The authors acknowledge funding from Fonds de Recherche du Qu&#233;bec - Nature et Technologies, from Conseil Recherches en Sciences Naturelles et G&#233;nie (program INNOV) and PrimaQu&#233;bec.

ポリ（5-ノルボルネン-2-カルボン酸）、PNBE（CO 2 H）の調製<ol><li> モノマーNBE（CO 2 H）の調製 <ol><li> （4.9 gであり、4.5×10 -2モル、0.02当量）、アクリル酸（AA）（327 gであり、4.5モル、2当量）及びヒドロキノンを秤量し、コンデンサーを備えた丸底2リットルフラスコに追加しおよび磁気攪拌棒。シリコーン油浴を用いて150℃でフラスコを加熱します。 </li><li>逆流が決済されると、一度にDCPD（300グラム、2.3モル、1当量）を追加し、170℃まで温度を上昇させます。 </li><li> 16時間この温度で反応を残します。黄褐色に明確から色の変化を観察します。 </li><li>パスツールピペットで抽出したサンプルを取り、（溶媒としてのCDCl 3を使用して）1 H NMR 15によってそれを分析。 （6.0および6.5 ppmの、 図2頂部との間の二重結合信号）NBEの幻影を観察します。 16 </s&gt;アップ</li></ol></li><li> NBE（CO 2 H）の精製 <ol><li>冷水を循環させる凝縮器に接続された簡単な蒸留セットアップ（1プラトー）とコンデンサーを交換してください。 </li><li>約に設定し、真空下で反応セットアップを置きます。 1 mmHgで。 100℃で、混合物を加熱し、廃棄することができる透明な液体（ 約 40ミリリットル）を収集。 </li><li> 500mLの丸底フラスコで収集フラスコを交換してください。 155℃にオイルバスを加熱し、NBEの滴下蒸留（CO 2 H）を観察（317グラム、2.3モルを。収率= 98％）。蒸留は7時間を引き継ぎます。 </li><li> エキソ比率（ 図2、下）：無色の純度を評価するための1 H NMRによる液体だけでなく、 エンドを分析します。 15 エンド：蒸留のためだけでなく、粗製のNBE（CO 2 H）の調製のために使用される加熱時間と使用時間とエキソ比が変化します。一般的に、 エンド：50:50と80:20の間のエキソ比率は、（この場合は60:40）を得ています。 </li></ol></li><li> NBE（CO 2 H）の重合 <ol><li>磁気撹拌棒を備えた500mLの丸底フラスコ中でNBE（CO 2 H）を300g（2.3モル、5,000当量）を置きます。 30分間窒素をバブリングすることによって液体を脱気。 </li><li>アリルパラジウム（II）塩化物二量体を、計量[のPdCl（C 3 H 5）] 2（76 mgを、4.2×10 -1ミリモル、1当量のPd）およびソリューションに追加します。銀アンチモンAgSbF 6追加（180ミリグラム、5.2×10 -1ミリモル、1.2当量）。 </li><li>攪拌しながら、70℃で加熱することにより、パラジウム塩を溶解し、わずかな窒素流の下で70℃の温度を維持します。 7~8時間後、撹拌を粘度上昇による停止します。 </li><li> 36時間後に反応を停止します。 </li><li>液体窒素で丸底フラスコを冷却します。スパチュラで、小さな断片にポリマーを破ります。 </li><li> 2リットルのビーカーエクイでpped磁気攪拌棒を、酢酸エチル750 mLを加え。激しく攪拌しながら酢酸エチルにポリマーチャンクを追加します。 2時間撹拌し続けます。 </li><li>ペーパーフィルター（グレード413、直径15cm）を装備した直径15cmのブフナー漏斗の上にソリューションをフィルタリングします。 </li><li>酢酸エチルでポリマーを洗浄3回（各500mL洗浄）。オーブンで12時間50℃に設定し、真空中でポリマー情報（123 gであり、9.4×10 -1モル、収率= 41％）を乾燥させます。 </li></ol></li></ol> PNBEの調製（ビニル） <ol><li> NBEの重合（ビニル） <ol><li>ドガのトルエン（ 約 200mL）およびNBE（ビニル）（ 約 200 mL）を30分間N 2でバブリングすることにより、グローブボックスに配置します。 </li><li> 250mLの丸底フラスコ中のグローブボックス、負荷トルエン（100グラム）の範囲内。 </li><li> Pd 2（DBA）3（76 mgを、1.6×10 -1ミリモル、1当量のPd）、AgSbF 6（68ミリグラムを追加し、2.0×10 -1メートルトルエン溶液のモル、1.2当量）およびトリフェニルホスフィンのPPh 3（43 mgを、1.6×10 -1モル、1当量）を順次。 </li><li>完全な溶解が起こるまで70℃に混合物を加熱します。これは、10分以内に起こります。 </li><li>この紫色の溶液に、NBE（ビニル）の100グラム（8.0×10 -1モル、5000当量）を追加します。 </li><li> 72時間70℃で攪拌します。 </li><li>グローブボックスから溶液を除去し、磁気撹拌棒を含む1 Lのガラス瓶に粘性のある黒色の溶液を移します。 </li><li>トルエン（200mL）および攪拌を追加します。 </li><li>シリカ粉末（シリカゲル40-63ミクロン、10グラム）を追加します。室温で16時間撹拌しました。 </li><li>攪拌を停止し、粉末がシリカ粒子がsedimentateするためには、少なくとも2時間のために解決しましょう。 </li><li>ペーパーフィルター（グレード413、直径15cm）を装備した直径15cmのブフナー漏斗の上にソリューションをフィルタリングします。ブフナー漏斗で沈降シリカ粒子を注ぐことは避けてください。 </li><li>シリカパーをすすぎますトルエン（50 mL）でticlesそしてブフナー漏斗を介して濾過します。 </li><li>磁気撹拌棒を備えた4リットルのビーカーにメタノール（1.2 L）を追加します。 </li><li>徐々に、激しく攪拌しながらメタノールにポリマーを含有するトルエン溶液のすべてを追加し、30分間撹拌し続けます。 </li><li>ペーパーフィルター（グレード413、直径15cm）を装備した直径15cmのブフナー漏斗上でポリマーをフィルタリングします。メタノールの3つのアリコート（400ミリリットルずつ）を有するポリマーを洗います。各洗浄の間にろ紙を変更します。 </li><li>残留モノマーが存在する（6.0と6.3 ppmの間の二重結合信号）であるかどうかを確認するためには、CDCl 3中で1 H NMRによるポリマーの純度を評価。 15,16この場合、メタノールで洗浄を続けます。 </li><li>室温で一晩真空下でポリマー（75グラム、6.3×10 -1モル、収率= 78％）を乾燥させます。 </li></ol></li></ol> 3。PNBEの調製（エポキシ） <ol><li> PNBEのエポキシ化（ビニル） <ol><li>マグネチックスターラーおよびコンデンサーを備えた500mLの丸底フラスコにジクロロメタンを150gを加えます。 </li><li>完全に溶解するまで攪拌しながらPNBE（ビニル）（15グラム、1.3×10 -1モル、1当量）を追加します。 </li><li>氷浴中でフラスコを置き、15分間冷まします。 </li><li>別の容器中で、一緒にギ酸（30 gであり、6.5×10 -1モル、5当量）及び酢酸混合物（5 gであり、8.3×10 -2モル、0.6当量）。ポリマー溶液に合わせた酸を加えます。 </li><li>それを15分間冷却してみましょう。 </li><li>ポリマー溶液に、過酸化水素水溶液（30％）（74 gであり、6.5×10 -1モル、5当量）を加えます。 </li><li> 18時間撹拌しました。温度を徐々に周囲温度に増加するように、氷浴を除去する必要がありません。 </li><li> 、少量のサンプルを取り、アセトンでポリマーを沈殿させ、そしてCDで1 H NMRによりそれを分析<html> Clで3。 15の二重結合（δ= 4.5から6.0 ppmの）のための信号が十分に次のステップに渡す、（ 図3）に減少した場合。一般的に、他のプロトンの二重結合の積分の比1:20（ 図3中1:83）未満です。それ以外の場合は、反応を継続。 </li><li>磁気撹拌棒を備えた4リットルのビーカーにアセトン（750ミリリットル）を追加します。 </li><li>徐々に15分間激しく撹拌しながらアセトン中にポリマー溶液を加えます。 </li><li>ペーパーフィルター（グレード413、直径15cm）を装備した直径15cmのブフナー漏斗上でポリマーをフィルタリングします。 </li><li>アセトン（200 mLの各時間）を有するポリマー4回洗浄します。 </li><li>各洗浄の間にろ紙を変更します。 </li><li>室温で一晩真空下でポリマー（7.5グラム）を乾燥させます。 </li></ol></li></ol><html> G &quot;/&gt; 図2：粗製の（上部）および精製（下）NBE（CO 2 H）の1 H NMRスペクトル。精製した生成物を単蒸留することによって得られます。 エキソ比：エンドを評価するために使用されているピークに注意してください。 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54552/54552fig2large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a> <img alt="図3" src="/files/ftp_upload/54552/54552fig3.jpg" /> 図3：PNBE（ビニル）（青）とPNBE（エポキシ）（赤）の1 H NMRスペクトル。ビニル基（δ= 4.5から6.0 ppm）での積分とPNBE（ビニル）スペクトル内の他のプロトンとの間に3：1の比率に注意してください。 H 2 O 2との反応の後、比はこのように、ビニル基のエポキシ化が発生したことを確認し、1:83まで減少します。NK &quot;&gt;この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。 <img alt="図4" src="/files/ftp_upload/54552/54552fig4.jpg" /> 図4：減衰全反射モードで取得したPNBE（ビニル）（黒）とPNBE（エポキシ）のFTIRスペクトル。挿入はPNBE（ビニル）とPNBE（エポキシ）の特徴的なバンドのズームを示しています。 902センチメートル-1と992センチメートル-1のバンドは875センチメートル一方、面外曲げC = CHに対応-1バンドはエポキシド環の変形に対応しています。 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54552/54552fig4large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a>

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Appl. Polym. Sci. 120 (4), 2008-2016 (2011).</li><li>M&#252;ller, K., Jung, Y., Yoon, D. Y., Agarwal, S., Greiner, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Vinyl-type+polymerization+of+alkylester-substituted+norbornenes+without+endo/exo+separation.">Vinyl-type polymerization of alkylester-substituted norbornenes without endo/exo separation.</a> Macromol. Chem. Phys. 211 (14), 1595-1601 (2010).</li><li>Boffa, L. S., Novak, B. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copolymerization+of+polar+monomers+with+olefins+using+transition-metal+complexes.">Copolymerization of polar monomers with olefins using transition-metal complexes.</a> Chem. Rev. 100 (4), 1479-1494 (2000).</li><li>Funk, J. K., Andes, C. E., Sen, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Addition+Polymerization+of+Functionalized+Norbornenes:+The+Effect+of+Size+Stereochemistry,+and+Coordinating+Ability+of+the+Substituent.">Addition Polymerization of Functionalized Norbornenes: The Effect of Size Stereochemistry, and Coordinating Ability of the Substituent.</a> Organometallics. 23 (8), 1680-1683 (2004).</li><li>Hennis, A. D., Polley, J. D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel,+efficient,+palladium-based+system+for+the+polymerization+of+norbornene+derivatives:+Scope+and+mechanism.">Novel, efficient, palladium-based system for the polymerization of norbornene derivatives: Scope and mechanism.</a> Organometallics. 20 (13), 2802-2812 (2001).</li><li>Commarieu, B., Claverie, J. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Bypassing+the+lack+of+reactivity+of+endo-substituted+norbornenes+with+the+catalytic+rectification-insertion+mechanism.">Bypassing the lack of reactivity of endo-substituted norbornenes with the catalytic rectification-insertion mechanism.</a> Chem. Sci. 6 (4), 2172-2182 (2015).</li><li>Commarieu, B., Potier, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ultrahigh+Tg+epoxy+thermosets+based+on+insertion+polynorbornenes.">Ultrahigh Tg epoxy thermosets based on insertion polynorbornenes.</a> Macromoecules. 49 (3), 920-925 (2016).</li><li>Pirrung, M. 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A. .. ,. e. d. .. ,. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Low+Dielectric+Materials+for+Microelectronics.">Low Dielectric Materials for Microelectronics.</a> Dielectric Material. , 59-76 (2012).</li></ol>

著者らは、開示することは何もありません。

ここで提案する方法はシンプル、かつスケールアップが容易に受け入れられます。受け取った全ての化学物質は、精製することなく使用することができます。下位尺度（ 例えばスケール≤1グラム）で反応を行うことは、通常の取り扱いおよび収集の間の材料の避けられない損失による低い収率をもたらすことに注意してください。 触媒は、カチオン化剤と商用の...

ノルボルネン、NBE（ジシクロペンタジエン（DCPD）の「クラッキング」することによって得られる）は、エチレンとシクロペンタジエンのディールス-アルダー付加物は、容易にフリーラジカル重合、1カチオン重合、2開環メタセシス重合3および触媒挿入のいずれかを用いて重合され重合。 NBEの二環式骨格が保存される4、5、6、他の機構とは異なり7、触媒挿入重合は、非常に高いガラス転移温度（T g）ポリマーの形成をもたらします。このようなメタロセン触媒および後期遷移金属触媒のような触媒の様々なNBEの重合を促進するために使用することができます。 4、5、6、 <suPクラス= &quot;外部参照は&quot;&gt; 7は、しかし、その低い溶解性に起因し、非常に高いT gポリマーの処理に関連する困難に、PNBEホモポリマーは、我々の知る限り、任意の使用を発見したことがありません。 彼らは二環剛性繰り返し単位並びにそれらの機能に恵まれ望ましい特性により付与高いT gを組み合わせるための機能ノルボルネン（PNBEs）は、過去20年間、かなりの精査の対象となっています。 8、9、10 NBEモノマーは、シクロペンタジエンとジエノフィル官能間のワンステップディールス-アルダー反応を用いて、かなり簡単かつ安価な原料から得られます。しかしながら、ディールス-アルダー反応は、非常に異なる反応性を有する2つの立体異性体、 エンド及びエキソにつながります。実際には11、12、 エンドステレオ異性体は、 エキソ形よりも反応性が低いと触媒を不活性化します。 図11、 図12はこのように、過去に、機能的ポリノルボルネンの調製は、通常、 エンド及びエキソ立体異性体の分離を必要とし、唯一のエキソ立体異性体が使用されました。このような分離操作は、時間がかかりました、望ましくない廃棄物として未反応のエンド立体異性体の蓄積につながりました。 最近では、両方の立体異性体を含む官能基化NBEsの重合は、実際に実現可能であることを示しました。 13そこで我々は、そのようなエステル、無水物、アルデヒド、イミド、アルコールおよび二重結合などの官能基を含む、置換PNBEsの様々な調製することができました。その高いT gおよび機能性に、これらのポリマーは、所望の特性を示します。ここでは、機能性ポリマーを調製するための2つの方法を記載しています。一つ目はにつながりますカチオン性Pd触媒（ 図1）を使用して水溶性ポリマーであるポリ（5-ノルボルネン-2-カルボン酸）の合成、PNBE（CO 2 H）。 13、14と同じ重合方法は、エステル類、アルコール類、イミド類、ブロモアルキル、アルデヒド及び酸無水物のような種々のペンダント官能基を有する官能PNBEsを調製するために用いることができます。我々の手では、このカチオン性Pd触媒は、5-ビニル-2-ノルボルネンなどのペンダント二重結合を含むNBEsするために使用することができません。この場合には、重合時のペンダント二重結合の部分的な挿入は、架橋された材料の形成をもたらします。 インサイツ触媒とのPPh 3：AgSbF 6：したがって、我々は、Pd 2（DBA）3を用いて、PNBE（ビニル）、ここで、ポリの形成に専用の第二の方法提示（5-ビニル-2-ノルボルネン）。 14ポリマーのペンダントビニル基は、その後、さらに番目につながる、エポキシ化されていますPNBE（エポキシ）（ 図1）のE形成。 PNBE（CO 2 H）およびPNBE（エポキシ）の両方が、350℃などのT gと高いと熱硬化性樹脂の形成をもたらすことが見出されています。 図14はこのように、ここで説明する単純な方法は、1つは、効率的に、非常に高いT g及び多数の用途に使用することができる官能基の多様を有するポリマーを調製することができます。 <img alt="図1" src="/files/ftp_upload/54552/54552fig1.jpg" /> 図1：Pdをすることにより調製機能PNBEsは、重合触媒。 （A）PNBE（ビニル）及びPNBE（エポキシ）のPNBE（CO 2 H）、（B）製剤の調製。破線の結合は、 エンドおよびエキソ異性体の混合物を示しています。 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54552/54552fig1large.jpg" target="_blank">このFiのの拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a>グレ。

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="945">
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">acrylic acid</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:135px;">147230</td>
			<td style="width:299px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">hydroquinone</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>H9003</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">dicyclopendadiene</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td align="left">454338</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">palladium allyl dichloride dimer</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>222380</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">silver hexfluoro antimonate</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:135px;">227730</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">liquid nitrogen</td>
			<td style="width:241px;">Local Facility</td>
			<td style="width:135px;">NA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">ethyl acetate</td>
			<td style="width:241px;">Fischer Scientific</td>
			<td>E14520</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">5-vinyl-2-norbornene</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:135px;">148679</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">toluene</td>
			<td style="width:241px;">Fischer Scientific</td>
			<td>T290-4</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">palladium dba</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:135px;">227994</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">triphenyl phosphine</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:135px;">93090</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">silica gel 40-63 microns</td>
			<td style="width:241px;">Silicycle</td>
			<td style="width:135px;">Siliaflash</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">methanol</td>
			<td style="width:241px;">Fischer Scientific</td>
			<td>BPA412-20</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">dichloromethane</td>
			<td style="width:241px;">EMD Millipore</td>
			<td>DX08311</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">formic acid</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:135px;">F0507</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">acetic acid</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>320099</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;width:271px;">hydrogen peroxide solution</td>
			<td style="width:241px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:135px;">216763</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:271px;">acetone</td>
			<td style="width:241px;">Fischer Scientific</td>
			<td>A18-200</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

a simple and efficient protocol for the catalytic insertion polymerization of functional norbornenes

ノルボルネン系二重結合を重合し、モノマーの二環式の性質が保存される挿入重合を含む様々な機構により重合することができます。得られた重合体、ポリノルボルネンは、非常に高いガラス転移温度、T gを、興味深い光学的および電気的特性を有します。しかし、このメカニズムによって機能ノルボルネンの重合は、 エンド置換ノルボルネンモノマーは、一般的に、非常に低い反応性を有するという事実によって複雑になります。さらに、 エキソモノマーからエンド置換モノマーの分離は面倒な作業です。カルボン酸またはペンダント二重結合のいずれかを保有する：（エキソ 約 80:20 エンド ）ここでは、置換ノルボルネンの重合のための単純なプロトコルを提示します。プロセスは、両方の異性体を分離することを必要とし、低い触媒充填量（0.01〜0.02モル％）で進行しません。ポリマーベアリング保留アリの二重結合は、更に、ペンダントエポキシ基を有するポリマーを得るために、高収率で変換することができます。これらの単純な手順は、例えば、エステル類、アルコール類、イミド類、二重結合、カルボン酸、ブロモアルキル、アルデヒドおよび無水物官能基の様々なノルボルネンを製造するために適用することができます。

NBEモノマーは、例えばアクリル酸（AA）は、DCPDの単純なディールス - アルダー反応及び適切なジエノフィルにより調製されます。通常、DCPDは、反応前に、シクロペンタジエン（CPD）を得割れています。 17たて割れCPDは、その後、ディールス・アルダー反応に従事しています。しかしながら、このプロトコルでは、両方の亀裂およびディールス - ア?...

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A Simple and Efficient Protocol for the Catalytic Insertion Polymerization of Functional Norbornenes

We describe the catalytic insertion polymerization of 5-norbornene-2-carboxylic acid and 5-vinyl-2-norbornene to form functional polymers with a very high glass transition temperature.

機能性ノルボルネンの触媒挿入重合のためのシンプルで効率的なプロトコル

Norbornene can be polymerized by a variety of mechanisms, including insertion polymerization whereby the double bond is polymerized and the bicyclic ...

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10.3K ビュー.  Université de Sherbrooke. We describe the catalytic insertion polymerization of 5-norbornene-2-carboxylic acid and 5-vinyl-2-norbornene to form functional polymers with a very high glass transition temperature. 

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A Simple and Rapid Protocol for Measuring Neutral Lipids in Algal Cells Using Fluorescence

Algae are considered excellent candidates for renewable fuel sources due to their natural lipid storage capabilities. Robust monitoring of algal fermentation processes and screening for new oil-rich strains requires a fast and reliable protocol for determination of intracellular lipid content. Current practices rely largely on gravimetric methods to determine oil content, techniques developed decades ago that are time consuming and require large sample volumes. In this paper, Nile Red, a fluorescent dye that has been used to identify the presence of lipid bodies in numerous types of organisms, is incorporated into a simple, fast, and reliable protocol for measuring the neutral lipid content of Auxenochlorella protothecoides, a green alga. The method uses ethanol, a relatively mild solvent, to permeabilize the cell membrane before staining and a 96 well micro-plate to increase sample capacity during fluorescence intensity measurements. It has been designed with the specific application of monitoring bioprocess performance. Previously dried samples or live samples from a growing culture can be used in the assay.

A simple protocol to determine the neutral lipid content of algal cells using a Nile Red staining procedure is described. This time-saving technique offers an alternative to traditional gravimetric-based lipid quantification protocols. It has been designed for the specific application of monitoring bioprocess performance.

蛍光を用いて藻体で中性脂肪を測定するための簡単​​かつ迅速なプロトコル

Algae are considered excellent candidates for renewable fuel sources due to their natural lipid storage capabilities. Robust monitoring of algal ...

化学

Synthesis and Catalytic Performance of Gold Intercalated in the Walls of Mesoporous Silica

As a promising catalytically active nano reactor, gold nanoparticles intercalated in mesoporous silica (GMS) were successfully synthesized and properties of the materials were investigated. We used a one pot sol-gel approach to intercalate gold nano particles in the walls of mesoporous silica. To start with the synthesis, P123 was used as template to form micelles. Then TESPTS was used as a surface modification agent to intercalate gold nano particles. Following this process, TEOS was added in as a silica source which underwent a polymerization process in acid environment. After hydrothermal processing and calcination, the final product was acquired. Several techniques were utilized to characterize the porosity, morphology and structure of the gold intercalated mesoporous silica. The results showed a stable structure of mesoporous silica after gold intercalation. Through the oxidation of benzyl alcohol as a benchmark reaction, the GMS materials showed high selectivity and recyclability.

Here, we present a protocol with a sol-gel process to synthesize gold intercalated in the walls of mesoporous materials (GMS), which is confirmed to possess a mesoporous matrix with gold intercalated in the walls imparting great stability and recyclability.

合成とメソポーラスシリカの壁に金インターカレーの触媒性能

As a promising catalytically active nano reactor, gold nanoparticles intercalated in mesoporous silica (GMS) were successfully synthesized and properties ...

Facile and Efficient Preparation of Tri-component Fluorescent Glycopolymers via RAFT-controlled Polymerization

Synthetic glycopolymers are instrumental and versatile tools used in various biochemical and biomedical research fields. An example of a facile and efficient synthesis of well-controlled fluorescent statistical glycopolymers using reversible addition-fragmentation chain-transfer (RAFT)-based polymerization is demonstrated. The synthesis starts with the preparation of &#946;-galactose-containing glycomonomer 2-lactobionamidoethyl methacrylamide obtained by reaction of lactobionolactone and N-(2-aminoethyl) methacrylamide (AEMA). 2-Gluconamidoethyl methacrylamide (GAEMA) is used as a structural analog lacking a terminal &#946;-galactoside. The following RAFT-mediated copolymerization reaction involves three different monomers: N-(2-hydroxyethyl) acrylamide as spacer, AEMA as target for further fluorescence labeling, and the glycomonomers. Tolerant of aqueous systems, the RAFT agent used in the reaction is (4-cyanopentanoic acid)-4-dithiobenzoate. Low dispersities (&#8804;1.32), predictable copolymer compositions, and high reproducibility of the polymerizations were observed among the products. Fluorescent polymers are obtained by modifying the glycopolymers with carboxyfluorescein succinimidyl ester targeting the primary amine functional groups on AEMA. Lectin-binding specificities of the resulting glycopolymers are verified by testing with corresponding agarose beads coated with specific glycoepitope recognizing lectins. Because of the ease of the synthesis, the tight control of the product compositions and the good reproducibility of the reaction, this protocol can be translated towards preparation of other RAFT-based glycopolymers with specific structures and compositions, as desired.

An efficient, three-step synthesis of RAFT-based fluorescent glycopolymers, consisting of glycomonomer preparation, copolymerization, and post-modification, is demonstrated. This protocol can be used to prepare RAFT-based statistical glycopolymers with desired structures.

RAFT制御重合によるトライ成分蛍光グリコの容易かつ効率的な準備

Synthetic glycopolymers are instrumental and versatile tools used in various biochemical and biomedical research fields. An example of a facile and ...

Ethylene Polymerizations Using Parallel Pressure Reactors and a Kinetic Analysis of Chain Transfer Polymerization

We demonstrate a method for high-throughput catalyst screening using a parallel pressure reactor starting from the initial synthesis of a nickel &#945;-diimine ethylene polymerization catalyst. Initial polymerizations with the catalyst lead to optimized reaction conditions, including catalyst concentration, ethylene pressure and reaction time. Using gas-uptake data for these reactions, a procedure to calculate the initial rate of propagation (kp) is presented. Using the optimized conditions, the ability of the nickel &#945;-diimine polymerization catalyst to undergo chain transfer with diethylzinc (ZnEt2) during ethylene polymerization was investigated. A procedure to assess the ability of the catalyst to undergo chain transfer (from molecular weight and 13C NMR data), calculate the degree of chain transfer, and calculate chain transfer rates (ke) is presented.

A protocol for the high-throughput analysis of polymerization catalyst, chain transfer polymerizations, polyethylene characterization, and reaction kinetic analysis is presented.

並列圧力反応器および連鎖移動重合の速度論的解析を使用してエチレン重合

We demonstrate a method for high-throughput catalyst screening using a parallel pressure reactor starting from the initial synthesis of a nickel ...

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of trifluoromethoxylated aromatic compounds remains a formidable challenge in organic synthesis. Conventional approaches often suffer from poor substrate scope, or require use of highly toxic, difficult-to-handle, and/or thermally labile reagents. Herein, we report a user-friendly protocol for the synthesis of methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate using 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (Togni reagent II). Treating methyl 4-(N-hydroxyacetamido)benzoate (1a) with Togni reagent II in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate (Cs2CO3) in chloroform at RT afforded methyl 4-(N-(trifluoromethoxy)acetamido)benzoate (2a). This intermediate was then converted to the final product methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate (3a) in nitromethane at 120 &#176;C. This procedure is general and can be applied to the synthesis of a broad spectrum of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives, which could serve as useful synthetic building blocks for the discovery and development of new pharmaceuticals, agrochemicals, and functional materials.

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

An operationally simple procedure for the synthesis of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives via a two-step sequence of O-trifluoromethylation of N-aryl-N-hydroxyacetamide followed by thermally induced intramolecular OCF3-migration is reported.

の合成のためのプロトコル<em&gt;オルソ</em&gt; -trifluoromethoxylatedアニリン誘導体

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

A Protocol for the Production of Gliadin-cyanoacrylate Nanoparticles for Hydrophilic Coating

This article presents a protocol for the production of protein-based nanoparticles that changes the hydrophobic surface to hydrophilic by a simple spray coating. These nanoparticles are produced by the polymerization reaction of alkyl cyanoacrylate on the surface of cereal protein (gliadin) molecules. Alkyl cyanoacrylate is a monomer that instantly polymerizes at RT when it is applied to the surface of materials. Its polymerization reaction is initiated by the trace amounts of weakly basic or nucleophilic species on the surface, including moisture. Once polymerized, the polymerized alkyl cyanoacrylates show a strong affinity with the object materials because nitrile groups are in the backbone of poly (alkyl cyanoacrylate). Proteins also work as initiator for this polymerization because they contain amine groups that can initiate the polymerization of cyanoacrylate. If aggregated protein is used as an initiator, protein aggregate is surrounded by the hydrophobic poly(alkyl cyanoacrylate) chains after the polymerization reaction of alkyl cyanoacrylate. By controlling the experimental condition, particles in the nanometer range are produced. The produced nanoparticles readily adsorb to the surface of most materials including glass, metals, plastics, wood, leather, and fabrics. When the surface of a material is sprayed with the produced nanoparticle suspension and rinsed with water, the micellar structure of nanoparticle changes its conformation, and the hydrophilic proteins are exposed to the air. As a result, the nanoparticle-coated surface changes to hydrophilic.

This article presents a protocol for the production of protein-based nanoparticles that changes the hydrophobic surface to hydrophilic. The produced nanoparticle is an assembly of gliadin-cyanoacrylate diblock copolymers. Spray coating with the produced nanoparticle changes the surface of target material to a hydrophilic surface.

親水性コーティングのためのグリアジンシアノアクリレートナノ粒子の製造のためのプロトコル

This article presents a protocol for the production of protein-based nanoparticles that changes the hydrophobic surface to hydrophilic by a simple spray ...

Facile Synthesis of Worm-like Micelles by Visible Light Mediated Dispersion Polymerization Using Photoredox Catalyst

Presented herein is a protocol for the facile synthesis of worm-like micelles by visible light mediated dispersion polymerization. This approach begins with the synthesis of a hydrophilic poly(oligo(ethylene glycol) methyl ether methacrylate) (POEGMA) homopolymer using reversible addition-fragmentation chain-transfer (RAFT) polymerization. Under mild visible light irradiation (&#955; = 460 nm, 0.7 mW/cm2), this macro-chain transfer agent (macro-CTA) in the presence of a ruthenium based photoredox catalyst, Ru(bpy)3Cl2 can be chain extended with a second monomer to form a well-defined block copolymer in a process known as Photoinduced Electron Transfer RAFT (PET-RAFT). When PET-RAFT is used to chain extend POEGMA with benzyl methacrylate (BzMA) in ethanol (EtOH), polymeric nanoparticles with different morphologies are formed in situ according to a polymerization-induced self-assembly (PISA) mechanism. Self-assembly into nanoparticles presenting POEGMA chains at the corona and poly(benzyl methacrylate) (PBzMA) chains in the core occurs in situ due to the growing insolubility of the PBzMA block in ethanol. Interestingly, the formation of highly pure worm-like micelles can be readily monitored by observing the onset of a highly viscous gel in situ due to nanoparticle entanglements occurring during the polymerization. This process thereby allows for a more reproducible synthesis of worm-like micelles simply by monitoring the solution viscosity during the course of the polymerization. In addition, the light stimulus can be intermittently applied in an ON/OFF manner demonstrating temporal control over the nanoparticle morphology.

This article describes a process for producing polymeric self-assembled nanoparticles using visible light mediated dispersion polymerization. Using low energy visible light to control the polymerization allows for the reproducible formation of self-assembled worm-like micelles at high solids content.

Photoredox触媒を用いた可視光媒介分散重合によるワームのようなミセルの簡便な合成

Presented herein is a protocol for the facile synthesis of worm-like micelles by visible light mediated dispersion polymerization. This approach begins ...

An Optimized Protocol for the Efficient Radiolabeling of Gold Nanoparticles by Using a 125I-labeled Azide Prosthetic Group

Here, we demonstrate a detailed protocol for the radiosynthesis of a 125I-labeled azide prosthetic group and its application to the efficient radiolabeling of DBCO-group-functionalized gold nanoparticles using a copper-free click reaction. Radioiodination of the stannylated precursor (2) was carried out by using [125I]NaI and chloramine T as an oxidant at room temperature for 15 min. After HPLC purification of the crude product, the purified 125I-labeled azide (1) was obtained with high radiochemical yield (75 &plusmn; 10%, n = 8) and excellent radiochemical purity (&gt;99%). For the synthesis of radiolabeled 13-nm-sized gold nanoparticles, the DBCO-functionalized gold nanoparticles (3) were prepared by using a thiolated polyethylene glycol polymer. A copper-free click reaction between 1 and 3 gave the 125I-labeled gold nanoparticles (4) with more than 95% of radiochemical yield as determined by radio-thin-layer chromatography (radio-TLC). These results clearly indicate that the present radiolabeling method using a strain-promoted copper-free click reaction will be useful for the efficient and convenient radiolabeling of DBCO-group-containing nanomaterials.

An Optimized Protocol for the Efficient Radiolabeling of Gold Nanoparticles by Using a 125I-labeled Azide Prosthetic Group

A detailed procedure for the synthesis of a 125I-labeled azide and the radiolabeling of dibenzocyclooctyne (DBCO)-group-conjugated, 13-nm-sized gold nanoparticles using a copper-free click reaction is described.

使用した金ナノ粒子の効率的な放射性標識のために最適化されたプロトコル<sup&gt; 125</sup&gt; I標識アジド補綴グループ

Here, we demonstrate a detailed protocol for the radiosynthesis of a 125I-labeled azide prosthetic group and its application to the efficient ...

Chemical Precipitation Method for the Synthesis of Nb2O5 Modified Bulk Nickel Catalysts with High Specific Surface Area

We demonstrate a method for the synthesis of NixNb1-xO catalysts with sponge-like and fold-like nanostructures. By varying the Nb:Ni ratio, a series of NixNb1-xO nanoparticles with different atomic compositions (x = 0.03, 0.08, 0.15, and 0.20) have been prepared by chemical precipitation. These NixNb1-xO catalysts are characterized by X-ray diffraction, X-ray photoelectron spectroscopy, and scanning electron microscopy. The study revealed the sponge-like and fold-like appearance of Ni0.97Nb0.03O and Ni0.92Nb0.08O on the NiO surface, and the larger surface area of these NixNb1-xO catalysts, compared with the bulk NiO. Maximum surface area of 173 m2/g can be obtained for Ni0.92Nb0.08O catalysts. In addition, the catalytic hydroconversion of lignin-derived compounds using the synthesized Ni0.92Nb0.08O catalysts have been investigated.

Chemical Precipitation Method for the Synthesis of Nb2O5 Modified Bulk Nickel Catalysts with High Specific Surface Area

A protocol for the synthesis of sponge-like and fold-like Ni1-xNbxO nanoparticles by chemical precipitation is presented.

Nb2O5の合成化学沈殿法変更高表面積一括ニッケル触媒

We demonstrate a method for the synthesis of NixNb1-xO catalysts with sponge-like and fold-like nanostructures. By varying the Nb:Ni ratio, a series of ...

Fabrication and Testing of Catalytic Aerogels Prepared Via Rapid Supercritical Extraction

Protocols for preparing and testing catalytic aerogels by incorporating metal species into silica and alumina aerogel platforms are presented. Three preparation methods are described: (a) the incorporation of metal salts into silica or alumina wet gels using an impregnation method; (b) the incorporation of metal salts into alumina wet gels using a co-precursor method; and (c) the addition of metal nanoparticles directly into a silica aerogel precursor mixture. The methods utilize a hydraulic hot press, which allows for rapid (&#60;6 h) supercritical extraction and results in aerogels of low density (0.10 g/mL) and high surface area (200-800 m2/g). While the work presented here focuses on the use of copper salts and copper nanoparticles, the approach can be implemented using other metal salts and nanoparticles. A protocol for testing the three-way catalytic ability of these aerogels for automotive pollution mitigation is also presented. This technique uses custom-built equipment, the Union Catalytic Testbed (UCAT), in which a simulated exhaust mixture is passed over an aerogel sample at a controlled temperature and flow rate. The system is capable of measuring the ability of the catalytic aerogels, under both oxidizing and reducing conditions, to convert CO, NO and unburned hydrocarbons (HCs) to less harmful species (CO2, H2O and N2). Example catalytic results are presented for the aerogels described.

Here we present protocols for preparing and testing catalytic aerogels by incorporating metal species into silica and alumina aerogel platforms. Methods for preparing materials using copper salts and copper-containing nanoparticles are featured. Catalytic testing protocols demonstrate the effectiveness of these aerogels for three-way catalysis applications.

急速な超臨界抽出法によって作製した触媒のエアロゲルの作製と試験

Protocols for preparing and testing catalytic aerogels by incorporating metal species into silica and alumina aerogel platforms are presented. Three ...

機能性ノルボルネンの触媒挿入重合のためのシンプルで効率的なプロトコル

要約

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蛍光を用いて藻体で中性脂肪を測定するための簡単かつ迅速なプロトコル

合成とメソポーラスシリカの壁に金インターカレーの触媒性能

RAFT制御重合によるトライ成分蛍光グリコの容易かつ効率的な準備

並列圧力反応器および連鎖移動重合の速度論的解析を使用してエチレン重合

の合成のためのプロトコル

親水性コーティングのためのグリアジンシアノアクリレートナノ粒子の製造のためのプロトコル

Photoredox触媒を用いた可視光媒介分散重合によるワームのようなミセルの簡便な合成

使用した金ナノ粒子の効率的な放射性標識のために最適化されたプロトコル

Nb₂O₅の合成化学沈殿法変更高表面積一括ニッケル触媒

急速な超臨界抽出法によって作製した触媒のエアロゲルの作製と試験

機能性ノルボルネンの触媒挿入重合のためのシンプルで効率的なプロトコル

要約

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合成とメソポーラスシリカの壁に金インターカレーの触媒性能

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並列圧力反応器および連鎖移動重合の速度論的解析を使用してエチレン重合

の合成のためのプロトコル

親水性コーティングのためのグリアジンシアノアクリレートナノ粒子の製造のためのプロトコル

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使用した金ナノ粒子の効率的な放射性標識のために最適化されたプロトコル

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