JoVE Logo

Zaloguj się

Orthopara directors are substituent groups attached to the benzene ring and direct the addition of an electrophile to the positions ortho or para to the substituent. All electron-donating groups are considered orthopara directors. They donate electrons to the ring and make the ring more electron-rich. The ring is therefore susceptible to the addition of electrophiles. Substituents such as amino, hydroxy, or alkoxy, containing lone pairs on the atom adjacent to the ring, donate electrons through resonance. For instance, phenol can undergo nitration at either ortho, meta, or para positions. However, the ortho and para carbocation intermediates are more stable than the meta intermediate because they have more resonance forms. Moreover, a particular favorable form in ortho and para carbocation intermediates exists—the one arising from the donation of oxygen’s nonbonding electrons.

Alkyl substituents without lone pairs also function as orthopara directors. They donate electrons through an inductive effect. The carbocation intermediates involved in the orthopara attack are more stable than meta. The orthopara directors function by stabilizing a positive charge directly on the methyl-substituted carbon. Since it is a tertiary position, the positive charge can be stabilized by the electron-donating inductive effect of the methyl group.

Tagi

Ortho para DirectingElectron donatingElectrophilic Aromatic SubstitutionResonance StabilizationInductive EffectCarbocation IntermediatePhenol NitrationAlkyl Substituents

Z rozdziału 18:

article

Now Playing

18.12 : Directing Effect of Substituents: ortho–para-Directing Groups

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Wyświetleń

article

18.1 : Spektroskopia NMR pochodnych benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

7.4K Wyświetleń

article

18.2 : Reakcje w pozycji benzylowej: utlenianie i redukcja

Reactions of Aromatic Compounds

3.3K Wyświetleń

article

18.3 : Reakcje w pozycji benzylowej: halogenowanie

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Wyświetleń

article

18.4 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: przegląd

Reactions of Aromatic Compounds

10.4K Wyświetleń

article

18.5 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: chlorowanie i bromowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

7.5K Wyświetleń

article

18.6 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: fluorowanie i jodowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Wyświetleń

article

18.7 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: nitrowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Wyświetleń

article

18.8 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: sulfonowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Wyświetleń

article

18.9 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: alkilowanie benzenu metodą Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Wyświetleń

article

18.10 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: acylacja benzenu metodą Friedla-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.6K Wyświetleń

article

18.11 : Ograniczenia reakcji Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Wyświetleń

article

18.13 : Efekt kierujący podstawników: grupy meta-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

4.3K Wyświetleń

article

18.14 : orto–para-Aktywatory Kierunkowe: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Wyświetleń

article

18.15 : Orto–para-Dezaktywatory kierujące: Halogeny

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone