מבנה פרוקן
מקור: תמרה מ. פאוורס, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת טקסס A&M
בשנת 1951, קיילי ופאוסון דיווחו לטבע על סינתזה של תרכובת אורגניומטלית חדשה, פרוקן. 1 בדו"ח המקורי שלהם, פאוזון הציע מבנה עבור פרוקן שבו הברזל הוא מקשר בסינגל (קשרים סיגמא) לאטום פחמן אחד של כל ליגנד ציקלופנטדין(איור 1, מבנה I). 1,2,3 דו"ח ראשוני זה הוביל לעניין נרחב במבנה של פרוקן, ומדענים מובילים רבים השתתפו בהבהרה המבנה של מולקולה חדשה ומעניינת זו. וילקינסון ווודוורד מיהרו להציע פורמוליזציה חלופית שבה הברזל "תקוע" בין שני ליגנדים ציקלופנטיים, עם כריכה שווה לכל 10 אטומי הפחמן(איור 1, מבנה II). 4 כאן, נסנתז פרוקן ונחליט, בהתבסס על נתונים ניסיוניים (IR ו- 1H NMR), איזה ממבנים אלה נצפה. בנוסף, נלמד את האלקטרוכימיה של פרוקן על ידי איסוף וולטמוגרם מחזורי. במהלך ניסוי זה, אנו מציגים את כלל 18 האלקטרונים ודנים בספירת אלקטרונים ערכית עבור מתחמי מתכת מעבר.
איור 1. שני מבנים מוצעים של פרוקן.
1. פיצוח הציקלופנטדין דימר (איור 3)
ציקלופנטדיאן עובר תגובה דילס-אלדר עם עצמו לתת דיציקלופנטדיאן. תגובה זו היא הפיכה, ולכן פיצוח מתבצע באמצעות העיקרון של La Châtelier כדי להניע את התגובה ההפוכה על ידי זיקוק מונומר cyclopentadiene (b.p. 42 °C) הרחק דימר dicyclopentadiene (b.p. 170 °C (B.p. 170 °C). תגובת הדממה איטית כאשר הציקלופנטאדין נשמר קר, אך יש להכין אותו טרי לסנתז פרוקן בהצלחה.
- לבקבוקון עגול בגודל 25 מ"ל, יש להוסיף מוט ערבוב ו-10 מ"ל דימר דיציקלופנט
אפיון פרוקן:
1 H NMR (כלורופורם-d,300 מגה-הרץ, δ, ppm): 4.15 (ים).
ספקטרום 1H NMR של פרוקן מראה בבירור תהודה אחת, עולה בקנה אחד עם מבנה II.
קורות חיים של פרוקן ניתנים להלן. ערך E1/2 שהושג עבור חמצון של פרוקן היה +90 mV (acetonitrile, קצב סריקה 100 mV /s, 0.1 M (Bu4N)PF 6 , אלקטרודה עובדפחמןמזוג...
בסרטון זה דנו בפרוקן ובתפקיד שמילא בהתפתחות הכימיה האורגנומטלית. פרוקן היה מסונתז ומאופיין בספקטרוסקופיית 1H NMR ו- IR. שתי הספקטרום עולות בקנה אחד עם מבנה 18 e− II, שבו הברזל "תקוע" בין שני ליגנדים ציקלופנטדיים, עם כריכה שווה לכל 10 אטומי הפחמן(איור 1, מבנה II). חמצון של פר?...
1. Kealy, T. J., Pauson, P. L. A New Type of Organo-Iron Compound. Nature. 168 (4285), 1039-1040 (1951).
2. Pauson, P. L. Ferrocene—how it all began. J Organomet Chem. 637, 3-6 (2001).
3. Seeman, J. I., Cantrill, S. Wrong but seminal. Nat Chem. 8 (3), 193-200 (2016).
4. Wilkinson, G., Rosenblum, M., Whiting, M. C., Woodward, R. B. The Structure of Iron Bis-cyclopentadienyl. 74, 2125-2126 (1952).
5. Green, M. L. H., Parkin, G. Application of the Covalent Bond Classification Method for the Teaching of Inorganic Chemistry. J Chem Educ. 91 (6), 807-816 (2014).
6. Press Release. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/press.html.
7. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 6th ed. John Wiley & Sons. Hoboken. 2014.
8. Gildner, P. G., Colacot, T. J. Reactions of the 21st Century: Two Decades of Innovative Catalyst Design for Palladium-Catalyzed Cross-Couplings. Organometallics. 34, 5497-5508 (2015).
Skip to...
Videos from this collection:
Now Playing
מבנה פרוקן
Inorganic Chemistry
78.1K Views
סינתזה של מטלוקן Ti(III) בטכניקת קו שלנק
Inorganic Chemistry
31.3K Views
חיישני תא כפפות וטילמאה
Inorganic Chemistry
18.5K Views
טיהור פרוקן על ידי תת-הכרתיות
Inorganic Chemistry
53.9K Views
שיטת אוונס
Inorganic Chemistry
66.9K Views
עקיפה של קריסטל ואבקה
Inorganic Chemistry
102.5K Views
ספקטרוסקופיית תהודה פרמגנטית אלקטרונית (EPR)
Inorganic Chemistry
25.2K Views
Mössbauer Spectroscopy
Inorganic Chemistry
21.8K Views
אינטראקציה בסיס חומצה לואיס ב Ph3P-BH3
Inorganic Chemistry
38.5K Views
יישום תורת הקבוצות לספקטרוסקופיית IR
Inorganic Chemistry
44.6K Views
תורת מסלולית מולקולרית (MO)
Inorganic Chemistry
34.8K Views
גלגלי משוטים מרופדים ממתכת מתכתית
Inorganic Chemistry
15.1K Views
תאים סולאריים רגישים לצבע
Inorganic Chemistry
15.3K Views
סינתזה של קומפלקס קובלט נושא חמצן(II)
Inorganic Chemistry
50.9K Views
ייזום פוטוכימי של תגובות פילמור רדיקליות
Inorganic Chemistry
16.6K Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved