Ozonolyse des alcènes

Source : Vy M. Dong et Zhiwei Chen, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Cette expérience montrera un exemple d’une réaction d’ozonolyse de synthétiser la vanilline d’isoeugenol (Figure 1). Ozonolyse des alcènes, une réaction d’oxydation entre l’ozone et un alcène, est une méthode commune pour préparer les aldéhydes, cétones et acides carboxyliques. Cette expérience montre également l’utilisation d’un générateur d’ozone et une réaction de basse température (−78 ° C).

La figure 1. Schéma montrant l’ozonolyse d’isoeugénol de vanilline.

1. Ajouter 200 mg d’isoeugénol, 15 mL de MeOH, et ~ 2 mg de Soudan III à un ballon à fond rond de 50 mL à col 3 équipé d’un bar d’agitation magnétique.
2. Raccorder le ballon de réaction à un réservoir d’oxygène et un barboteur.
3. Allumez le débit d’oxygène.
4. Laissez refroidir le mélange réactionnel avec un bain de glace carbonique et d’acétone.
5. Mettre en marche le générateur d’ozone, qui convertit l’oxygène du réservoir à l’ozone qui va dans le ballon à réaction. Le générateur se situera entre le réserv

La vanilline a été obtenue sous forme de solide blanc (150 mg, rendement 76 %) ; m.p. 76-79 ° C ; ¹ H RMN (400 MHz, CDCl₃) δ 9,82 (br s, 1 H), 7.43-7.41 (m, 2 H), 7.04 (d, J = 8,8 Hz, 1 H), 6 h 30 (s, 1 H), 3,96 (s, 3 H).

Dans cette expérience, nous avons démontré la synthèse de la vanilline d’isoeugénol en utilisant la réaction d’ozonolyse. En outre, en utilisant un générateur d’ozone tout en effectuant une réaction basse température a été montré.

Ozonolyse est une réaction utile pour préparer des aldéhydes, cétones et acides carboxyliques partir d’alcènes. Il a été appliqué dans la synthèse de produits naturels et de la préparation industrielle d...