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Resumo

Neste documento, protocolos detalhados para a iodação oxidativo de alcinos terminais usando reagentes de iodo hipervalente são apresentados, que chemoselectively pagar iodoalkynes-1, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes.

Resumo

Apresentamos a síntese de chemoselective de 1-(iodoethynyl) -4-metilbenzeno,-(1,2-diiodovinyl)-4-1 metilbenzeno e 1-metil - 4-(1,2,2-triiodovinyl) benzeno como exemplos representativos para a preparação de chemoselective prático de 1-iodoalkynes , 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes da chemoselective iodação de alcinos terminais mediada por reagentes de iodo hipervalente-. A quimioseletividade foi confirmada usando p- tolylethyne como um substrato de modelo para uma variedade de fontes de iodo e/ou os reagentes de iodo hipervalente-de tela. Uma combinação de tetrabutilamónio iodeto (TBAI) e (diacetoxyiodo) benzeno (PIDA) seletivamente gera 1-iodoalkynes, enquanto que uma combinação de KI e PIDA gera 1,2-diiodoalkenes. Uma síntese de um pot-baseada em dois TBAI-PIDA e KI-PIDA rende o correspondente 1,1,2-triiodoalkenes. Estes protocolos foram posteriormente aplicados à síntese de sinteticamente importante aromáticos e alifáticos iodoalkynes-1, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes, que foram obtidos em bom rendimento com excelente quimioseletividade.

Introdução

Iodoalkynes e iodoalkenes são amplamente utilizados importantes precursores e blocos de construção em síntese orgânica1,2,3,4, substâncias biologicamente ativas e útil na síntese de materiais e moléculas complexas, dadas a facilidade de converter a C-Eu laço5,6,7,8. Nos últimos anos, a iodação oxidativa de alcinos terminais tem atraído mais atenção para a síntese de derivados iodoalkyne e iodoalkene. Até agora, eficientes métodos que usam catalisadores metálicos9,10,11,12, iodonium-hipervalente catalisadores13,14, um sistema de oxidação anódica 15, sistemas líquidos iônicos16, KI (ou2)-oxidante combinações17,18,19,20, ultra-som21, catalisadores de transferência de fase 22, N- iodosuccinimide9,22,23,24,25, n- BuLi26,27, 28 , 29 , 30 , 31, de reagentes de Grignard32e morfolina catalisadores17,33,24,35 foram desenvolvidos para a iodação de alcinos. Recentemente, registramos um protocolo prático e chemoselective para a síntese de iodoalkynes-1, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes36. As características deste método são verdes e práticos: (1) a toxicidade dos catalisadores de iodo hipervalente como reagentes functionalization oxidativo é baixa quando comparado a outros oxidantes de heavy-metal-base convencional37,38, 39,40,41,42e TBAI (2) e/ou KI é usado como fontes de iodo. Além disso, nosso sistema proporciona excelente seletividade em condições suaves. A síntese de chemoselective de iodoalkynes-1, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes requer um controle preciso sobre vários fatores, incluindo a composição, o oxidante, a fonte de iodo e o solvente. Entre estes, a fonte de iodo é o fator mais importante para o quimioseletividade da reação. Após a triagem de vários tipos e cargas elevadas de fonte de iodo, bem como os solventes, três métodos foram identificados e estabelecidos. Em primeiro lugar, TBAI como uma fonte de iodo em combinação com PIDA (TBAI-PIDA) é seletivo para a síntese de 1-iodoalkynes. Alternativamente, 1,2-diiodoalkenes com eficiência são obtidos usando um sistema de KI-PIDA. Ambos os métodos pagar os produtos correspondentes em alto rendimento e alta quimioselectividade. O correspondente tri-iodinationproducts, i. e., 1,1,2-triiodoalkenes, obtiveram-se em bom rendimento da síntese de um pote que combinam os sistemas TBAI-PIDA e KI-PIDA36.

Aqui, nós demonstraremos como a quimioseletividade para a iodação de alcinos terminais pode ser dirigida de 1-iodoalkynes de 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes sob condições de reação semelhante, destacando o controle preciso que pode ser exercida escolhendo criteriosamente oxidante, fonte de iodo e solvente. Para o desenvolvimento desta nova técnica sintética, p- tolylethyne foi usado como um substrato de modelo. Embora os protocolos seguintes enfocam a síntese de 1-(iodoethynyl) -4-metilbenzeno, (E) -1-(1,2-diiodovinyl)-4-metilbenzeno e 1-metil - 4-(1,2,2-triiodovinyl) benzeno, estes compostos são representativos para 1-iodoalkynes, 1,2 - diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes, respectivamente, ou seja, os protocolos são largos no escopo, e as mesmas técnicas podem ser aplicadas para a iodação de chemoselective de aromáticos e alifáticos alcinos terminais36.

Reagentes empregados na iodação de chemoselective de alcinos terminais e pequenos desvios em relação as técnicas descritas resultam em dramáticas diferenças com relação aos produtos de destino. Por exemplo, alteração de fonte de iodo de TBAI para KI e alteração do solvente de CH3CN para um CH3CN-H2O tem um impacto dramático sobre a quimioseletividade da iodação. O protocolo detalhado visa ajudar novos actores no campo com a iodação de chemoselective de alcinos terminais para evitar muitas armadilhas comuns durante a síntese de iodoalkynes-1, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes.

Protocolo

1. síntese do 1-(Iodoethynyl) -4-metilbenzeno (2, 1-Iodoalkynes)

  1. Adicione 133 mg (0,36 mmol) de TBAI e 3 mL de CH3CN para um tubo de reação que contém uma barra de agita magnética, que está aberta ao ar. Em seguida, adicione 38 μL (0,3 mmol) de p- tolylethyne para a mistura usando uma microsseringa.
  2. Adicione 96,6 mg (0,3 mmol) de PIDA a mistura de reacção vigorosamente mexido em 10 porções durante um período de 20 min usando uma espátula.
  3. Agite a mistura de reação em temperatura ambiente por 3 h.
  4. Despeje a mistura resultante em um funil de separação que contém 30 mL de água e saciar com aquosa at2S2O3 (10%, 0,5 mL). Extrair três vezes com 10 mL de acetato de etilo, a camada aquosa.
  5. Lave as camadas orgânicas combinadas com 10 mL de salmoura saturada e seco com sulfato de sódio anidro (0,5 g).
  6. Filtrar fora o sulfato de sódio, usando um funil de Buchner e concentrar o filtrado sob pressão reduzida para obter o produto bruto.
  7. Purificar o produto bruto por cromatografia em coluna de sílica gel usando hexano como eluente; o produto puro, 1-(iodoethynyl) -4-metilbenzeno, é obtido como um líquido amarelo claro (71,9 mg, 99% de rendimento; Rf= 0,79).
  8. Analise o produto por 1H e espectroscopia de RMN de C 13e cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC).

2. síntese de (E) -1-(1,2-Diiodovinyl)-4-metilbenzeno (3, 1,2-Diiodoalkenes)

  1. Adicione 124,5 mg (0,75 mmol) de KI e 1 mL de CH3CN para um tubo de reação que contém uma barra de agita magnética, que está aberta ao ar. Em seguida, adicione 38 μL (0,3 mmol) de p- tolylethyne e 3 mL de H2O para a mistura através de uma microsseringa.
  2. Adicione 96,6 mg (0,3 mmol) de PIDA a mistura de reacção vigorosamente mexido em 10 porções durante um período de 20 min usando uma espátula.
  3. Agite a mistura de reação em temperatura ambiente por 24 h.
  4. Despeje a mistura resultante em um funil de separação que contém 30 mL de água, saciar com aquosa Na2S2O3 (10%, 1 mL) e extrair a camada aquosa três vezes com 10 mL de acetato de etila.
  5. Lave as camadas orgânicas combinadas com 10 mL de salmoura e seque sobre sulfato de sódio anidro (0,5 g).
  6. Filtrar fora o sulfato de sódio, usando um funil de Buchner e concentrar o filtrado sob pressão reduzida para obter o produto bruto.
  7. Purifica o produto bruto por cromatografia em coluna de sílica gel usando hexano como eluente. O produto puro, (E) -1-(1,2-diiodovinyl)-4-metilbenzeno, é obtido como um líquido amarelo claro (111,9 mg, 98% de rendimento; Rf = 0,84).
  8. Analise o produto por 1H e espectroscopia de RMN de C 13, bem como a HPLC.

3. síntese de 1-metil - 4-(1,2,2-Triiodovinyl) benzeno (4, 1,1,2-Triiodoalkenes)

  1. Adicione 133 mg (0,36 mmol) de TBAI e 1 mL de CH3CN para um tubo de reação que contém uma barra de agita, que está aberta ao ar. Em seguida, adicione 38 μL (0,3 mmol) de p- tolylethyne usando uma microsseringa.
  2. Adicione 96,6 mg (0,3 mmol) de PIDA a mistura de reacção vigorosamente mexido em 10 porções durante um período de 20 min usando uma espátula. Agite a mistura de reação para 3h em temperatura ambiente.
  3. Adicione 124,5 mg (0,75 mmol) de KI em 3 mL de H2O a mistura de reacção.
  4. Adicione 193,2 mg (0,6 mmol) de PIDA a mistura de reacção em 10 porções durante um período de 20 min usando uma espátula. Agite a mistura de reação para outro 3h em temperatura ambiente.
  5. Adicione outro 124,5 mg (0,75 mmol) de KI em 3 mL de H2O e 1 mL de CH3CN a mistura de reacção.
  6. Adicione outro 193,2 mg (0,6 mmol) de PIDA a mistura de reacção em 10 porções durante um período de 20 min usando uma espátula. Agite a mistura de reação para outro 12 h à temperatura ambiente.
  7. Despeje a mistura resultante em um funil de separação que contém 30 mL de água, saciar com aquosa Na2S2O3 (10 %), 2 mL) e extrair a camada aquosa três vezes com 10 mL de acetato de etila.
  8. Lave as camadas orgânicas combinadas com 10 mL de salmoura e seque sobre sulfato de sódio anidro (0,5 g).
  9. Filtrar fora o sulfato de sódio, usando um funil de Buchner e concentrar o filtrado sob pressão reduzida para obter o produto bruto.
  10. Purificar o produto bruto por cromatografia em coluna de sílica gel usando hexano para obter o produto puro, 1-metil - 4-(1, 2, 2-triiodovinyl) benzeno, como um líquido amarelo (138,4 mg, rendimento de 93%; Rf = 0,79).
  11. Analise o produto por 1H e espectroscopia de RMN de C 13, bem como a HPLC.

4. a determinação da seletividade para o Mono-, Di- ou Tri-iodação de alcinos terminais por HPLC

Nota: A seletividade para o mono-, di-, tri-iodação dos alcinos foi determinada por HPLC. HPLC realizou-se um instrumento utilizando uma 5 μm, coluna 4,6 mm × 150 milímetros, CH3CN/H2O = 75/25 (v/v) como solvente, uma taxa de fluxo de 1,0 mL/min e um comprimento de onda do detector de λ = 254 nm.

  1. Preparação da solução-padrão externa para HPLC
    1. Pesar exatamente 2 (1-(iodoethynyl) -4-metilbenzeno; 9,58 mg, 39,58 × 10-3 mmol), 3 ((E) -1-(1,2-diiodovinyl)-4-metilbenzeno; 19,29 mg, 52.14 × 10-3 mmol) e 4 (1-metil - 4-(1,2,2- triiodovinyl) benzeno; 11,10 mg, 22.38 × 10-3 mmol).
    2. Misturar e dissolver estes três compostos em 1 mL de CH3CN e diluir a solução estoque 100 vezes antes de realizar a separação de HPLC.
    3. Determine a relação de área do pico (%) de cada produto no cromatograma HPLC.
    4. Calcule a relação entre a absorvência molar de cada composto de acordo com a seguinte fórmula:
      Ε 2 : ε3 : ε4 =2/n2 : um3/n3 :4/n4
      onde ε é a absorvência molar, À área do pico e n o peso molar.
  2. Calcule a quimioseletividade de acordo com a seguinte fórmula:
    n2 : n3 : n4 =2/ε2 : um3/ε3 : um4/ε4

Resultados

A síntese de chemoselective de iodoalkynes-1, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes baseada a iodação oxidativa de p- tolylethyne está resumida na Figura 1. Todas as reacções foram expostas ao ar. Todos os compostos neste estudo foram caracterizados por espectroscopia de RMN de C 13 1H, espectrometria de massa e HPLC para acessar a estrutura do produto e a seletividade da reação, bem como para explorar a pureza. Os produtos obtido...

Discussão

Iodoalkynes-1, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes podem ser chemoselectively sintetizado utilizando reagentes de iodo hipervalente como mediadores eficientes para iodination(s) oxidativo. Os fatores mais críticos destes protocolos de iodação chemoselective são a natureza e a carga da fonte de iodo, bem como o solvente. Por exemplo, 1-iodoalkyne 2 foi obtido como o produto principal (52% de rendimento) quando TBAI (2,5 equiv carregamento) foi selecionada como a fonte de iodo em combinação com ...

Divulgações

Os autores não têm nada de extraordinário para divulgar.

Agradecimentos

Este trabalho foi apoiado pela nacional natureza Science Foundation da China (21502023).

Materiais

NameCompanyCatalog NumberComments
4-ethynyltoluene,98%Energy ChemicalD080006
phenylacetylene,98%Energy ChemicalW330041
1-ethynyl-4-methoxybenzene,98%Energy ChemicalD080007
1-ethynyl-4-fluorobenzene,98%Energy ChemicalD080005
4-(Trifluoromethyl)phenylacetylene, 98%Energy ChemicalW320273
4-Ethynylbenzoic acid methyl ester,97%Energy ChemicalA020720
3-Aminophenylacetylene,97%Energy ChemicalD080001
3-Butyn-1-ol,98%Energy ChemicalA040031
Propargylacetate,98%Energy ChemicalL10031
Tetrabutylammonium Iodide,98%Energy ChemicalE010070
Potassium iodide,98%Energy ChemicalE010364
(diacetoxyiodo)benzene,99%Energy ChemicalA020180
acetonitrile, HPLC gradefischerA998-4
magnetic stirrerIKA
rotary evaporatorBuchi
Bruker AVANCE III 400 MHz Superconducting FourierBruker
High-performance liquid chromatographyShimadzu

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