Fuente: Laboratorio del Dr. Henrik Sundén, Chalmers University of Technology

Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) es una técnica de análisis fundamental para químicos orgánicos. Con la ayuda de la RMN, se ha facilitado enormemente el trabajo en el laboratorio orgánico. No sólo puede proporcionan información sobre la estructura de una molécula sino que también determinar el contenido y pureza de una muestra. En comparación con otras técnicas comúnmente encontradas para químicos orgánicos, como el análisis térmico y espectrometría de masas (MS), NMR es un método no destructivo que es valioso cuando la recuperación de la muestra es importante.

Una de las más utilizadas técnicas NMR de un químico orgánico es NMR del protón (¹H). Los protones presentes en una molécula se comportan diferentemente dependiendo de su entorno químico, lo que permite dilucidar su estructura. Por otra parte, es posible supervisar la realización de una reacción mediante la comparación de espectros de RMN del material de partida que el producto final.

Este video ejemplifica como espectroscopia NMR puede ser utilizada en el trabajo diario de un químico orgánico. Aparecerá lo siguiente: i) preparación de una muestra de NMR. II) con ¹H RMN para supervisar una reacción. III) identificar el producto obtenido de una reacción con ¹H NMR. La reacción que se mostrará es la síntesis de un E- chalcona (3) de un (1) de aldehído y una cetona (2) (esquema 1). ¹

Esquema 1. Síntesis de (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one.

1. preparación de la RMN a partir de Material

1. Añadir ~ 10 mg a partir de material a un tubo limpio de NMR.
2. Disolver el material de partida en disolventes deuterado mL de ~0.7 (ejemplo CDCl₃). Una altura adecuada del solvente para un buen espectro es de 4.5-5 cm.
3. Cerrar el tubo NMR cuidadosamente y escriba el nombre de la muestra en la tapa.
4. Agite la muestra suavemente para asegurar que todo el material se había disuelto. Tenga cuidado para evitar el contacto entre el s

Comparando los espectros de las materias primas (figuras 1 y 2) para el producto final (figura 5) una clara diferencia entre los espectros puede observarse, lo que indica la formación de la chalcona. Puede ser el punto final de la reacción determina tomando NMR muestras a diferentes intervalos de tiempo; por ejemplo, el pico del protón de aldehído (C(=O)H) (1) puede verse en la figura 3 pero no en la ...

NMR se puede, por ejemplo, utilizado para detectar productos intermedios de reacción, facilitando el trabajo de elucidación de un mecanismo de reacción. Con la ayuda de la RMN también es posible observar las interacciones y movimientos moleculares importantes para el desarrollo de fármacos. Además, NMR puede dar información estructural sobre materiales sólidos; por ejemplo para proporcionar un fundamento para las propiedades del material observadas. Otras aplicaciones de la RMN pueden encontrarse en el campo de la medicina, donde la ...

1. Ta, L., Axelsson, A., Bijl, J., Haukka, M., Sundén, H., Ionic Liquids as Precatalysts in the Highly Stereoselective Conjugate Addition of α,β-Unsaturated Aldehydes to Chalcones. Chem. Eur. J. 20 (43), 13889-13893 (2014).
2. Table adapted from Graham Solomons, T. W. Fryhle, C. B., Organic Chemistry, 10^th edition, Wiley, p. 387, 418 (2011).
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P. Proton nuclear magnetic resonance. Organic Chemistry, Chapter 11, Oxford University Press, 269 (2001).
4. Wu, X.-F., Neumann, H., Spannenberg, A., Schulz, T., Jiao, H., Beller, M.,Development of a General Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Halides. J. Am. Chem. Soc. 132 (41), 14596-14602 (2010).