16.1 : RMN de Moléculas Conformacionalmente Flexibles: Resolución Temporal

A temperatura ambiente, el confórmero de silla del ciclohexano experimenta una rápida inversión de anillo entre dos confórmeros de silla equivalentes a una velocidad de aproximadamente 105 veces por segundo. Estos dos confórmeros de silla están en equilibrio. La rápida inversión de anillo da como resultado la interconversión del protón axial en un protón ecuatorial y de un protón ecuatorial en un protón axial. Estas interconversiones son demasiado rápidas y no se pueden detectar en la escala de tiempo de RMN. Por lo tanto, el espectrómetro de RMN no puede distinguir entre los protones axiales y ecuatoriales, lo que da como resultado un único pico en δ 1,4.

Similarmente, la RMN promedia todas las conformaciones de cualquier molécula con equilibrios conformacionales rápidos. Por ejemplo, los protones CH3 en bromometano tienen una única resonancia y constante de acoplamiento para la división por los protones CH2 debido a la rápida rotación interna del enlace carbono-carbono. Por último, además de los equilibrios conformacionales, el efecto de promediado temporal de la espectroscopia de RMN también se observa en algunas reacciones químicas.