この作品は、スイス国立科学財団（助成N°PZ00P2_126430 / 1およびPZ00P2_144595）によってサポートされていました。教授C.ロイマンは感謝ラボスペースと設備を提供するためだけでなく、彼の一定のサポートのために認められている。さんスークネヒトは実りある議論のために認められている。

1。修飾ヌクレオシド三リン酸の合成選択された合成法は、この方法は一般的に信頼性が高く、非常に少数の副生成物（ 図1A）39につながるため、ルートヴィヒとエクスタインによって開発された手順に従います。 <ol><li>一晩真空下で乾燥した後、無水ピリジン（2ミリリットル）で2回、適切に3&#39;-OAcで保護されたヌクレオシド（通常は0.1 mmol）のCoevaporateと。同時に、一晩真空下で乾燥したピロリン酸トリブチルアンモニウム（0.13ミリモル）。 </li><li>乾燥ピリジン（0.2ミリリットル）の最小でヌクレオシドを溶解し、共溶媒として乾燥ジオキサン（0.4ミリリットル）を追加します。最後に、2 - クロロ-1,3,2 - ベンゾジ-4 - オン（0.11ミリモル）を添加し、45分間室温で反応させる。 注意：これは、特に注意が2 - クロロ-1,3,2 - ベンゾジ-4-1試薬と取られるべきであることは注目に値する。実際に、不活性ガス下でatmospこの試薬の偶数記憶ここにその分解を防止するのに十分ではない。従って、この分解に形成された白色固体を、使用前に掻き取られるべきであることができる。 </li><li> （0.17ミリリットル）の乾燥DMFトリブチルアンモニウムピロリン酸の溶液を調製し、新たに蒸留したトリ（58μL、モレキュラーシーブを追加ことはありません）。反応混合物（白色沈殿物が現れるが、すぐに消える）に、得られた溶液を添加し、45分間室温で反応させる。 </li><li>ヨウ素の溶液をピリジン（0.16ミリモル）（0.98 ml）およびH 2 O（20μl）を調製し、Pα（III）中心を酸化するために反応混合物に加える。得られた暗色溶液を30分間室温で撹拌する。 </li><li>過剰のI 2をクエンチするのNaS 2 O 3の10％水溶液を使用する。真空下で溶媒を除去（ロータリーエバポレーターの水浴の温度が30℃以下に維持しなければなりません）。 H 2 O（5ミリリットル）を追加し、MIを許容環状三リン酸部分を加水分解し、30分間室温で放置するxture。 </li><li>この段階で、保護基は、通常（ すなわち、3&#39;-OAcでかつ核酸塩基の側鎖上の基）を除去する。したがって、粗にNH 4 OH（H 2 O、10ml中30％）を添加し、室温で1.5時間撹拌し、真空下で溶媒を除去する。 </li><li> 2管に、H 2 Oとスプリットの2ミリリットルを追加します。 30分間アセトン、遠心（1,000×g）で中のNaClO 4の2％溶液の12ミリリットルを追加します。この手順をもう一度繰り返す。この沈殿は、このように実質的に続くRP-HPLC精製を簡略化（沈殿する）三リン酸からの合成に使用される溶媒および試薬の分離を可能にする。 </li><li>油状の残渣の風乾した後、（標準的な手順以下の材料および図3のリストも参照されたい）粗製の31 P-NMRスペクトルを記録し、4ミリリットルのH 2 Oに溶解する 注：この合成手順は、主に、修飾デオキシヌクレオシド三リン酸の生成に焦点を当てたが、非常に類似した手順は、（単に2 &#39;、3&#39;-ビス-O-アセチル化前駆体を使用して）、そのRNA対応物に適用することができる。 </li></ol> 2。修飾ヌクレオシド三リン酸のHPLC精製<ol><li>重炭酸トリエチル（TEAB）の1Mストック溶液の調製：40 <ol><li>蒸留し、濾過しH 2 Oの≈600ml中のトリエチルアミン1モル（139 ml）溶液を調製</li><li>激しく攪拌しながら溶液に（ドライアイス及びガスバブラーを介して）バブルCO 2 7.6のpHに到達するまで（これは、少なくとも10時間かかります）。このストック溶液を最大1ヶ月間冷蔵庫内に保存することができる。 </li></ol></li><li>精製： <ol><li>超純水中の50 mMのTEABの2 L（溶出液A）A：1Mストックから2の緩衝液を準備します50％の50mM TEAB 1リットルのMeCN（溶離液B）を購入する。両方の溶出液を真空下で20分間攪拌したドガは（細心の注意を脱ガス中にCO 2を除去することにより、pHを変化させないように必要とされる）。 </li><li> 300μlの蒸留H 2 O中の粗三リン酸を10μlに溶解することにより、分析試料を調製し、セミ分取RPカラム（C18）を搭載し、範囲の勾配を用いたHPLCシステムに注入し40分で0〜100％Bから（ 図4）。 （通常は、クロマトグラムのメインピークである）三リン酸のR Tと（わずかに低いR tを有する）二リン酸に応じて、HPLCプログラムを調整します。これらの条件を用いて粗混合物を精製し、いくつかの二リン酸が含まれている場合があり、早期の画分を除去することによって。 </li><li>望ましくないdiphosphへの加水分解を最小限にするために、回転蒸発器で蒸発して好まれている（製品を含むすべての画分を組み合わせ、凍結乾燥）食べた。 （溶離液から残留トリエチルアミンを除去するために）、超純水で数回Coevaporate。標準的なプロトコルを適用することによってNMR（1 Hおよび31 P NMRの両方）およびMALDI-TOFによって三リン酸の純度を評価する（ 図5参照）。このプロトコルの適用により得られた典型的な収率は、典型的には、基質に応じて、30〜70％の範囲にある。 </li></ol></li></ol> 3。プライマー伸長反応とのTdT重合<ol><li>プライマーの5 &#39;末端標識<ol><li> 10倍のポリヌクレオチドキナーゼの4μL（PNK）緩衝液、3μlのγ-[32 P]-ATP、PNKの1μL、およびのddH 2 O（のために適当なプライマー（ 例えば 、P1、材料のリスト）の30ピコモルを混ぜる40μlの総反応容量）。 30分間37℃で反応混合物をインキュベートし、次いでキナーゼ（70°Cで10分間）加熱失活。 </li><li>標識反応の準備中にシラン化ガラスウールで1ミリリットルピペットチップを接続し、G10液（蒸留H 2 O中10％、オートクレーブ処理）で先端を充填することによってG10セファデックスカラム。スピンダウンし、500μlの蒸留H 2 Oおよび50μlのddH 2 Oで1最終洗浄で3回洗浄（無料で放射性標識を除去するために）G10を通して反応混合物を実行します。 </li><li>ゲルは、（20ページ％）の放射性標識プライマーを浄化し、クラッシュを適用することによって回復し、15 72℃で1％のLiClO 4と1ミリメートル純3（pH8）に含有する水溶液500μlの方法（ すなわち溶出ソーク分）。エタノール沈殿し、G10が溶出されたオリゴヌクレオチドを​​脱塩。 </li></ol></li><li>プライマー伸長反応<ol><li>アニール1放射性標識プライマーP1のピコモル、10ピコモルのプライマーP1、およびtを配置することによって（使用されるポリメラーゼの供給業者によって提供される）10×反応緩衝液中のテンプレートT1 10pmolの（材料のリスト）熱い（90〜95℃）の水に、徐々に（45分かけて）室温まで冷却することにより宇部。 </li><li>チューブを氷上に置き、（順番に）追加します（変更された、自然な三リン酸、100μMの最終濃度の両方を含む）のdNTPカクテルやDNAポリメラーゼ（（ エキソベントの1 U - ）、クレ、 のPwoまたは9°N m）および20μlの総反応容量のための水（）を完備。 （ - ）が使用されているが、ベント（ エキソ 30分間、例えば 60°C）、酵素の最適な作動温度でインキュベートする。 </li><li>停止液（ホルムアミド（70％）、エチレンジアミン四酢酸（EDTA、50 mM）を、ブロモフェノールブルー（0.1％）、キシレンシアノール（0.1％））の20μl加え、サンプル（95℃、5分間）加熱し、冷却下（0℃）、そして変性ポリアクリルアミドゲル電気泳動により解決する。ホスホイメージャーで可視化する。 </li></ol></li><li> TdTを重合<ol><li>一本鎖の7ピコモルを希釈非標識プライマーP2（材料のリスト）、1μLのTdTバッファー10倍での放射性標識されたプライマーの1ピコモル。 </li><li>チューブを氷上に置き、（今度は）（10〜200μmの間に含まれる適切な濃度で）のdNTPカクテルとのTdTポリメラーゼ（4 U）を追加します。 1時間37℃でインキュベートする。停止溶液10μlを追加するサンプル（95℃、5分）を加熱、（0℃）を冷却し、ポリアクリルアミドゲル電気泳動（PAGE 15％）変性させることによって解決します。ホスホイメージャーで可視化する。 </li></ol></li></ol> 4。変更されたヌクレオシド三リン酸を用いたPCR <ol><li>順方向の8ピコモルを混合し、増幅すべきテンプレートの0.5ピコモルとリバースプライマー。 10倍反応バッファーおよび（200μM最終濃度用）のdNTPカクテルを追加して、チューブを氷上に置く。 DNAポリメラーゼの1 Uを追加し、20μlの最終体積に達するまでのH 2 Oを備えた。 PCRのバイアルに混合物を移し、30回のPCRサイクルを実施しています。</li><li> 2Xのスクロースローディングバッファーの6μlの6μLを希釈し、電気泳動（臭化エチジウムで染色した）をアガロースで2％を解決します。ホスホイメージャーで可視化する。 </li></ol>

利害の対立が宣言されていません。

核酸への変更を含めることは、アンチセンスおよびアンチジーン剤の開発42,43、標識及びオリゴヌクレオチド41の機能的なタグ付けを含む数多くの実用的なアプリケーションのために重要である、と遺伝アルファベット44〜46を拡張するための努力において。化学的改変及び官能基は、通常、標準および自動固相合成プロトコルを適用することにより核酸中に導入され?...

<html> 5&#39;-ヌクレオシド三リン酸（（D）のNTP）は、エネルギーのユニバーサル為替であることから細胞代謝の調節因子に至るまで無数のプロセスと機能に関与している重要な生体分子のクラスを表す。これらの基本的な生物学的変換での彼らの役割に加えて、これらの変性の対応は、オリゴヌクレオチドに官能基を導入するための汎用性とマイルドなプラットフォームとしてうまく通常1,2に適用され、自動化固相合成を補完する方法論を進めてきた。実際に、（d）には、NTPをRNAのための基質として作用することができ、DNAポリメラーゼが3に 、アミノ酸4-13、ボロン酸14,15を含む官能基の富に対するnornbornene 16、ダイヤモンド状の残基17、側鎖設け有機触媒18、胆汁酸19、さらには20オリゴヌクレオチドは、オリゴヌクレオチドに導入することができる。 _content &quot;&gt;核酸の機能化のための便利なベクトルを表す以外に、修飾dNTPは、SELEXと変更された触媒核酸21〜30と、様々な実用的なアプリケーション10のためのアプタマーを生成するためのin vitro選択の他の関連するコンビナトリアル法に従事することができます31-36。修飾dNTPの重合により導入される追加の側鎖は、選択実験の間探求および核酸37のかなり乏しい官能性兵器を補完することができる化学容量を増加させると考えられているが、これらにもかかわらず魅力的な特性と、合成および分析方法の両方の開発で行われた最近の進歩、ない普遍的に適用し、高収量の手順では、修飾されたヌクレオシド三リン酸2,38のクラフティングのために存在しています。 この議定書の目的は、（場合によっては）複雑な手順をリードするTに光を当てることですこれらの活性化ビルディングブロック（ 図1B）の合成および生化学的特徴O。特に重点は頻繁に見つけることは困難であるか、実験のセクションには存在しないが、純粋な（D）のNTP（ 図1）を単離に至る合成経路が正常に完了するためにまだ非常に重要であるすべての合成の詳細について説明する。

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="799">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">tributylammonium pyrophosphate&#160;</td>
			<td style="width:109px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:143px;">P8533</td>
			<td style="width:215px;">Hygroscopic solid, keep under Ar</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">2-chloro-1,3,2-benzodioxaphosphorin-4-one&#160;</td>
			<td style="width:109px;">Sigma Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:143px;">324124</td>
			<td>Moisture sensitive</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Pyridine</td>
			<td style="width:109px;">Sigma Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:143px;">82704</td>
			<td>Under molecular sieves</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Dioxane</td>
			<td style="width:109px;">Sigma Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:143px;">296309</td>
			<td>Under molecular sieves</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">dimethylformamide (DMF)</td>
			<td style="width:109px;">Sigma Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:143px;">40248</td>
			<td>Under molecular sieves</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:333px;">Acetonitrile&#160;</td>
			<td style="width:109px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td>HPLC grade</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Triethylamine</td>
			<td style="width:109px;">Sigma Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:143px;">90342</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Tributylamine</td>
			<td style="width:109px;">Sigma Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:143px;">90781</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:333px;">ddH2O</td>
			<td style="width:109px;">Milli-Q</td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td>deionized and purified water, autoclaved in the presence of Diethylpyrocarbonate (DEPC)</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Diethylpyrocarbonate (DEPC)</td>
			<td style="width:109px;">Sigma Aldrich</td>
			<td align="right" style="width:143px;">159220</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="86">
			<td height="86" style="height:86px;width:333px;">D2O</td>
			<td style="width:109px;">Cambridge Isotope Laboratories, Inc.</td>
			<td style="width:143px;">DLM-4-25</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Biochemical reagents</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:333px;">g-[32P]-ATP</td>
			<td style="width:109px;">Hartmann Analytics</td>
			<td style="width:143px;">FP-301</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Natural dNTPs</td>
			<td style="width:109px;">Promega</td>
			<td style="width:143px;">U1420</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="24">
			<td height="24" style="height:24px;width:333px;">Vent (exo-) DNA polymerase</td>
			<td style="width:109px;">NEB</td>
			<td style="width:143px;">M0257S</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">DNA polymerase I, Large (Klenow) Fragment</td>
			<td style="width:109px;">NEB</td>
			<td style="width:143px;">MO210S</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:333px;">9&#176;Nm DNA polymerase</td>
			<td style="width:109px;">NEB</td>
			<td style="width:143px;">MO260S</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Terminal deoxynucleotidyl Transferase (TdT)</td>
			<td style="width:109px;">Promega</td>
			<td style="width:143px;">M828A</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Pwo DNA polymerase</td>
			<td style="width:109px;">Peqlab</td>
			<td style="width:143px;">01 01 5010</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:333px;">T4 PNK</td>
			<td style="width:109px;">Thermo Scientific</td>
			<td>EK0032</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Acrylamide/bisacrylamide (19:1, 40%)</td>
			<td style="width:109px;">Serva</td>
			<td align="right" style="width:143px;">10679.01</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:333px;">Agarose</td>
			<td style="width:109px;">Apollo Scientific</td>
			<td style="width:143px;">BIA1177</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">G10 Sephadex</td>
			<td style="width:109px;">Sigma</td>
			<td style="width:143px;">G10120</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:333px;">Urea</td>
			<td style="width:109px;">Apollo Scientific</td>
			<td style="width:143px;">BIU4110</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Equipment</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:333px;">Jupiter semi-preparative RP-HPLC column (5m C18 300&#197;)</td>
			<td style="width:109px;">Phenomenex</td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Gene Q Thermal Cycler</td>
			<td style="width:109px;">Bioconcept</td>
			<td style="width:143px;">BYQ6042E</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">PCR vials</td>
			<td style="width:109px;">Bioconcept</td>
			<td style="width:143px;">3220-00</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="height:63px;width:333px;">HPLC system</td>
			<td style="width:109px;">Amersham Pharmacia Biotech</td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td>&#196;kta basic 10/100</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
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		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Oligonucleotides</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:333px;">All oligonucleotides were purchased from Microsynth and purified by PAGE</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">5&#39;-CAAGGACAAAATACCTGTATTCCTT P1</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="height:63px;width:333px;">5&#39;-GACATCATGAGAGACATCGCCTCTGGGCTAAT-AGGACTACTTCTAATCTGTAAGAGCAGATCCCTGG-ACAGGCAAGGAATACAGGTATTTTGTCCTTG T1</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">5&#39;-GAATTCGATATCAAG P2</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;"></td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="height:63px;width:333px;">More information on experimental procedures and equipment can be found in the following articles:</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:333px;">Chem. Eur. J. 2012, 18, 13320 &#8211; 13330</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:333px;">Org. Biomol. Chem. 2013, DOI: 10.1039/C3OB40842F.</td>
			<td style="width:109px;"></td>
			<td style="width:143px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

nucleoside triphosphates - from synthesis to biochemical characterization

化学官能基の導入のための伝統的な戦略は、新生鎖に適切に修飾されたホスホルアミダイト前駆体を付加することにより、固相合成の使用である。しかし、合成中に使用される条件と、むしろ短い配列への制限は、この方法論の適用を妨げる。一方、修飾されたヌクレオシド三リン酸は、核酸に多数の官能基の導入のために軽度の実用的な用途の幅広いパレットの修飾された核酸の使用への道を開く戦略を採用されている構成要素を活性化さこのようなリボザイムおよびDNAザイムの機能的タギングおよび生成など。主要な課題の一つは、これらのヌクレオシド類似体の単離および特徴付けをもたらす方法論の複雑さにある。 このビデオの記事では、我々はテサロニケの合成のための詳細なプロトコルを提示Eリン（III）ベースの試薬を用いて類似体を変更しました。また、それらの生化学的特性評価のための手順は、プライマー伸長反応とのTdTテーリング重合に特別な重点を置いて、漏らしている。この詳細なプロトコルは、修正されたdNTPのクラフトや化学生物学におけるそれらのさらなる使用のために使用されるであろう。

彼らは核酸41への官能基の広大な配列の容易な導入を可能にするので修飾されたヌクレオシド三リン酸は合成標的を魅惑的なされています。しかしながら、これらの活性化されたビルディングブロックの単離および特徴は、しばしば困難であることが判明している。従って、本明細書に示した結果は、上述の合成および生化学的手順内の様々な工程（ 図1B）を追従する手?...

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Nucleoside Triphosphates - From Synthesis to Biochemical Characterization

ここに記載されているプロトコルは、修飾されたヌクレオシド三リン酸に至る複雑なルートのように数々の障害を説明し、要約するすることを目指しています。結果的に、このプロトコルは、これらの活性化ビルディングブロックの合成と実用化のための彼らの可用性の両方を容易にします。

ヌクレオシド三リン酸 - 合成からの生化学的特徴付けへ

The  traditional strategy for the introduction of chemical functionalities is the  use of solid-phase synthesis by appending suitably modified ...

nucleoside-triphosphates-from-synthesis-to-biochemical

Research

JoVE Journal

Chemistry

17.0K ビュー.  University of Bern. ここに記載されているプロトコルは、修飾されたヌクレオシド三リン酸に至る複雑なルートのように数々の障害を説明し、要約するすることを目指しています。結果的に、このプロトコルは、これらの活性化ビルディングブロックの合成と実用化のための彼らの可用性の両方を容易にします。 

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Split-and-pool Synthesis and Characterization of Peptide Tertiary Amide Library

Peptidomimetics are great sources of protein ligands. The oligomeric nature of these compounds enables us to access large synthetic libraries on solid phase by using combinatorial chemistry. One of the most well studied classes of peptidomimetics is peptoids. Peptoids are easy to synthesize and have been shown to be proteolysis-resistant and cell-permeable. Over the past decade, many useful protein ligands have been identified through screening of peptoid libraries. However, most of the ligands identified from peptoid libraries do not display high affinity, with rare exceptions. This may be due, in part, to the lack of chiral centers and conformational constraints in peptoid molecules. Recently, we described a new synthetic route to access peptide tertiary amides (PTAs). PTAs are a superfamily of peptidomimetics that include but are not limited to peptides, peptoids and N-methylated peptides. With side chains on both &#945;-carbon and main chain nitrogen atoms, the conformation of these molecules are greatly constrained by sterical hindrance and allylic 1,3 strain. (Figure 1) Our study suggests that these PTA molecules are highly structured in solution and can be used to identify protein ligands. We believe that these molecules can be a future source of high-affinity protein ligands. Here we describe the synthetic method combining the power of both split-and-pool and sub-monomer strategies to synthesize a sample one-bead one-compound (OBOC) library of PTAs.

Peptide tertiary amides (PTAs) are a superfamily of peptidomimetics that include but are not limited to peptides, peptoids and N-methylated peptides. Here we describe a synthetic method which combines&#160;both split-and-pool and sub-monomer strategies to synthesize a one-bead one-compound library of PTAs.

ペプチド第三級アミドライブラリのスプリット·アンド·プールの合成とキャラクタリゼーション

Peptidomimetics are great sources of protein ligands. The oligomeric nature of these compounds enables us to access large synthetic libraries on solid ...

化学

Synthesis and Characterization of Functionalized Metal-organic Frameworks

Metal-organic frameworks have attracted extraordinary amounts of research attention, as they are attractive candidates for numerous industrial and technological applications. Their signature property is their ultrahigh porosity, which however imparts a series of challenges when it comes to both constructing them and working with them. Securing desired MOF chemical and physical functionality by linker/node assembly into a highly porous framework of choice can pose difficulties, as less porous and more thermodynamically stable congeners (e.g., other crystalline polymorphs, catenated analogues) are often preferentially obtained by conventional synthesis methods. Once the desired product is obtained, its characterization often requires specialized techniques that address complications potentially arising from, for example, guest-molecule loss or preferential orientation of microcrystallites. Finally, accessing the large voids inside the MOFs for use in applications that involve gases can be problematic, as frameworks may be subject to collapse during removal of solvent molecules (remnants of solvothermal synthesis). In this paper, we describe synthesis and characterization methods routinely utilized in our lab either to solve or circumvent these issues. The methods include solvent-assisted linker exchange, powder X-ray diffraction in capillaries, and materials activation (cavity evacuation) by supercritical CO2 drying. Finally, we provide a protocol for determining a suitable pressure region for applying the Brunauer-Emmett-Teller analysis to nitrogen isotherms, so as to estimate surface area of MOFs with good accuracy.

Synthesis, activation, and characterization of intentionally designed metal-organic framework materials is challenging, especially when building blocks are incompatible or unwanted polymorphs are thermodynamically favored over desired forms. We describe how applications of solvent-assisted linker exchange, powder X-ray diffraction in capillaries and activation via supercritical CO2 drying, can address some of these challenges.

官能化有機金属構造体の合成とキャラクタリゼーション

Metal-organic frameworks have attracted extraordinary amounts of research attention, as they are attractive candidates for numerous industrial and ...

The Synthesis, Characterization and Reactivity of a Series of Ruthenium N-triphosPh Complexes

Herein we report the synthesis of a tridentate phosphine ligand N(CH2PPh2)3 (N-triphosPh) (1) via a phosphorus based Mannich reaction of the hydroxylmethylene phosphine precursor with ammonia in methanol under a nitrogen atmosphere. The N-triphosPh ligand precipitates from the solution after approximately 1 hr of reflux and can be isolated analytically pure via simple cannula filtration procedure under nitrogen. Reaction of the N-triphosPh ligand with [Ru3(CO)12] under reflux affords a deep red solution that show evolution of CO gas on ligand complexation. Orange crystals of the complex [Ru(CO)2{N(CH2PPh2)3}-&#954;3P] (2) were isolated on cooling to RT. The 31P{1H} NMR spectrum showed a characteristic single peak at lower frequency compared to the free ligand. Reaction of a toluene solution of complex 2 with oxygen resulted in the instantaneous precipitation of the carbonate complex [Ru(CO3)(CO){N(CH2PPh2)3}-&#954;3P] (3) as an air stable orange solid. Subsequent hydrogenation of 3 under 15 bar of hydrogen in a high-pressure reactor gave the dihydride complex [RuH2(CO){N(CH2PPh2)3}-&#954;3P] (4), which was fully characterized by X-ray crystallography and NMR spectroscopy. Complexes 3 and 4 are potentially useful catalyst precursors for a range of hydrogenation reactions, including biomass-derived products such as levulinic acid (LA). Complex 4 was found to cleanly react with LA in the presence of the proton source additive NH4PF6 to give [Ru(CO){N(CH2PPh2)3}-&#954;3P{CH3CO(CH2)2CO2H}-&#954;2O](PF6) (6).

The Synthesis, Characterization and Reactivity of a Series of Ruthenium N-triphosPh Complexes

Ruthenium phosphine complexes are widely used for homogeneous catalytic reactions such as hydrogenations. The synthesis of a series of novel tridentate ruthenium complexes bearing the N-triphos ligand N(CH2PPh2)3 is reported. Additionally, the stoichiometric reaction of a dihydride Ru&#8211;N-triphos complex with levulinic acid is described.

ルテニウムのシリーズの合成、キャラクタリゼーションと反応性<em&gt; N</em&gt; -triphos<sup&gt; Phで</sup&gt;錯体

Herein we report the synthesis of a tridentate phosphine ligand N(CH2PPh2)3 (N-triphosPh) (1) via a phosphorus based Mannich reaction of the ...

Synthesis, Characterization, and Functionalization of Hybrid Au/CdS and Au/ZnS Core/Shell Nanoparticles

Plasmonic nanoparticles are an attractive material for light harvesting applications due to their easily modified surface, high surface area and large extinction coefficients which can be tuned across the visible spectrum. Research into the plasmonic enhancement of optical transitions has become popular, due to the possibility of altering and in some cases improving photo-absorption or emission properties of nearby chromophores such as molecular dyes or quantum dots. The electric field of the plasmon can couple with the excitation dipole of a chromophore, perturbing the electronic states involved in the transition and leading to increased absorption and emission rates. These enhancements can also be negated at close distances by energy transfer mechanism, making the spatial arrangement of the two species critical. Ultimately, enhancement of light harvesting efficiency in plasmonic solar cells could lead to thinner and, therefore, lower cost devices. The development of hybrid core/shell particles could offer a solution to this issue. The addition of a dielectric spacer between a gold nanoparticles and a chromophore is the proposed method to control the exciton plasmon coupling strength and thereby balance losses with the plasmonic gains. A detailed procedure for the coating of gold nanoparticles with CdS and ZnS semiconductor shells is presented. The nanoparticles show high uniformity with size control in both the core gold particles and shell species allowing for a more accurate investigation into the plasmonic enhancement of external chromophores.

The synthesis of uniform gold nanoparticles coated with semiconductor shells of CdS or ZnS is performed. The semiconductor coating is conducted by first depositing a silver sulfide shell and exchanging the silver cations for zinc or cadmium cations.

合成、キャラクタリゼーション、およびハイブリッドのAu / CdSのとAu / ZnSのコア/シェルナノ粒子の機能化

Plasmonic nanoparticles are an attractive material for light harvesting applications due to their easily modified surface, high surface area and large ...

Synthesis and Characterization of Supramolecular Colloids

Control over colloidal assembly is of utmost importance for the development of functional colloidal materials with tailored structural and mechanical properties for applications in photonics, drug delivery and coating technology. Here we present a new family of colloidal building blocks, coined supramolecular colloids, whose self-assembly is controlled through surface-functionalization with a benzene-1,3,5-tricarboxamide (BTA) derived supramolecular moiety. Such BTAs interact via directional, strong, yet reversible hydrogen-bonds with other identical BTAs. Herein, a protocol is presented that describes how to couple these BTAs to colloids and how to quantify the number of coupling sites, which determines the multivalency of the supramolecular colloids. Light scattering measurements show that the refractive index of the colloids is almost matched with that of the solvent, which strongly reduces the van der Waals forces between the colloids. Before photo-activation, the colloids remain well dispersed, as the BTAs are equipped with a photo-labile group that blocks the formation of hydrogen-bonds. Controlled deprotection with UV-light activates the short-range hydrogen-bonds between the BTAs, which triggers the colloidal self-assembly. The evolution from the dispersed state to the clustered state is monitored by confocal microscopy. These results are further quantified by image analysis with simple routines using ImageJ and Matlab. This merger of supramolecular chemistry and colloidal science offers a direct route towards light- and thermo-responsive colloidal assembly encoded in the surface-grafted monolayer.

A protocol for the synthesis and characterization of colloids coated with supramolecular moieties is described. These supramolecular colloids undergo self-assembly upon the activation of the hydrogen-bonds between the surface-anchored molecules by UV-light.

超分子コロイドの合成とキャラクタリゼーション

Control over colloidal assembly is of utmost importance for the development of functional colloidal materials with tailored structural and mechanical ...

HPLC-based Assay to Monitor Extracellular Nucleotide/Nucleoside Metabolism in Human Chronic Lymphocytic Leukemia Cells

This method describes a sensitive, specific, reliable and reproducible reverse phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) assay developed and validated for the quantification of extracellular purine nucleotides and nucleosides produced by purified chronic lymphocytic leukemia (CLL) cells under different culture conditions. The chromatographic separation of adenosine 5&#39;-monophosphate (AMP), adenosine (ADO) and inosine (INO) is performed at RT on a silica-based, reversed-phase column that is used for polar compound retention. The method includes a binary mobile phase, which consists of 7 mM ammonium acetate and acetonitrile with a flow rate of 1.00 ml/min. The eluates are monitored using a Photodiode Array UV detector set at 260 nm. A standard calibration curve is generated to calculate the equation for the analytical quantification of each purine compound. System control, data acquisition and analysis are then performed. Applying this protocol, AMP, INO and ADO elute at 7, 11 and 11.9 min, respectively, and the total run time for each sample is 20 min. This protocol may be applied to different cell types and cell lines (both suspension and adherent), using culture media as matrix. The advantages are easy and fast sample preparation and the requirement of a small amount of supernatant for analysis. Furthermore, the use of a serum-free medium allows skipping the protein precipitation step with acetonitrile that impacts the final concentration of purine compounds. One of the limitations of the method is the requirement of the equilibration column run before each single sample run, making the total run time of the experiment longer and preventing high throughput screening applications.

The protocol described here represents an easy and reproducible method that employs reverse phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) to measure purine metabolism on chronic lymphocytic leukemia (CLL) cells cultured under different conditions.

HPLCベースのアッセイは、ヒト慢性リンパ球性白血病細胞における細胞外ヌクレオチド/ヌクレオシド代謝を監視します

This method describes a sensitive, specific, reliable and reproducible reverse phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) assay developed and ...

Synthesis and Characterization of Fe-doped Aluminosilicate Nanotubes with Enhanced Electron Conductive Properties

The goal of the protocol is to synthesize Fe-doped aluminosilicate nanotubes of the imogolite type with the formula (OH)3Al2-xFexO3SiOH. Doping with Fe aims at lowering the band gap of imogolite, an insulator with the chemical formula (OH)3Al2O3SiOH, and at modifying its adsorption properties towards azo-dyes, an important class of organic pollutants of both wastewater and groundwater.
Fe-doped nanotubes are obtained in two ways: by direct synthesis, where FeCl3 is added to an aqueous mixture of the Si and Al precursors, and by post-synthesis loading, where preformed nanotubes are put in contact with a FeCl3&#8226;6H2O aqueous solution. In both synthesis methods, isomorphic substitution of Al3+ by Fe3+ occurs, preserving the nanotube structure. Isomorphic substitution is indeed limited to a mass fraction of ~1.0% Fe, since at a higher Fe content (i.e., a mass fraction of 1.4% Fe), Fe2O3 clusters form, especially when the loading procedure is adopted. The physicochemical properties of the materials are studied by means of X-ray powder diffraction (XRD), N2 sorption isotherms at -196 &#176;C, high resolution transmission electron microscopy (HRTEM), diffuse reflectance (DR) UV-Vis spectroscopy, and &#950;-potential measurements. The most relevant result is the possibility to replace Al3+ ions (located on the outer surface of the nanotubes) by post-synthesis loading on preformed imogolite without perturbing the delicate hydrolysis equilibria occurring during nanotube formation. During the loading procedure, an anionic exchange occurs, where Al3+ ions on the outer surface of the nanotubes are replaced by Fe3+ ions. In Fe-doped aluminosilicate nanotubes, isomorphic substitution of Al3+ by Fe3+ is found to affect the band gap of doped imogolite. Nonetheless, Fe3+ sites on the outer surface of nanotubes are able to coordinate organic moieties, like the azo-dye Acid Orange 7, through a ligand-displacement mechanism occurring in an aqueous solution.

Here, we present a protocol to synthesize and characterize Fe-doped aluminosilicate nanotubes. The materials are obtained by either sol-gel synthesis upon addition of FeCl3&#8226;6H2O to the mixture containing the Si and Al precursors or by post-synthesis ionic exchange of preformed aluminosilicate nanotubes.

強化された電子導電特性を持つFeドープアルミノシリケートナノチューブの合成とキャラクタリゼーション

The goal of the protocol is to synthesize Fe-doped aluminosilicate nanotubes of the imogolite type with the formula (OH)3Al2-xFexO3SiOH. Doping with Fe ...

Enzymatic Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Amino Alcohols from L-lysine

Amino alcohols are versatile compounds with a wide range of applications. For instance, they have been used as chiral scaffolds in organic synthesis. Their synthesis by conventional organic chemistry often requires tedious multi-step synthesis processes, with difficult control of the stereochemical outcome. We present a protocol to enzymatically synthetize amino alcohols starting from the readily available L-lysine in 48 h. This protocol combines two chemical reactions that are very difficult to conduct by conventional organic synthesis. In the first step, the regio- and diastereoselective oxidation of an unactivated C-H bond of the lysine side-chain is catalyzed by a dioxygenase; a second regio- and diastereoselective oxidation catalyzed by a regiodivergent dioxygenase can lead to the formation of the 1,2-diols. In the last step, the carboxylic group of the alpha amino acid is cleaved by a pyridoxal-phosphate (PLP) decarboxylase (DC). This decarboxylative step only affects the alpha carbon of the amino acid, retaining the hydroxy-substituted stereogenic center in a beta/gamma position. The resulting amino alcohols are therefore optically enriched. The protocol was successfully applied to the semipreparative-scale synthesis of four amino alcohols. Monitoring of the reactions was conducted by high performance liquid chromatography (HPLC) after derivatization by 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene. Straightforward purification by solid-phase extraction (SPE) afforded the amino alcohols with excellent yields (93% to &#62;95%).

Chiral amino alcohols are versatile molecules for use as scaffolds in organic synthesis. Starting from L-lysine, we synthesize amino alcohols by an enzymatic cascade reaction combining diastereoselective C-H oxidation catalyzed by dioxygenase followed by cleavage of the carboxylic acid moiety of the corresponding hydroxyl amino acid by a decarboxylase.

L リジンから光学活性アミノ アルコールの合成酵素連鎖反応

Amino alcohols are versatile compounds with a wide range of applications. For instance, they have been used as chiral scaffolds in organic synthesis. ...

Synthesis and Characterization of 1,2-Dithiolane Modified Self-Assembling Peptides

This report focuses on the synthesis of an N-terminus 1,2-dithiolane modified self-assembling peptide and the characterization of the resulting self-assembled supramolecular structures. The synthetic route takes advantage of solid-phase peptide synthesis with the on-resin coupling of the dithiolane precursor molecule, 3-(acetylthio)-2-(acetylthiomethyl)propanoic acid, and the microwave-assisted thioacetate deprotection of the peptide N-terminus before final cleavage from the resin to yield the 1,2-dithiolane modified peptide. After the high-performance liquid chromatography (HPLC) purification of the 1,2-dithiolane peptide, derived from the nucleating core of the A&#946; peptide associated with Alzheimer&#39;s disease, the peptide is shown to self-assemble into cross-&#946; amyloid fibers. Protocols to characterize the amyloid fibers by Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), circular dichroism spectroscopy (CD) and transmission electron microscopy (TEM) are presented. The methods of N-terminal modification with a 1,2-dithiolane moiety to well-characterized self-assembling peptides can now be explored as model systems to develop post-assembly modification strategies and explore dynamic covalent chemistry on supramolecular peptide nanofiber surfaces.

A protocol for the synthesis of a 1,2-dithiolane modified peptide and the characterization of the supramolecular structures resulting from the peptide self-assembly.

1, 2-ジチオランの合成とキャラクタリゼーション自己組織化ペプチド

This report focuses on the synthesis of an N-terminus 1,2-dithiolane modified self-assembling peptide and the characterization of the resulting ...

Synthesis and Characterization of Amphiphilic Gold Nanoparticles

Gold nanoparticles covered with a mixture of 1-octanethiol (OT) and 11-mercapto-1-undecane sulfonic acid (MUS) have been extensively studied because of their interactions with cell membranes, lipid bilayers, and viruses. The hydrophilic ligands make these particles colloidally stable in aqueous solutions and the combination with hydrophobic ligands creates an amphiphilic particle that can be loaded with hydrophobic drugs, fuse with the lipid membranes, and resist nonspecific protein adsorption. Many of these properties depend on nanoparticle size and the composition of the ligand shell. It is, therefore, crucial to have a reproducible synthetic method and reliable characterization techniques that allow the determination of nanoparticle properties and the ligand shell composition. Here, a one-phase chemical reduction, followed by a thorough purification to synthesize these nanoparticles with diameters below 5 nm, is presented. The ratio between the two ligands on the surface of the nanoparticle can be tuned through their stoichiometric ratio used during synthesis. We demonstrate how various routine techniques, such as transmission electron microscopy (TEM), nuclear magnetic resonance (NMR), thermogravimetric analysis (TGA), and ultraviolet-visible (UV-Vis) spectrometry, are combined to comprehensively characterize the physicochemical parameters of the nanoparticles.

Amphiphilic gold nanoparticles can be used in many biological applications. A protocol to synthesize gold nanoparticles coated by a binary mixture of ligands and a detailed characterization of these particles is presented.

親和性金ナノ粒子の合成と特性化

Gold nanoparticles covered with a mixture of 1-octanethiol (OT) and 11-mercapto-1-undecane sulfonic acid (MUS) have been extensively studied because of ...