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Em temperatura ambiente, o conformador de cadeira do ciclohexano sofre uma rápida inversão de anel entre dois conformadores de cadeira equivalentes a uma taxa de aproximadamente 10^5 vezes por segundo. Esses dois conformadores de cadeira estão em equilíbrio. A rápida inversão de anel resulta na interconversão do próton axial para um próton equatorial e de um equatorial para o próton axial. Essas interconversões são muito rápidas e não podem ser detectadas na escala de tempo de RMN. Portanto, o espectrômetro de RMN não consegue distinguir entre os prótons axiais e os equatoriais, resultando em um único pico em δ 1,4.

Da mesma forma, a RMN calcula a média de todas as conformações de qualquer molécula com equilíbrios conformacionais rápidos. Por exemplo, os prótons CH_3 no bromoetano têm uma única constante de ressonância e acoplamento para divisão pelos prótons CH_2 devido à rápida rotação interna da ligação carbono-carbono. Por fim, além dos equilíbrios conformacionais, o efeito de média temporal da espectroscopia de RMN também é observado em algumas reações químicas.

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1H NMRConformationally Flexible MoleculesCyclohexaneChair ConformerRapid Ring FlippingAxial ProtonEquatorial ProtonNMR TimescaleChemical ReactionsTime averaging EffectBromoethaneInternal RotationResonanceCoupling Constant

Do Capítulo 16:

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