JoVE Logo

Oturum Aç

Orthopara directors are substituent groups attached to the benzene ring and direct the addition of an electrophile to the positions ortho or para to the substituent. All electron-donating groups are considered orthopara directors. They donate electrons to the ring and make the ring more electron-rich. The ring is therefore susceptible to the addition of electrophiles. Substituents such as amino, hydroxy, or alkoxy, containing lone pairs on the atom adjacent to the ring, donate electrons through resonance. For instance, phenol can undergo nitration at either ortho, meta, or para positions. However, the ortho and para carbocation intermediates are more stable than the meta intermediate because they have more resonance forms. Moreover, a particular favorable form in ortho and para carbocation intermediates exists—the one arising from the donation of oxygen’s nonbonding electrons.

Alkyl substituents without lone pairs also function as orthopara directors. They donate electrons through an inductive effect. The carbocation intermediates involved in the orthopara attack are more stable than meta. The orthopara directors function by stabilizing a positive charge directly on the methyl-substituted carbon. Since it is a tertiary position, the positive charge can be stabilized by the electron-donating inductive effect of the methyl group.

Etiketler

Ortho para DirectingElectron donatingElectrophilic Aromatic SubstitutionResonance StabilizationInductive EffectCarbocation IntermediatePhenol NitrationAlkyl Substituents

Bölümden 18:

article

Now Playing

18.12 : Directing Effect of Substituents: ortho–para-Directing Groups

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

6.1K Görüntüleme Sayısı

article

18.1 : Benzen Türevlerinin NMR Spektroskopisi

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

7.4K Görüntüleme Sayısı

article

18.2 : Benzilik Pozisyonda Reaksiyonlar: Oksidasyon ve İndirgeme

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

18.3 : Benzilik pozisyondaki reaksiyonlar: halojenasyon

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

18.4 : Elektrofilik Aromatik İkame: Genel Bakış

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

10.4K Görüntüleme Sayısı

article

18.5 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Klorlanması ve Bromlanması

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

7.5K Görüntüleme Sayısı

article

18.6 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Florlanması ve İyotlanması

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.7K Görüntüleme Sayısı

article

18.7 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Nitrasyonu

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.4K Görüntüleme Sayısı

article

18.8 : Elektrofilik Aromatik İkakame: Benzenin Sülfonasyonu

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.6K Görüntüleme Sayısı

article

18.9 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Friedel-Crafts Alkilasyonu

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

6.2K Görüntüleme Sayısı

article

18.10 : Elektrofilik Aromatik İkame: Benzenin Friedel-Crafts Asilasyonu

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

6.6K Görüntüleme Sayısı

article

18.11 : Friedel-El Sanatları Reaksiyonlarının Sınırlamaları

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.1K Görüntüleme Sayısı

article

18.13 : İkame Edicilerin Yönlendirici Etkisi: Meta-Yönlendirici Gruplar

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

4.3K Görüntüleme Sayısı

article

18.14 : orto-para-Yönlendirici Aktivatörler: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.6K Görüntüleme Sayısı

article

18.15 : orto-para-Yönlendirici Deaktivatörler: Halojenler

Aromatik Bileşiklerin Tepkimeleri

5.2K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır