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요약

여기, hypervalent 요오드 시 약을 사용 하 여 터미널 alkynes의 산화 iodination에 대 한 상세한 프로토콜 제공 됩니다, 어떤 chemoselectively 줄 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes, 및 1,1,2 triiodoalkenes.

초록

우리 선물의 1-(iodoethynyl)-4 chemoselective 합성-methylbenzene, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzene, 및 1-메 틸-4-(1,2,2-triiodovinyl) 1 iodoalkynes의 실용적인 chemoselective 준비에 대 한 대표적인 예제로 벤젠 1, 2-diiodoalkenes, 및 1,1,2-triiodoalkenes chemoselective iodination 터미널 alkynes hypervalent 요오드 시 약에 의해 중재의에서. chemoselectivity 요오드 소스 hypervalent 요오드 시 약의 다양 한 화면을 모델 기질으로 p-tolylethyne를 사용 하 여 확인 되었다. Tetrabutylammonium 요오드 화물 (TBAI)와 (diacetoxyiodo) 벤젠 (PIDA)의 조합 기 PIDA 조합의 1, 2-diiodoalkenes를 생성 하는 동안 선택적으로 1-iodoalkynes를 생성 합니다. 한 냄비 합성 TBAI PIDA에 기 PIDA 따라 해당 1,1,2 triiodoalkenes를 생성 합니다. 이러한 프로토콜은 이후에 종합적 중요 한 방향족 및 지방 족 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes, 1,1,2-triiodoalkenes, 훌륭한 chemoselectivity와 좋은 수확량에서 얻어 졌다의 합성에 적용 되었다.

서문

Iodoalkynes와 iodoalkenes는 널리 사용 되는 중요 한 선구자 유기 합성1,2,3,4, 생물 활성 물질, 빌딩 블록의 합성에 유용한 재료와 복잡 한 분자 C 변환의 용이성을 제공-난 본드5,6,,78. 최근 몇 년 동안, 터미널 alkynes의 산화 iodination iodoalkyne 및 iodoalkene 유도체의 합성에 더 많은 관심을 모으고 있다. 지금까지, 효율적인 방법 금속 촉매9,10,,1112, hypervalent iodonium 촉매13,14, 양극 산화 시스템을 사용 하는 15, 이오니아 액체 시스템16기 (또는2)-산화 제 조합17,18,,1920, 초음파21, 단계 전송 촉매 22, N-iodosuccinimide9,22,23,,2425, n-부26,27, 28 , 29 , 30 , 31, 그리 시 약32, 그리고 morpholine 촉매17,33,,2435 alkynes의 iodination에 대 한 개발 되었습니다. 최근에, 우리는 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes, 1,1,2 triiodoalkenes36의 합성에 대 한 실용적이 고 chemoselective 프로토콜을 보고 있다. 이 방법의 특징은 녹색이 고 실용적인: (1) 산화 기능화 시 약으로 hypervalent 요오드 촉매의 독성은 다른 기존의 무거운 금속 기반의 oxidants37,38에 비해 낮은 39,40,,4142및 (2) TBAI 및 기 요오드 원본으로 사용 됩니다. 또한, 우리의 시스템 온화한 조건 하에서 우수한 선택도 준다. 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes, 및 1,1,2 triiodoalkenes chemoselective 합성 조성는 산화 제, 요오드 소스 및 용 매를 포함 하 여 다양 한 요인, 정밀 하 게 제어를 해야 합니다. 이러한 가운데, 요오드 반응의 chemoselectivity에 대 한 가장 중요 한 요소입니다. 여러 종류의 검사와 요오드 소스 용의 선적, 후 세 가지 방법은 식별 하 고 설립 했다. 첫째, PIDA (TBAI-PIDA)와 조합에서 요오드 원본으로 TBAI 1 iodoalkynes의 합성에 대 한 선택적입니다. 또는, 1, 2-diiodoalkenes 기 PIDA 시스템을 사용 하 여 얻을 효율적으로 수 있습니다. 두 방법 모두 높은 수율 및 높은 chemoselectivity에 해당 제품을 줄. 즉, 해당 트라이-iodinationproducts., 1,1,2-triiodoalkenes, TBAI-PIDA 및 기 PIDA 시스템36결합 한 냄비 합성에서 좋은 수확량에서 얻어 졌다.

여기, 우리 보여줄 것입니다 어떻게 터미널 alkynes의 iodination에 대 한 chemoselectivity 수 수 타 1-iodoalkynes에서 1, 2-diiodoalkenes와 1,1,2-triiodoalkenes 유사한 반응 조건 하에서 될 수 있는 정확한 컨트롤을 강조 표시 신중 하 게 산화, 요오드 소스 및 용 매를 선택 하 여 발휘. 이 새로운 합성 기술 개발에 대 한 p-tolylethyne 모델의 기판으로 사용 되었다. 다음 프로토콜 1-(iodoethynyl)-4의 합성에 초점-methylbenzene, (E)-1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzene, 및 1-메 틸-4-(1,2,2-triiodovinyl) 벤젠, 1-iodoalkynes, 1, 2-에 대 한 이러한 화합물은 diiodoalkenes, 및 1,1,2-triiodoalkenes, 각각, 즉, 프로토콜은 광범위 한 범위, 및 동일한 기술을 방향족 및 지방 족 터미널 alkynes36chemoselective iodination에 적용할 수 있습니다.

시 약의 터미널 alkynes chemoselective iodination에서 고용 하 고 대상 제품에 관하여 극적인 차이에 결과 설명 하는 기법에서 작은 편차. 예를 들어,는 iodination의 chemoselectivity에 극적인 영향을 있다 요오드 소스 TBAI에서 기 그리고 채널3CN-H2O CH3CN에서에서 용 매 변화에 변화. 자세한 프로토콜 필드에 새로운 실무자 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes, 및 1,1,2 triiodoalkenes의 합성 하는 동안 많은 일반적인 함정을 피하기 위해 터미널 alkynes의 chemoselective iodination 돕는 겨냥 한다.

프로토콜

1. 합성 1-(Iodoethynyl)-4-Methylbenzene (2, 1-Iodoalkynes)

  1. 자석 교 반 바, 공기에 열려있는 포함 된 반응 관에 TBAI 및 채널3CN의 3 mL의 133 mg (0.36 mmol)를 추가 합니다. 그런 다음 38 μL를 추가 (0.3 m m o l) p-tolylethyne는 microsyringe를 사용 하 여 혼합물에의.
  2. 주걱을 사용 하 여 20 분 동안 PIDA의 10 부분에서 적극적으로 냈다 반응 혼합물 96.6 mg (0.3 m m o l)을 추가 합니다.
  3. 3 h에 대 한 실 온에서 반응 혼합물을 저 어.
  4. 물 30 mL를 포함 separatory 깔때기에 결과 혼합물을 부 어 하 고 수성 나2S2O3 (10%, 0.5 mL) 끄다. 세 번의 에틸 아세테이트 10 mL와 함께 수성 층을 추출 합니다.
  5. 무수 황산 나트륨 (0.5 g)에 10 mL의 포화 소금물과 건조와 결합 된 유기 레이어를 씻어.
  6. 부 흐 너 깔때기를 사용 하 여 나트륨 황산 염에서 필터 및 원유 제품을 감소 압력 여과 액을 집중.
  7. 칼럼 크로마토그래피 eluent;으로 제 초 제를 사용 하 여 실리 카 젤에 의해 원유 제품을 정화 순수한 제품, 1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene, 밝은 노란색 액체 (71.9 m g, 99% 수확량;으로 얻을 수 있다 Rf= 0.79).
  8. 1H와 13C NMR 분광학, 및 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC)에 의해 제품을 분석.

2. (E)-1의 합성-(1,2-Diiodovinyl)-4-Methylbenzene (3, 1, 2-Diiodoalkenes)

  1. 자석 교 반 바, 공기에 열려있는 포함 된 반응 관에 기 그리고 채널3CN의 1 mL의 124.5 mg (0.75 mmol)를 추가 합니다. 다음, microsyringe 통해 혼합물에 38 μ (0.3 m m o l) p-tolylethyne 및 H2O 3 mL를 추가 합니다.
  2. 주걱을 사용 하 여 20 분 동안 PIDA의 10 부분에서 적극적으로 냈다 반응 혼합물 96.6 mg (0.3 m m o l)을 추가 합니다.
  3. 24 h에 대 한 실 온에서 반응 혼합물을 저 어.
  4. 물 30 mL를 포함 separatory 깔때기에 결과 혼합물을 부 어, 수성 나2S2O3 (10%, 1 mL), 냉각 그리고 세 번의 에틸 아세테이트 10 mL와 함께 수성 층을 추출.
  5. 소금물의 10 mL와 결합 된 유기 레이어를 세척 하 고 무수 황산 나트륨 (0.5 g)에 건조.
  6. 부 흐 너 깔때기를 사용 하 여 나트륨 황산 염에서 필터 및 원유 제품을 감소 압력 여과 액을 집중.
  7. 칼럼 크로마토그래피는 eluent로 헥 산을 사용 하 여 실리 카 젤에 의해 원유 제품을 정화. 순수한 제품 (E)-1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzene, 밝은 노란색 액체 (111.9 mg, 98% 수율;으로 얻을 수 있다 Rf = 0.84).
  8. 1H와 13C NMR 분광학으로 HPLC에 의해 제품을 분석.

3. 1의 합성-메 틸-4-(1,2,2-Triiodovinyl) 벤젠 (4, 1,1,2-Triiodoalkenes)

  1. TBAI 채널3CN의 1 mL의 공기에 열려 교 반 막대를 포함 하는 반응 관 133 mg (0.36 mmol)을 추가 합니다. 다음, p-tolylethyne는 microsyringe를 사용 하 여의 38 μ (0.3 m m o l)을 추가 합니다.
  2. 주걱을 사용 하 여 20 분 동안 PIDA의 10 부분에서 적극적으로 냈다 반응 혼합물 96.6 mg (0.3 m m o l)을 추가 합니다. 실 온에서 3 h 반응 혼합물을 저 어.
  3. 반응 혼합물에 H2O 3 mL에 기의 124.5 mg (0.75 mmol) 추가 합니다.
  4. 주걱을 사용 하 여 20 분 동안 PIDA의 10 부분에서 반응 혼합물 193.2 mg (0.6 m m o l)을 추가 합니다. 실 온에서 또 다른 3 h 반응 혼합물을 저 어.
  5. 반응 혼합물에 H2O 3 mL 및 채널3CN의 1 mL에 기의 또 다른 124.5 mg (0.75 mmol) 추가 합니다.
  6. 주걱을 사용 하 여 20 분 동안 PIDA의 10 부분에서 반응 혼합물 다른 193.2 mg (0.6 m m o l)을 추가 합니다. 실 온에서 또 다른 12 h에 대 한 반응 혼합물을 저 어.
  7. 물 30 mL를 포함 separatory 깔때기에 결과 혼합물을 부 어, 수성 나2S2O3 (10%, 2 mL), 냉각 그리고 세 번의 에틸 아세테이트 10 mL와 함께 수성 층을 추출.
  8. 소금물의 10 mL와 결합 된 유기 레이어를 세척 하 고 무수 황산 나트륨 (0.5 g)에 건조.
  9. 부 흐 너 깔때기를 사용 하 여 나트륨 황산 염에서 필터 및 원유 제품을 감소 압력 여과 액을 집중.
  10. 칼럼 크로마토그래피 순수한 제품, 1 헥 산을 사용 하 여 실리 카 젤에 의해 원유 제품을 정화-메 틸-4-(1, 2, 2-triiodovinyl) (138.4 mg, 93% 수율; 노란색 액체로 벤젠 Rf = 0.79).
  11. 1H와 13C NMR 분광학으로 HPLC에 의해 제품을 분석.

4.은 모노, 디, 또는 트라이-iodination HPLC에 의해 터미널 Alkynes의에 대 한 선택도 결정

참고:는 모노, 디, 트라이-iodination는 alkynes의에 대 한 선택은 HPLC에 의해 결정 되었다. HPLC는 5 μm, 4.6 m m × 150 m m 열, CH3CN/h 조2O를 사용 하 여 악기에 수행 되었다 용 매, 1.0 mL/min의 유량 및 검출기 파장 λ 의 75/25 (v/v) = = 254 nm.

  1. HPLC에 대 한 외부 표준 솔루션의 준비
    1. 정확 하 게 2 개 무게 (1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene; 9.58 mg, 39.58 × 10-3 mmol), 3 ((E)-1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzene; 19.29 mg, 52.14 × 10-3 m m o l), 및 4 (1-메 틸-4-(1,2,2- triiodovinyl) 벤젠; 11.10 mg, 22.38 × 10-3 m m o l).
    2. 혼합 및 채널3CN의 1 mL에이 세 가지 화합물을 녹이 고 HPLC 분리를 수행 하기 전에 재고 솔루션을 100 배 희석.
    3. HPLC 크로마에 각 제품의 최대 용적 률 (%)을 결정 합니다.
    4. 다음 수식에 따라 각 화합물의 어 금 니 absorptivity의 비율을 계산:
      Ε 2 : ε3 : ε4 =2/n2 :3/n3 :4/n4
      ε 어 금 니 absorptivity, A가 피크 면적과 n 어 금 니 무게.
  2. 다음 수식에 따라 chemoselectivity를 계산.
    n2 : n3 : n4 =2/ε2 :3/ε3 :4/ε4

결과

Chemoselective 합성 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes, 그리고 1,1,2-triiodoalkenes p-tolylethyne의 산화 iodination에 따라 그림 1에 요약입니다. 모든 반응 공기에 노출 되었다. 이 연구에서 모든 화합물 1H와 13C NMR 분광학, 질량 분석 및 HPLC는 제품의 구조 및 반응의 선택도 액세스할 수로 순수성을 탐구 하 여 특징 이었다. 얻은 제품은 냉장고에서 4 ° C에서 저...

토론

1-Iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes, 및 1,1,2 triiodoalkenes chemoselectively iodination(s) 산화에 대 한 효율적인 중재자로 hypervalent 요오드 시 약을 사용 하 여 합성 될 수 있습니다. 이러한 chemoselective iodination 프로토콜의 가장 중요 한 요소는 자연 및 용 매로 서 요오드 소스 로드. 예를 들어 1-iodoalkyne 2 주요 제품 (52% 수율)으로 얻은 때 TBAI (2.5 equiv 로드)는 용 매로 MeOH와 조합에서 요오드 원본으로 선정 되?...

공개

저자는 공개 하는 특별 한 있다.

감사의 말

이 작품은 국립 자연 과학 재단의 중국 (21502023)에 의해 지원 되었다.

자료

NameCompanyCatalog NumberComments
4-ethynyltoluene,98%Energy ChemicalD080006
phenylacetylene,98%Energy ChemicalW330041
1-ethynyl-4-methoxybenzene,98%Energy ChemicalD080007
1-ethynyl-4-fluorobenzene,98%Energy ChemicalD080005
4-(Trifluoromethyl)phenylacetylene, 98%Energy ChemicalW320273
4-Ethynylbenzoic acid methyl ester,97%Energy ChemicalA020720
3-Aminophenylacetylene,97%Energy ChemicalD080001
3-Butyn-1-ol,98%Energy ChemicalA040031
Propargylacetate,98%Energy ChemicalL10031
Tetrabutylammonium Iodide,98%Energy ChemicalE010070
Potassium iodide,98%Energy ChemicalE010364
(diacetoxyiodo)benzene,99%Energy ChemicalA020180
acetonitrile, HPLC gradefischerA998-4
magnetic stirrerIKA
rotary evaporatorBuchi
Bruker AVANCE III 400 MHz Superconducting FourierBruker
High-performance liquid chromatographyShimadzu

참고문헌

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