We gratefully acknowledge the Swedish Research Council Formas for generous financial support.

Metil 6-okso-3,4,6-triphenylhexanoate 1. Gram ölçekli sentezi <ol><li> 10 mBar, 1 saat süre ile 40 ° C&#39;de bir döner buharlaştırıcı üzerinde bir yuvarlak tabanlı şişe içinde kuru 1-etil-3-metil imidazolyum asetat (EMIMAc). </li><li> Kuru EMIMAc 2.1 g ve 1,3-difenil-2-propen-1-on Manyetik bir karıştırıcı ile donatılmış 100 ml&#39;lik bir tabanı yuvarlak bir şişeye, 1.0 g ekleyin. </li><li> Metanol 2,019 ml ve şişeye sinamaldehid 2.3 g ekleyin. </li><li> Oda sıcaklığında (22 ° C) &#39;de 1 dakika süre ile karıştırma ile 60 ml diklorometan içinde karışımın çözülür. </li><li> Daha sonra 0,37 ml 1,8-diazabisiklo ekleyin [5.4.0] undek-7-en karıştırılan karışım (adım 1.4) ve tabanı yuvarlak bir şişe kapağı için (DBU). </li><li> Oda sıcaklığında (22 ° C) 500 rpm bir hızda bir manyetik karıştırıcı ile karıştırın. </li><li> 1 H NMR. 7,8 ppm alanında Kalkon&#39;dan çift bağı ortadan kalkması için 24 Look ile reaksiyonun tamamlandığını edin. </li><li> Reaksiyon ulaştığı zaman<html> tamamlanması 10 mbar, 15 dakika boyunca 20 ° C&#39;de bir döner buharlaştırıcı üzerinde, uçucu maddelerin ayrılması. </li><li> Manyetik bir karıştırma çubuğu ile karıştırıldı EMIMAc çözünmesi için tortuya 50 ml metanol ekleyin. </li><li> 30 dakika boyunca 750 rpm&#39;lik bir hızda bir manyetik karıştırma çubuğu ile şiddetli karıştırma ile şişenin duvarları katı çıkarın. Gerekirse, duvarlar kalan katıların ayrılması için bir spatula kullanın. </li><li> Bir frit (gözenek boyutu 3) Karışımı süzün. </li><li> Metanol ilave 20 ml ile yıkayınız. EMIMAc dönüştürülmesi arzu edilirse metanolik filtrat buharlaştırılır. (adım 2.1). </li><li> Yine frit üzerinde bir spatula ile hafifçe daha küçük parçalar halinde (adım 1,11 den) filtre keki bölmek ve bir önceden tartılmış yuvarlak tabanlı bir şişeye, bir toz hunisi üzerinden katı transferi ve vakum altında kurutulur.ıH. </li><li> Şişeyi tartın ve verim hesaplar. </li><li> 1H NMR (aşama 1,7) ürünü analiz edin. Rapor spektrumları ile karşılaştırın. 24 </li></ol>EMIMAc başlığı &quot;&gt; 2. Geri dönüşüm <ol><li> 30 dakika boyunca 40 ° C &#39;de, 10 mBar, indirgenmiş basınç altında (aşama 1,12 den)&#39; den metanolik karışımdan uçucu çıkarın. </li><li> EMIMAc mevcut olduğunu kontrol etmek için 1 H NMR ve 13C NMR ile elde edilen bir yağ analiz edin. 24 </li><li> Geri dönüştürülmüş EMIMAc adım 1.2 başlayarak kullanın. </li></ol> 3. Jelasyon <ol><li> Bir stok çözeltisinin hazırlanması <ol><li> Metil 6-okso-3,4,6-triphenylhexanoate (adım 1.15) ürünü ve şişeye bir manyetik karıştırma çubuğu 200 mg ekleyin. Ketoester eritmek için 2.0 ml diklorometan ekleyin. Her şey kadar karıştırın çözünmüş etti. </li></ol></li><li> Jelleşme <ol><li> 500 ml&#39;lik bir behere heptan 50 ml ekleyin. Heptan stok çözeltisi 1.5 ml ilave edilir. Yeterince karışmasını sağlamak ve jelasyon meydana gelene kadar, ortam sıcaklığında karıştırmadan beklemeye izin hızla karıştırın. </li></ol></li></ol>

<ol>
	<li>Hallett, J. P., Welton, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Room-Temperature+Ionic+Liquids:+Solvents+for+Synthesis+and+Catalysis.+2.">Room-Temperature Ionic Liquids: Solvents for Synthesis and Catalysis. 2.</a> Chem. Rev. 111, 3508-3576 (2011).</li><li>Welton, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Room-Temperature+Ionic+Liquids.+Solvents+for+Synthesis+and+Catalysis.">Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis.</a> Chem. Rev. 99, 2071-2084 (1999).</li><li>Vora, H. U., Wheeler, P., Rovis, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Exploiting+acyl+and+enol+azolium+intermediates+via+N-hetero-+cyclic+carbene-catalyzed+reactions+of+&#945;-reducible+aldehydes.">Exploiting acyl and enol azolium intermediates via N-hetero- cyclic carbene-catalyzed reactions of &#945;-reducible aldehydes.</a> Adv. Synth. Catal. 354, 1617-1639 (2012).</li><li>Holloczki, O., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Carbenes+in+ionic+liquids.">Carbenes in ionic liquids.</a> New J. Chem. 34, 3004-3009 (2010).</li><li>Enders, D., Balensiefer, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleophilic+Carbenes+in+Asymmetric+Organocatalysis.">Nucleophilic Carbenes in Asymmetric Organocatalysis.</a> Acc. Chem. Res. 37, 534-541 (2004).</li><li>Enders, D., Niemeier, O., Henseler, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Organocatalysis+by+N-Heterocyclic+Carbenes.">Organocatalysis by N-Heterocyclic Carbenes.</a> Chem. Rev. 107, 5606-5655 (2007).</li><li>List, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Enamine+Catalysis+Is+a+Powerful+Strategy+for+the+Catalytic+Generation+and+Use+of+Carbanion+Equivalents.">Enamine Catalysis Is a Powerful Strategy for the Catalytic Generation and Use of Carbanion Equivalents.</a> Acc. Chem. Res. 37, 548-557 (2004).</li><li>Nair, V., Bindu, S., Sreekumar, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-Heterocyclic+carbenes:+Reagents,+not+just+ligands!.">N-Heterocyclic carbenes: Reagents, not just ligands!.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 43, 5130-5135 (2004).</li><li>Marion, N., D&#236;ez-Gonz&#225;lez, S., Nolan, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-Heterocyclic+Carbenes+as+Organocatalysts.">N-Heterocyclic Carbenes as Organocatalysts.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 46, 2988-3000 (2007).</li><li>Biju, A. T., Kuhl, N., Glorius, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Extending+NHC-Catalysis:+Coupling+Aldehydes+with+Unconventional+Reaction+Partners.">Extending NHC-Catalysis: Coupling Aldehydes with Unconventional Reaction Partners.</a> Acc. Chem. Res. 44, 1182-1195 (2011).</li><li>Bugaut, X., Glorius, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Organocatalytic+umpolung:+N-heterocyclic+carbenes+and+beyond.">Organocatalytic umpolung: N-heterocyclic carbenes and beyond.</a> Chem. Soc. Rev. 41, 3511-3522 (2012).</li><li>Davis, h. j., Forrester, K. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Thiazolium-ion+based+organic+ionic+liquids+(OILs).1,2+Novel+OILs+which+promote+the+benzoin+condensation.">Thiazolium-ion based organic ionic liquids (OILs).1,2 Novel OILs which promote the benzoin condensation.</a> Tetrahedron Lett. 40, 1621-1622 (1999).</li><li>Xu, L. -. W., Gao, Y., Yin, J. -. J., Li, L., Xia, C. -. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Efficient+and+mild+benzoin+condensation+reaction+catalyzed+by+simple+1-N-alkyl-3-methylimidazolium+salts.">Efficient and mild benzoin condensation reaction catalyzed by simple 1-N-alkyl-3-methylimidazolium salts.</a> Tetrahedron Lett. 46, 5317-5320 (2005).</li><li>Jiang, F. S., Yu, H., Gao, G., Xie, R. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzoin+condensation+in+imidazolium+based+room-temperature+ionic+liquids.">Benzoin condensation in imidazolium based room-temperature ionic liquids.</a> Chin. Chem. Lett. 16, 321-324 (2005).</li><li>Estager, J., L&#233;v&#234;que, J. M., Turgis, R., Draye, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Solventless+and+swift+benzoin+condensation+catalyzed+by+1-alkyl-3-methylimidazolium+ionic+liquids+under+microwave+irradiation.">Solventless and swift benzoin condensation catalyzed by 1-alkyl-3-methylimidazolium ionic liquids under microwave irradiation.</a> J. Mol. Catal. A: Chem. 256, 261-264 (2006).</li><li>Estager, J., L&#233;v&#234;que, J. -. M., Turgis, R., Draye, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Neat+benzoin+condensation+in+recyclable+room-temperature+ionic+liquids+under+ultrasonic+activation.">Neat benzoin condensation in recyclable room-temperature ionic liquids under ultrasonic activation.</a> Tetrahedron Lett. 48, 755-759 (2007).</li><li>Orsini, M., Chiarotto, I., Elinson, M. N., Sotgiu, G., Inesi, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzoin+condensation+in+1,3-dialkylimidazolium+ionic+liquids+via+electrochemical+generation+of+N-heterocyclic+carbene.">Benzoin condensation in 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids via electrochemical generation of N-heterocyclic carbene.</a> Electrochem. Commun. 11, 1013-1017 (2009).</li><li>Dunn, M. H., Cole, M. L., Harper, J. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Effects+of+an+ionic+liquid+solvent+on+the+synthesis+of+[gamma]-butyrolactones+by+conjugate+addition+using+NHC+organocatalysts.">Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of [gamma]-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts.</a> RSC Advances. 2, 10160-10162 (2012).</li><li>Kelemen, Z., Holloczki, O., Nagy, J., Nyulaszi, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+organocatalytic+ionic+liquid.">An organocatalytic ionic liquid.</a> Org. Biomol. Chem. 9, 5362-5364 (2011).</li><li>Yu, F. -. L., Zhang, R. -. L., Xie, C. -. X., Yu, S. -. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+thermoregulated+phase-separable+triazolium+ionic+liquids+catalysts+and+application+for+Stetter+reaction.">Synthesis of thermoregulated phase-separable triazolium ionic liquids catalysts and application for Stetter reaction.</a> Tetrahedron. 66, 9145-9150 (2010).</li><li>Aupoix, A., Vo-Thanh, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Solvent-free+synthesis+of+alkylthiazolium-based+ionic+liquids+and+their+use+as+catalysts+in+the+intramolecular+Stetter+reaction.">Solvent-free synthesis of alkylthiazolium-based ionic liquids and their use as catalysts in the intramolecular Stetter reaction.</a> Synlett. , 1915-1920 (2009).</li><li>Yu, F. -. L., Jiang, J. -. J., Zhao, D. -. M., Xie, C. -. X., Yu, S. -. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Imidazolium+chiral+ionic+liquid+derived+carbene-catalyzed+conjugate+umpolung+for+synthesis+of+[gamma]-butyrolactones.">Imidazolium chiral ionic liquid derived carbene-catalyzed conjugate umpolung for synthesis of [gamma]-butyrolactones.</a> RSC Advances. 3, 3996-4000 (2013).</li><li>Liu, D., Zhang, Y., Chen, E. Y. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Organocatalytic+upgrading+of+the+key+biorefining+building+block+by+a+catalytic+ionic+liquid+and+N-heterocyclic+carbenes.">Organocatalytic upgrading of the key biorefining building block by a catalytic ionic liquid and N-heterocyclic carbenes.</a> Green Chem. 14, 2738-2746 (2012).</li><li>Ta, L., Axelsson, A., Bijl, J., Haukka, M., Sund&#233;n, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ionic+Liquids+as+Precatalysts+in+the+Highly+Stereoselective+Conjugate+Addition+of+&#945;,&#946;-Unsaturated+Aldehydes+to+Chalcones.">Ionic Liquids as Precatalysts in the Highly Stereoselective Conjugate Addition of &#945;,&#946;-Unsaturated Aldehydes to Chalcones.</a> Chem. Eur. J. 20, 13889-13893 (2014).</li><li>Nair, V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleophilic+Heterocyclic+Carbene+Catalyzed+Annulation+of+Enals+to+Chalcones+in+Methanol:+A+Stereoselective+Synthesis+of+Highly+Functionalized+Cyclopentanes.">Nucleophilic Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Enals to Chalcones in Methanol: A Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanes.</a> Org. Lett. 11, 2507-2510 (2009).</li><li>Ma, J., Huang, Y., Chen, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-Heterocyclic+carbene-catalyzed+(NHC)+three-component+domino+reactions:+highly+stereoselective+synthesis+of+functionalized+acyclic+&#1013;-ketoesters.">N-Heterocyclic carbene-catalyzed (NHC) three-component domino reactions: highly stereoselective synthesis of functionalized acyclic &#1013;-ketoesters.</a> Org. Biomol. Chem. 9, 1791-1798 (2011).</li><li>Domingo, L. R., Saez, J. A., Arno, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+DFT+study+on+the+NHC+catalysed+Michael+addition+of+enols+to+&#945;,&#946;-unsaturated+acyl-azoliums.+A+base+catalysed+C-C+bond-formation+step.">A DFT study on the NHC catalysed Michael addition of enols to &#945;,&#946;-unsaturated acyl-azoliums. A base catalysed C-C bond-formation step.</a> Org. Biomol. Chem. 12, 895-904 (2014).</li><li>Kaeobamrung, J., Mahatthananchai, J., Zheng, P., Bode, J. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+Enantioselective+Claisen+Rearrangement+Catalyzed+by+N-Heterocyclic+Carbenes.">An Enantioselective Claisen Rearrangement Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 132, 8810-8812 (2010).</li><li>Zweep, N., van Esch, J. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Functional Molecular Gels. , 1-29 (2014).</li><li>Chiang, P. -. C., Kaeobamrung, J., Bode, J. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Enantioselective,+Cyclopentene-Forming+Annulations+via+NHC-Catalyzed+Benzoin&#8722;Oxy-Cope+Reactions.">Enantioselective, Cyclopentene-Forming Annulations via NHC-Catalyzed Benzoin&#8722;Oxy-Cope Reactions.</a> J. Am. Chem. Soc. 129, 3520-3521 (2007).</li></ol>

The authors have nothing to disclose.

Ketoester 3 X-ışını analizi ile ve Bode ve işçiler 30 tarafından önerilen mekanik soruşturma belirlenen anti--konfigürasyonunda dayanarak aşağıdaki reaksiyon yolu (Şekil 5) önerilmektedir. IL protonasyonunun giderilmesi ve NHC türler oluşturan; NHC Breslow ara-ürün I. Breslow ara ürün oluşturmak üzere, doymamış aldehid ile reaksiyona girer ve kalkon dieni II oluşturulması için bir çapraz benzoin reaksiyona girmesi. Orta Düzey II anti-Odaklı ste...

<img alt="TOK 1" src="/files/ftp_upload/53213/53213TOC.jpg" /> (Yukarıda) 1,6-ketoesterlerden üç bileşenli sentezi: düşük molekül ağırlıklı gelators yeni bir sınıf. İyonik sıvılar (İS), yüksek stabilite, düşük bir uçuculuğa olmayan alev alma sahiptir ve bu yüzden dönüştürme için güvenli reaksiyon ortamı ve ideal çözücüler olarak dikkat hale getirmiştir. 1-3 Dialkil imidazolyumlar iyonik sıvılar belli bir tür olduğu, bir baz varlığında, , organobileşik alanında bir N-heterosiklik karben (NHC). 4 işlemek için deprotone edilebilir karbenlerin, farklı reaksiyon yolları altında faaliyet jenerik reaksiyonlar geniş bir yelpazede yaygın kullanım bulmuştur. 5-11 Buna rağmen, IL&#39;lerin ve CC bağ formin arasındaki bağlantıg NHC-kataliz nispeten keşfedilmemiş olduğunu. Bununla birlikte, IL&#39;lerin türetilen karbenlerin örneğin benzoin kondensasyon ve Stetter tepki olarak oluşturma reaksiyonlarında CC bağ katalize etmek için rapor edilmiştir. Örneğin, 12-22, Davis ve ark., N-alkil thiazoliums türetilen IL&#39;ler içinde ihtiva eden ön katalizörler olarak hizmet göstermiştir Benzaldehitten benzoin oluşumu. 12 Daha yakın zamanlarda, Chen ve arkadaşları, IL dayanan bir imidazolyum kullanarak bu kavramı genişletilmiş, 1-etil-3-metil imidazolyum asetat (EMIMAc) &#39;5,5 oluşturmak için 5-hidroksimetilfurfural (HMF) üzerine benzoin yoğunlaşma gerçekleştirmek için -di IL&#39;ler piyasada mevcuttur ve karbenlerin üreten ucuz bir yol sunar göz önüne alındığında (hidroksimetil) furoin (DHMF). 23, biz reaksiyonlar IL&#39;lerin diğer tip yerine ne olabilir soruşturma ilgilenmişlerdir. Bu amaçla, dialkil imidazolyumlar verimli formal konjügat Additi olarak ihtiva eden ön katalizörler olarak kullanılabileceğini buldukDoymamış aldehitlerin ilgili 1,6-ketoesterleri veren chalcone (Şekil 1). En verimli IL EMIMAc, sinamaldehid ve Kalkon arasında yüksek stereo reaksiyonu destekler. Reaksiyon, bir anti -diastereomeri yüksek tercihle oluşur ve 1,6-Ketoester 92 kadar% verimlerde izole edilebilir. 24,25,26 <img alt="figür 1" src="/files/ftp_upload/53213/53213fig1.jpg" /> Şekil 1: Üç bileşenli, Kalkon için sinamaldehid stereoselektif ek, IL-aracılı.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>1-ethyl-3-methyl imidazolium acetate</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>51053-100G-F</td>
			<td>Produced by BASF &#8805;90%, dried on a rotary evaporated before use (10 mBar, 40 &#176;C, 1h) 
			CAS NUMBER: 143314-17-4</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,3-diphenyl-2-propen-1-one</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>11970-100G</td>
			<td>98.0% 
			CAS NUMBER: 94-41-7</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>trans-cinnamaldehyde&#160;</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>C80687-25G</td>
			<td>99%, stored under nitrogen prior to use 
			CAS NUMBER: 14371-10-9</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,8-Diazobicyclo[5.4.0]undec-7-ene</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>139009-25G</td>
			<td>98% 
			CAS NUMBER: 6674-22-2</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>32213N-2.5L</td>
			<td>puriss. P.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur. &#8805;99.8% (GC) 
			CAS NUMBER: 67-56-1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane</td>
			<td>Fischer Chemical</td>
			<td>D/1852/17X</td>
			<td>Analytic reagent grade, stabilized with amylene 
			CAS NUMBER:9/2/1975</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>n-Heptane</td>
			<td>Fischer Chemical</td>
			<td>H/0160/17X</td>
			<td>Analytic reagent grade 
			CAS NUMBER: 142-82-5</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

highly stereoselective synthesis of 1,6-ketoesters mediated by ionic liquids: a three-component reaction enabling rapid access to a new class of low molecular weight gelators

In organic chemistry ionic liquids (ILs) have emerged as safe and recyclable reaction solvents. In the presence of a base ILs can be deprotonated to form catalytically active N-Heterocyclic Carbenes (NHCs). Here we have used ILs as precatalysts in the addition of &#945;,&#946;-unsaturated aldehydes to chalcones to form 1,6-ketoesters, incorporating an anti-diphenyl moiety in a highly stereoselective fashion. The reaction has a broad substrate scope and several functional groups and heteroaromatics can be integrated into the ketoester backbone in generally good yields with maintained stereoselectivity. The reaction protocol is robust and scalable. The starting materials are inexpensive and the products can be obtained after simple filtration, avoiding solvent-demanding chromatography. Furthermore, the IL can be recycled up to 5 times without any loss of reactivity. Moreover, the 1,6-ketoester end product is a potent gelator in several hydrocarbon based solvents. The method enables rapid access to and evaluation of a new class of low molecular weight gelators (LMWGs) from recyclable and inexpensive starting materials.

Yukarıda örneklendiği gibi, EMIMAc chalcone için α, β-doymamış aldehit resmi eşleniği ilave olarak bir precatalyst olarak görev yaparlar. Örneğin 1-etil-3-metil-imidazolyum klorür (EMIMCl) ve 1-butil-3-metil-imidazolyum klorür (BMIMCl) gibi başka ticari olarak temin edilebilen imidazolyum göre IL&#39;ler de incelenmiştir, ancak, asetat anyonu olabilir belirten düşük verimlerle devam bu reaksiyonların reaktivite (Tablo 1, giriş 1-3) için önemli. 27,28 *</sup...

Watch this Scientific Journal Video about Highly Stereoselective Synthesis of 1,6-Ketoesters Mediated by Ionic Liquids: A Three-component Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Low Molecular

Highly Stereoselective Synthesis of 1,6-Ketoesters Mediated by Ionic Liquids: A Three-component Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Low Molecular Weight Gelators

Ionic liquids (ILs) mediate fast, simple and cheap access to 1,6-ketoesters in high diastereoselectivities and good yields. The reaction protocol is robust and the 1,6-ketoesters can be obtained in gram scale after a simple filtration protocol. Moreover, the 1,6-ketoesters are potent gelators in hydrocarbon solvents.

İyonik Sıvılar ARACILI 1,6-Ketoester son derece Stereoseçici Sentezi: Düşük Molekül Ağırlıklı Gelators Yeni Bir Sınıf Rapid Erişim etkinleştirilmesi A Üç bileşenli Tepki

In organic chemistry ionic liquids (ILs) have emerged as safe and recyclable reaction solvents. In the presence of a base ILs can be deprotonated to form ...

highly-stereoselective-synthesis-16-ketoesters-mediated-ionic-liquids

Research

JoVE Journal

Chemistry

8.6K Görüntüleme.  Chalmers University of Technology. Ionic liquids (ILs) mediate fast, simple and cheap access to 1,6-ketoesters in high diastereoselectivities and good yields. The reaction protocol is robust and the 1,6-ketoesters can be obtained in gram scale after a simple filtration protocol. Moreover, the 1,6-ketoesters are potent gelators in hydrocarbon solvents. 

Video: Highly Stereoselective Synthesis of 1,6-Ketoesters Mediated by Ionic Liquids: A Three-component Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Low Molecular Weight Gelators