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6.11 : SN1 반응: 동역학

SN2 반응에서 반응 속도는 친핵체의 유형과 기질에 따라 달라집니다. 방해된 3차 알킬 할라이드는 강한 친핵체를 사용함에도 불구하고 SN2 메커니즘에 실질적으로 불활성입니다.

그러나 다양한 친핵성 치환 반응의 동역학을 연구한 크리스토퍼 인골드 경과 에드워드 휴즈는 3차 알킬 할라이드가 약한 친핵체의 존재 하에서 친핵성 치환 반응을 겪는다는 사실을 발견했습니다. 3차 할로겐화물과 관련된 치환 반응을 연구하는 동안, 이는 기질 농도를 일정하게 유지하면서 친핵체 농도를 변화시켜도 생성물 형성 속도가 변하지 않는 것을 관찰했습니다. 따라서 농도나 친핵체의 반응성은 3차 알킬 할라이드의 치환율에 영향을 미치지 않았습니다.

생성물의 형성은 친핵체의 성질과 무관했습니다. 대신, 반응 속도는 기질의 농도에만 의존했습니다. 3차 알킬 할라이드의 친핵성 치환 반응은 기질에 관해서는 1차인 반면, 친핵체에 대해서는 0차이므로 전체적으로 1차인 것으로 결정되었습니다.

반응 속도는 친핵체 농도와 무관하므로 친핵체는 속도 결정 단계에 참여하지 않습니다. 이러한 반응의 분자성을 단분자성이라고 합니다. 따라서 이 메커니즘을 따르는 반응은 치환, 친핵성, 1차 반응 또는 짧게 SN1 반응으로 분류됩니다.

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