Войдите в систему

Regular Claisen condensation involves the synthesis of β-ketoesters by combining identical ester molecules bearing two α hydrogens in the presence of an alkoxide base. The reaction commences with the deprotonation of the acidic α hydrogen by the base to form a resonance stabilized ester enolate. This nucleophilic ion then attacks the carbonyl center of another ester molecule to generate a tetrahedral alkoxide intermediate. Next, the expulsion of the alkoxide group from the intermediate restores the carbonyl center and produces an acyl-substituted ester. The alkoxide by-product subsequently abstracts the second α proton from the β-dicarbonyl compound to form a doubly-stabilized enolate ion. This step is the driving force of the reaction to completion and suggests the essential requirement of two α protons in starting ester. Finally, acidification of the enolate produces the desired β-ketoester. The utility of the Claisen condensation process is also observed in biological systems. For instance, the synthesis of acetoacetyl-CoA from the condensation of acetyl-CoA in the presence of thiolase enzyme.

Теги

Claisen CondensationketoestersEster EnolateNucleophilic AttackTetrahedral IntermediateAlkoxide GroupAcyl substituted EsterDicarbonyl CompoundEnolate IonAcidificationAcetoacetyl CoAThiolase Enzyme

Из главы 15:

article

Now Playing

15.27 : Esters to β-Ketoesters: Claisen Condensation Mechanism

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Просмотры

article

15.1 : Реакционная способность энолов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Просмотры

article

15.2 : Реакционная способность ионов енолирования

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Просмотры

article

15.3 : Виды энолов и энолатов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Просмотры

article

15.4 : Конвенции механизма Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Просмотры

article

15.5 : Региоселективное образование энолатов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Просмотры

article

15.6 : Стереохимические эффекты энолизации

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Просмотры

article

15.7 : Катализируемое кислотой α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.5K Просмотры

article

15.8 : Стимулируемое основаниями α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Просмотры

article

15.9 : Многократное галогенирование метилкетонов: галоформная реакция

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Просмотры

article

15.10 : α-Галогенирование производных карбоновой кислоты: обзор

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Просмотры

article

15.11 : α-Бромирование карбоновых кислот: реакция Хелла–Фольхарда–Зелинского

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Просмотры

article

15.12 : Реакции α-галокарбонильных соединений: нуклеофильное замещение

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Просмотры

article

15.13 : Нитрозирование энолов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Просмотры

article

15.14 : Образование C–C связей: обзор конденсации альдола

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.3K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены