Sign In

Cycloadditions are one of the most valuable and effective synthesis routes to form cyclic compounds. These are concerted pericyclic reactions between two unsaturated compounds resulting in a cyclic product with two new σ bonds formed at the expense of π bonds. The [4 + 2] cycloaddition, known as the Diels–Alder reaction, is the most common. The other example is a [2 + 2] cycloaddition.

Figure1

The feasibility of cycloaddition reactions under thermal and photochemical conditions can be predicted using a set of selection rules. If the total number of π electrons involved in the rearrangement is a multiple of 4n, the reaction is photochemically allowed. The reaction is thermally allowed if the total number of π electrons involved is 4n + 2.

Tags
CycloadditionPericyclic ReactionDiels Alder Reaction4 2 Cycloaddition2 2 CycloadditionThermal ConditionsPhotochemical ConditionsSelection RulesElectrons

From Chapter 16:

article

Now Playing

16.15 : Cycloaddition Reactions: Overview

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.4K Views

article

16.1 : מבנה הדיינים המצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.2K Views

article

16.2 : יציבות של דיינים מצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.1K Views

article

16.3 : π אורביטלים מולקולריים של 1,3-בוטאדיאן

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

7.9K Views

article

16.4 : π אורביטלים מולקולריים של קטיון אליל ואניון

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.9K Views

article

16.5 : π אורביטלים מולקולריים של רדיקל אליל

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.2K Views

article

16.6 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4 תוספת של HX ל 1,3-Butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.6K Views

article

16.7 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4-תוספת של x2 ל 1,3-butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.8 : תוספת אלקטרופילית של HX ל-1,3-בוטאדיאן: בקרה תרמודינמית לעומת קינטית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Views

article

16.9 : ספקטרוסקופיית UV–Vis של מערכות מצומדות

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.6K Views

article

16.10 : ספקטרוסקופיית UV–Vis: חוקי וודוורד–פייזר

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

22.5K Views

article

16.11 : תגובות פריציקליות: מבוא

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.9K Views

article

16.12 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות ופוטוכימיות: סקירה כללית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.13 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.9K Views

article

16.14 : תגובות אלקטרוציקליות פוטוכימיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.7K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved