3.11 : Conformation de chaise du cyclohexane

La conformation chaise est la forme de cyclohexane la plus stable en raison de l’absence d’angle et de déformation en torsion. L’absence de déformation angulaire est due au fait que l’angle de liaison du cyclohexane est très proche de l’angle de liaison tétraédrique idéal de 109,5° dans son conformateur chaise. De même, la déformation en torsion est également absente du fait de la disposition parfaitement échelonnée des liaisons.

Les atomes d'hydrogène liés aux carbones sont disposés selon deux orientations axiales et équatoriales différentes pour obtenir cette forme échelonnée. Les liaisons axiales sont dirigées vers le haut ou vers le bas, parallèlement à l'axe de l'anneau, tandis que les liaisons équatoriales sont pointées latéralement à peu près le long de l'équateur de l'anneau. Sur les six liaisons axiales, trois sont pointées vers le haut et les trois autres vers le bas. De même, trois liaisons sont inclinées vers le haut parmi les six liaisons équatoriales, tandis que les trois autres sont inclinées vers le bas. Ainsi, chaque atome de carbone du cycle cyclohexane a une liaison axiale et équatoriale, pointant dans des directions opposées.

Une conformation chaise du cyclohexane peut subir un changement conformationnel en une autre conformation chaise par la rotation partielle des liaisons C-C. Cette interconversion chaise-chaise qui conduit à la génération de deux formes d’énergie équivalentes est connue sous le nom de retournement d’anneau. Lors du retournement d'anneau, les liaisons axiales et équatoriales échangent leurs positions. Les liaisons axiales dans une conformation de chaise sont converties en liaisons équatoriales dans l'autre conformation de chaise, tandis que les liaisons équatoriales changent de position en liaisons axiales.