JoVE Logo

Sign In

The electron of an atom can be abstracted from a compound by a relatively unstable radical to generate a new radical of relatively greater stability. For example, an initiator which forms radicals by homolysis can abstract a suitable species like a hydrogen atom or a halogen atom from a compound to generate a new radical. This ability of radicals to propagate by abstraction is a crucial feature of radical chain reactions.

Even though homolysis produces radicals, it is different from radical abstraction. In homolysis, a spin-paired molecule produces two radicals; in abstraction, a radical reacts with a spin-paired molecule and produces one new radical and a new spin-paired molecule.

Most importantly, there is a fundamental difference between the mechanisms of hydrogen abstraction and proton transfer. Proton transfer is ionic in nature, with the movement of only the nucleus of the hydrogen atom. This yields an anion of the other reactant with the retention of its electron. However, the relocation of the hydrogen atom with its electron in hydrogen abstraction produces a radical species. Like hydrogen abstraction, halogen abstraction is possible, where a halogen atom is abstracted with one unpaired electron.

Tags

Radical FormationAbstractionElectronCompoundUnstable RadicalStable RadicalInitiatorHomolysisRadical Chain ReactionsSpin paired MoleculeHydrogen AbstractionProton TransferIonic NatureAnionRadical SpeciesHalogen Abstraction

From Chapter 20:

article

Now Playing

20.5 : Radical Formation: Abstraction

Radical Chemistry

3.3K Views

article

20.1 : רדיקלים: מבנה אלקטרוני וגיאומטריה

Radical Chemistry

3.8K Views

article

20.2 : ספקטרוסקופיית תהודה פאראמגנטית אלקטרונית (EPR): רדיקלים אורגניים

Radical Chemistry

2.4K Views

article

20.3 : היווצרות רדיקלית: סקירה כללית

Radical Chemistry

2.0K Views

article

20.4 : היווצרות רדיקלית: הומוליזה

Radical Chemistry

3.5K Views

article

20.6 : היווצרות רדיקלית: תוספת

Radical Chemistry

1.6K Views

article

20.7 : היווצרות רדיקלית: חיסול

Radical Chemistry

1.6K Views

article

20.8 : תגובתיות רדיקלית: סקירה כללית

Radical Chemistry

2.0K Views

article

20.9 : תגובתיות רדיקלית: השפעות סטריות

Radical Chemistry

1.9K Views

article

20.10 : תגובתיות רדיקלית: השפעות ריכוז

Radical Chemistry

1.5K Views

article

20.11 : תגובתיות רדיקלית: רדיקלים אלקטרופיליים

Radical Chemistry

1.8K Views

article

20.12 : תגובתיות רדיקלית: רדיקלים נוקלאופיליים

Radical Chemistry

2.0K Views

article

20.13 : תגובתיות רדיקלית: אינטרמולקולרית לעומת אינטרמולקולרית

Radical Chemistry

1.7K Views

article

20.14 : אוטוקסידציה רדיקלית

Radical Chemistry

2.1K Views

article

20.15 : חמצון רדיקלי של אלכוהולים אליליים ובנזיליים

Radical Chemistry

1.9K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved