Войдите в систему

Orthopara directors are substituent groups attached to the benzene ring and direct the addition of an electrophile to the positions ortho or para to the substituent. All electron-donating groups are considered orthopara directors. They donate electrons to the ring and make the ring more electron-rich. The ring is therefore susceptible to the addition of electrophiles. Substituents such as amino, hydroxy, or alkoxy, containing lone pairs on the atom adjacent to the ring, donate electrons through resonance. For instance, phenol can undergo nitration at either ortho, meta, or para positions. However, the ortho and para carbocation intermediates are more stable than the meta intermediate because they have more resonance forms. Moreover, a particular favorable form in ortho and para carbocation intermediates exists—the one arising from the donation of oxygen’s nonbonding electrons.

Alkyl substituents without lone pairs also function as orthopara directors. They donate electrons through an inductive effect. The carbocation intermediates involved in the orthopara attack are more stable than meta. The orthopara directors function by stabilizing a positive charge directly on the methyl-substituted carbon. Since it is a tertiary position, the positive charge can be stabilized by the electron-donating inductive effect of the methyl group.

Теги
Ortho para DirectingElectron donatingElectrophilic Aromatic SubstitutionResonance StabilizationInductive EffectCarbocation IntermediatePhenol NitrationAlkyl Substituents

Из главы 18:

article

Now Playing

18.12 : Directing Effect of Substituents: ortho–para-Directing Groups

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K Просмотры

article

18.2 : Реакции в бензиловом положении: окисление и восстановление

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.2K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

9.7K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

6.8K Просмотры

article

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Просмотры

article

18.7 : Электрофильное ароматическое замещение: нитрование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

4.9K Просмотры

article

18.9 : Электрофильное ароматическое замещение: алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Просмотры

article

18.13 : Направляющий эффект заместителей: мета-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

3.9K Просмотры

article

18.14 : Активаторы орто-пара-режиссуры: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Просмотры

article

18.15 : Орто–паранаправляющие деактиваторы: галогены

Reactions of Aromatic Compounds

4.9K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены