’acide plus fort.

Considérons également les composés formés avec des éléments appartenant à la même ligne dans un tableau périodique. Dans de tels cas, l’électronégativité de l’élément dicte l’acidité. L’élément le plus électronégatif forme l’anion stable qui correspond à l’acide plus fort. C'est ce qu'on appelle l'effet de charge.

Si l’on compare les composés ayant une charge négative sur un atome similaire, un autre facteur, appelé résonance, détermine l’acidité. Le composé avec des structures de résonance plus stabilisantes est plus acide. Pour déterminer l'acidité de composés ayant une quantité égale de résonance, l'effet d'induction est analysé. Dans cet effet, la présence d’éléments électronégatifs à différentes distances est utilisée pour identifier La puissance de l’acide. Le composé avec un élément électronégatif plus proche de l'hydrogène acide est déterminé plus acide.

L'hybridation est utilisée pour aider à analyser l'acidité de composés sans résonance, sans éléments électronégatifs et avec une charge négative sur un atome similaire, comme, par exemple, un alcane, un alcène et un alcyne. Dans un alcyne, l'atome de carbone a une orbitale sp de caractère 50 % s. Dans un alcène, l'atome de carbone a un caractère s de 33,3 % dans son orbitale sp², et le carbone avec une simple liaison a un caractère s de 25 % dans son orbitale sp³. Un caractère s plus élevé signifie que les électrons sont plus proches du noyau. Par conséquent, la charge négative de la base conjuguée peut être plus stabilisée, ce qui fait des alcynes les plus acides par rapport à un alcène ou un alcane.