Source : Vy M. Dong et Faben Cruz, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Cette expérience démontrera le concept d’organocatalyse en illustrant l’installation correcte d’une réaction qui utilise la catalyse de l’énamine. Organocatalyse est une forme de catalyse qui utilise des quantités sous-stoechiométriques de petites molécules organiques pour accélérer les réactions. Ce type de catalyse est complémentaire aux autres formes de catalyse tels que les métaux de transition ou de biocatalyse. Catalyse de métaux de transition implique des métaux de transition comme catalyseurs et biocatalyse utilise des enzymes comme catalyseurs. Quelques avantages d’organocatalyse comprennent la faible toxicité et le coût de l’organocatalysts par rapport à nombreux catalyseurs métalliques. En outre, la plupart organocatalysts ne sont pas sensibles à l’air et l’humidité, à la différence des catalyseurs métalliques. Contrairement à des enzymes présentes dans les organismes vivants, les petites molécules qui agissent comme organocatalysts sont généralement faciles d’accès. En outre, organocatalyse offre complémentaire et nouvelle réactivité ne pas observée avec d’autres formes de la catalyse.

1. Ajouter le (S)-proline (40 mg, 0.35 mmol, équivalents de 0,35), l’acétonitrile (MeCN, 5 mL) et la dicétone (126 mg, 1 mmol, 1 équivalent) d’un ballon à fond rond (~ 20 mL) équipé d’un bar d’agitation magnétique.
2. Remuer le mélange réactionnel à 35 ° C pendant 30 min.
3. Ajouter 3-buten-2-one (105 mg, 1,5 mmol, 1,5 équivalent) goutte à goutte à 35 ° C et mélanger à la même température pendant 1 semaine.
4. Refroi

Le produit purifié doit avoir le spectre RMN de H de ¹à l’adresse suivant : ¹H RMN δ 5.88 (1 H, s), 2.6 à 2.7 (2 H, m), 2.3-2,55 (4 H, m), 2.0-2.2 (2 H, m)-1.6-1.8 (2 H, m), 1.4 (3 H, s).

Cette expérience a démontré comment mettre en place une réaction de l’énamine catalysée. Par rapport à d’autres formes de la catalyse, organocatalyse est un domaine relativement jeune de la recherche, mais ces dernières années, le domaine de l’organocatalyse a connu une croissance spectaculaire. L’intérêt croissant pour l’organocatalyse a également donné lieu à la recherche qui fait usage de plusieurs types de catalyse pour réaliser de nouveaux types de réactivité. Par exemple, on a signalé un...