13.6 : Frequenza di assorbimento IR: ibridazione

Gli idrocarburi come gli alcani, gli alcheni e gli alchini, mostrano delle bande di assorbimento caratteristiche di allungamento C–H. Queste frequenze di allungamento IR dipendono dall'ibridazione dell'atomo di carbonio coinvolto e possono essere spiegate in termini di carattere “s” di ciascun orbitale atomico ibridato.

Tra gli orbitali ibridati sp, sp^2 e sp^3, quelli sp hanno il carattere s massimo (50%). Di conseguenza, gli elettroni sono tenuti più vicini al nucleo, con dei conseguenti legami C–H più forti e più corti, che si allungano a una frequenza più alta rispetto agli atomi di carbonio ibridati sp^2 e sp^3. In effetti, le frequenze di allungamento C–H osservate sono 3300 cm-1 (per sp), 3100 cm-1 (per sp^2) e inferiori a 3000 cm-1 (per sp^3). Vale la pena notare che le bande di assorbimento di allungamento sp^2 C–H e sp C–H non vengono osservate sia per gli alcheni tetra-sostituiti che per gli alchini interni.