12.14 : Acetale i tioacetale jako grupy zabezpieczające aldehydy i ketony

Acetale powstają w wyniku reakcji dwóch równoważników alkoholu ze związkami karbonylowymi, takimi jak aldehydy lub ketony. Na acetale nie mają wpływu zasady, nukleofile, środki utleniające i redukujące. Służą jako grupy zabezpieczające dla aldehydów i ketonów. Acetale można łatwo tworzyć, a także łatwo usuwać poprzez łagodną hydrolizę kwasową.

W obecności wielu grup funkcyjnych, gdy pożądana jest selektywna redukcja jednej grupy nad drugą, grupy takie jak aldehydy i ketony, które łatwo tworzą acetale, można zabezpieczyć przed niepożądanymi reakcjami. Na przykład, jeśli związek zawiera keton i grupę estrową, keton można zabezpieczyć, przekształcając go w acetal. Z drugiej strony ester nie tworzy acetalu; w związku z tym można go poddać pożądanej reakcji i na koniec odbezpieczyć keton.

Zawierające siarkę analogi acetali nazywane są tioacetalami, które mogą działać jako skuteczna grupa zabezpieczająca dla aldehydów i ketonów. Tioacetale są stabilne w warunkach kwasowych. Z tego powodu nie można ich odbezpieczyć poprzez hydrolizę kwasową. Zamiast tego do jego odbezpieczania stosuje się chlorek rtęci w wodnym roztworze acetonitrylu.

Oprócz działania jako grupy zabezpieczające, tioacetale odgrywają także ważną rolę w syntezie organicznej, zwłaszcza w reakcjach redukcji. Tioacetale mogą ulegać odsiarczaniu w obecności niklu Raneya i wodoru, tworząc węglowodory.