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오가노카타리시스

Overview

출처: 비 M. 동과 파벤 크루즈, 화학학과, 캘리포니아 대학, 어바인, 캘리포니아

이 실험은 enamine 촉매를 활용하는 반응의 적절한 설정을 설명하여 유기 성서의 개념을 보여줍니다. Organocatalysis는 반응을 가속화하기 위하여 작은 유기 분자의 substoichiometric 양을 사용하는 촉매의 한 형태입니다. 이러한 유형의 촉매는 전이 금속 또는 바이오 촉매와 같은 다른 형태의 촉매에 보완됩니다. 전이 금속 촉매는 촉매로 전이 금속을 포함하고 biocatalysis는 촉매로 효소를 사용합니다. 유기 분해의 몇 가지 장점은 많은 금속 촉매에 비해 유기 촉매의 낮은 독성과 비용을 포함한다. 또한 대부분의 유기 촉매는 금속 촉매와 달리 공기와 습기에 민감하지 않습니다. 살아있는 유기체에서 찾아낸 효소와는 대조적으로, 유기촉매로 작용하는 작은 분자는 전형적으로 접근하기 쉽습니다. 또한, organocatalysis는 다른 형태의 촉매와 함께 관찰되지 않는 보완적이고 새로운 반응성을 제공합니다.

Procedure

Figure 2

  1. 추가(S)-프롤라인(40 mg, 0.35 mmol, 0.35 등가물), 아세토닐릴(MeCN, 5mL), 디케톤(126 mg, 1mmol, 1 상당)을 자기 교반바가 장착된 둥근 바닥 플라스크(~20mL)에 추가한다.
  2. 반응 혼합물을 35°C에서 30분 간 저어줍니다.
  3. 3-buten-2-one (105 mg, 1.5 mmol, 1.5 등가물)을 35 °C에서 떨어 뜨리고 1 주일 동안 같은 온도에서 저어줍니다.
  4. 포화 수성 암모늄 염화암모늄의 ~ 5mL를 추가하여 실온에 대한 반응을 냉각하고 담금질하십시오.
  5. 다이틸 에테르로 수성 층을 추출합니다.
  6. 결합된 유기층을 소금물로 씻고 무수 마그네슘 황산염으로 건조시다.
  7. 황산 마그네슘을 걸이고 회전 증발을 통해 농축합니다.
  8. <

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Results

정제 된 제품은 다음 1H NMR 스펙트럼을 가져야한다 : 1H NMR δ 5.88 (1H, s), 2.6-2.7 (2H, m), 2.3-2.55 (4H, m), 2.0-2.2 (2H, m), 1.6-1.8 (2H, m), 1.4 (3H, m).

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Application and Summary

이 실험은 enamine 촉매 반응을 설정하는 방법을 보여 주었다. 다른 형태의 촉매에 비해, 오르간 염은 연구의 상대적으로 젊은 분야, 하지만 최근 몇 년 동안 유기 청의 분야 극적인 성장을 경험 했다. organocatalysis에 대한 관심이 증가함에 따라 새로운 유형의 반응성을 달성하기 위해 두 가지 이상의 유형의 촉매를 사용하는 연구가 생겨나고 있습니다. 예를 들어, 전이 금속 촉매와 함께 유기체용액을 ...

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0:04

Overview

0:44

Principles of Organocatalysis

2:34

Organocatalytic Aldol Reaction

4:03

Results

4:48

Applications

6:11

Summary

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