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Capítulo 16

Dienos, Sistemas π Conjugados e Reações Pericíclicas

Estrutura de Dienos Conjugados
Estrutura de Dienos Conjugados
Introduction Conjugated dienes are compounds characterized by the presence of alternating double and single bonds. In a conjugated system like ...
Estabilidade de Dienos Conjugados
Estabilidade de Dienos Conjugados
Introduction A comparison of the enthalpies of hydrogenation of dienes reveals that conjugated dienes release less heat on hydrogenation, rendering them ...
Orbitais Moleculares π do 1,3-Butadieno
Orbitais Moleculares π do 1,3-Butadieno
Conjugated dienes have lower heats of hydrogenation than cumulated and isolated dienes, making them more stable. The enhanced stabilization of conjugated ...
Orbitais Moleculares π do Cátion e do Ânion Alila
Orbitais Moleculares π do Cátion e do Ânion Alila
An allyl group is a three-carbon conjugated system where the sp³-hybridized allylic carbon is bonded to a CH=CH2 group via a single bond. Allyl ...
Orbitais Moleculares π do Radical Alila
Orbitais Moleculares π do Radical Alila
Allyl radicals are three-carbon conjugated systems. They are readily formed as intermediates in halogenation reactions of alkenes involving the addition ...
Adição Eletrofílica 1,2 e 1,4 de HX a 1,3-Butadieno
Adição Eletrofílica 1,2 e 1,4 de HX a 1,3-Butadieno
The electrophilic addition of hydrogen halides such as HBr to alkenes and nonconjugated dienes gives a single product as per Markovnikov’s rule. ...
Adição Eletrofílica 1,2 e 1,4 de X2 a 1,3-Butadieno
Adição Eletrofílica 1,2 e 1,4 de X2 a 1,3-Butadieno
Electrophilic addition of halogens to alkenes proceeds via a cyclic halonium ion to form a 1,2-dihalide or a vicinal dihalide. Conjugated dienes react ...
Adição Eletrofílica de HX a 1,3-Butadieno: Controle Termodinâmico vs Cinético
Adição Eletrofílica de HX a 1,3-Butadieno: Controle Termodinâmico vs Cinético
The addition of a hydrogen halide to 1,3-butadiene gives a mixture of 1,2- and 1,4-adducts. Since more substituted alkenes are more stable, the 1,4-adduct ...
Espectroscopia UV-Vis de Sistemas Conjugados
Espectroscopia UV-Vis de Sistemas Conjugados
Organic compounds with conjugated double bonds show strong absorption features in the UV–visible region of the electromagnetic spectrum attributed ...
Espectroscopia UV-Vis: Regras de Woodward-Fieser
Espectroscopia UV-Vis: Regras de Woodward-Fieser
UV–Visible absorption spectra of conjugated dienes arise from the lowest energy π → π* transitions. The ...
Reações Pericíclicas: Introdução
Reações Pericíclicas: Introdução
Pericyclic reactions are organic reactions that occur via a concerted mechanism without generating any intermediates. The reactions proceed through the ...
Reações Eletrocíclicas Térmicas e Fotoquímicas: Visão Geral
Reações Eletrocíclicas Térmicas e Fotoquímicas: Visão Geral
Electrocyclic reactions are reversible reactions. They involve an intramolecular cyclization or ring-opening of a conjugated polyene. Shown below are two ...
Reações Eletrocíclicas Térmicas: Estereoquímica
Reações Eletrocíclicas Térmicas: Estereoquímica
The stereochemistry of electrocyclic reactions is strongly influenced by the orbital symmetry of the polyene HOMO. Under thermal conditions, the reaction ...
Reações Eletrocíclicas Fotoquímicas: Estereoquímica
Reações Eletrocíclicas Fotoquímicas: Estereoquímica
The absorption of UV–visible light by conjugated systems causes the promotion of an electron from the ground state to the excited state. ...
Reações de Cicloadição: Visão Geral
Reações de Cicloadição: Visão Geral
Cycloadditions are one of the most valuable and effective synthesis routes to form cyclic compounds. These are concerted pericyclic reactions between two ...
Reações de Cicloadição: Requisitos de OM para Ativação Térmica
Reações de Cicloadição: Requisitos de OM para Ativação Térmica
Thermal cycloadditions are reactions where the source of activation energy needed to initiate the reaction is provided in the form of heat. A typical ...
Reações de Cicloadição: Requisitos de OM para Ativação Fotoquímica
Reações de Cicloadição: Requisitos de OM para Ativação Fotoquímica
Some cycloaddition reactions are activated by heat, while others are initiated by light. For example, a [2 + 2] cycloaddition between two ethylene ...
Cicloadição [4+2] de Dienos Conjugados: Reação de Diels-Alder
Cicloadição [4+2] de Dienos Conjugados: Reação de Diels-Alder
The Diels–Alder reaction is an example of a thermal pericyclic reaction between a conjugated diene and an alkene or alkyne, commonly referred to as ...
Reação de Diels-Alder vs Retro-Diels-Alder: Fatores Termodinâmicos
Reação de Diels-Alder vs Retro-Diels-Alder: Fatores Termodinâmicos
The Diels–Alder reaction is thermally reversible, meaning that the reaction reverts to the starting diene and dienophile under suitable ...
Reação de Diels-Alder Formando Produtos Cíclicos: Estereoquímica
Reação de Diels-Alder Formando Produtos Cíclicos: Estereoquímica
The Diels–Alder reaction is one of the robust methods for synthesizing unsaturated six-membered rings. The reaction involves a concerted cyclic ...
Reação de Diels-Alder Formando Produtos Bicíclicos em Ponte: Estereoquímica
Reação de Diels-Alder Formando Produtos Bicíclicos em Ponte: Estereoquímica
Diels–Alder reactions between cyclic dienes locked in an s-cis configuration and dienophiles yield bridged bicyclic products. Dienophiles with one ...
Reação de Diels-Alder: Características dos Dienos
Reação de Diels-Alder: Características dos Dienos
The Diels–Alder reaction brings together a diene and a dienophile to form a six-membered ring. Both components have unique characteristics that ...
Reação de Diels-Alder: Características dos Dienófilos
Reação de Diels-Alder: Características dos Dienófilos
In a Diels–Alder reaction, the diene is usually an electron-rich system and acts as a nucleophile, whereas the dienophile is electron-deficient and ...
Reações Sigmatrópicas Térmicas: Visão Geral
Reações Sigmatrópicas Térmicas: Visão Geral
Sigmatropic rearrangements are a class of pericyclic reactions in which a σ bond migrates from one part of a π system to another. These are ...
Rearranjo Sigmatrópico [3,3] de 1,5-Dienos: Rearranjo Cope
Rearranjo Sigmatrópico [3,3] de 1,5-Dienos: Rearranjo Cope
The Cope rearrangement is classified as a [3,3] sigmatropic shift in 1,5-dienes, leading to a more stable, isomeric 1,5-diene. The reaction involves a ...
Rearranjo Sigmatrópico [3,3] de Éteres Alílicos Vinílicos: Rearranjo de Claisen
Rearranjo Sigmatrópico [3,3] de Éteres Alílicos Vinílicos: Rearranjo de Claisen
The Claisen rearrangement is a [3,3] sigmatropic rearrangement of allyl vinyl ethers to unsaturated carbonyl compounds. The rearrangement is a concerted ...
Regras de Seleção de Woodward-Hoffmann e Reversibilidade Microscópica
Regras de Seleção de Woodward-Hoffmann e Reversibilidade Microscópica
Electrocyclic reactions, cycloadditions, and sigmatropic rearrangements are concerted pericyclic reactions that proceed via a cyclic transition state. ...
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