Bu yeni teknik n-hidroksi 3-aroyl indole bileşikleri hazırlamak için kullanılabilir. Bu ürünler özellikle antibiyotik, antinosisepsitikler, antidiyabet ve antikanser ilaçlar olarak kullanımları için ilginçtir. n-hidroksiindoles sık sık kararsız ve zor ürünler olarak kabul edilmesine rağmen, biz n-hidroksiindole türevleri çok istikrarlı bir kütüphane satın almış.
Alkilenlerle nitrozaminlerin sikloeklenmesinin reaksiyonu, serbest ikame indole ürünlerinden oluşan geniş bir kütüphaneyi seçici olarak hazırlamak için kullanılabilir. Bu yöntem basit ve potansiyel olarak biyoaktif ürünler sağlar. Bu protokolü sentetik organik kimya alanında ilginç bir gelişme ve ilerleme olarak görüyoruz.
1-fenil-2-propyne-1-bir sentezi için, ilk aseton 75 mililitre ve 1-fenil-2-propyne-1-ol iki gram bir açık hava yuvarlak alt şişe manyetik karıştırma çubuğu içeren içine ekleyin. Karıştırma ile sıfır derece santigrat reaksiyon karışımı yerleştirin ve kalıcı bir turuncu renk gözlenene kadar Jones reaktif damla akıllıca bir çözüm ekleyin. Heksavalen krom reaktan fazla tüketilen ve çözüm yeşil bir renk sergiler ve diatomaceous Earth bir yastık üzerinden çözüm filtre kadar 2-propanol damla akıllıca ekleyin.
Bir yağ elde edilene kadar döner buharlaşma ile yıkama konsantre ve diklorometan 100 mililitre yağ eritin. Çözeltiyi ayırıcı bir huniye ekleyin ve organik fazı yıkama başına 125 mililitre doymuş sodyum bikarbonat çözeltisi ile iki kez yıkayın. İkinci yıkamadan sonra organik katmanı 125 mililitre salamura ile yıkayın ve organik çözeltiyi n-hidro sodyum sülfat üzerine kurutun.
Filtreleme den sonra, sarı 1-fenil-2-propyne-1-bir katı verim ve vakum altında katı kuru çözelti buharlaşır. 4-nitronitroobenzen hazırlanması için, ilk bir kabına potasyum peroksi monosülfat ve 150 mililitre su 16 gram ekleyin ve sıfır santigrat derecede çözelti karıştırın. Potasyum peroksi monosülfat tamamen çözündüğünde, bir spatula ile kabına 3,6 gram 4-nitroaniline ekleyin ve oda sıcaklığında süspansiyonu karıştırın.
İnce tabaka kromatografiile reaksiyonu kontrol etmek için, 48 saat sonra, Bir Buchner hunisi üzerindeki ham reaksiyon karışımını tek boyunlu yuvarlak bir alt şişeye süzün ve 50 mililitre metanoldeki katıyı yeniden kristalize edin. Metanol kaynama noktasına ulaşana kadar süspansiyon ısıtmak için bir ısı tabancası kullanın ve hemen bir Erlenmeyer şişesi içine sıcak süspansiyon filtre. Çözelti oda sıcaklığına ulaştığında, ikinci çökeltibir Buchner hunisi üzerine filtre ve bir vakum katı kuru.
3-benzoil-1-hidroksi-5-nitroindole sentezi için, ilk azot ile şişe yıkamadan önce vakum altında bir 250 mililitre iki boyun yuvarlak alt şişe yerleştirin. Atmosfer altında şişe inert bırakın ve şişeye 4-nitronitrosobenzene 1.52 gram ve 1.3 gram 1-fenil-2-propyne-1-bir ekleyin. 80 mililitre toluen eklemek ve reaksiyon karışımını 80 santigrat derecede manyetik karıştırma altında tutmak için bir şırınga kullanın.
Birkaç dakika sonra, reaktanların tam çözünürasyon kontrol edin. 30 ila 40 dakika sonra, turuncu bir çökelti oluşumunu doğrulayın. Turuncu katının tamamen çökebünden sonra, reaksiyonun oda sıcaklığına ulaşmasını sağlamak için ısıyı kapatın.
Daha sonra 3-benzoil-1-hidroksi-5-nitroindole bir Buchner hunisi üzerinde toplamak ve vakum altında portakal katı kuru karışımı filtre. Burada 4-nitronitrosobenzene iki nin hazırlanması ile elde edilen 4-nitroaniline bir potasyum peroksi monosülfat ile reaksiyona girilerek gösterilmiştir. Ürün iki dört 4'bis-nitroazoxybenzene-6% 3-5 kontaminasyon ve ürünün yapısı proton NMR tarafından teyit edilebilir metanol iki kez rekristalizasyon sonra% 64 verim elde edilebilir.
Burada 1-fenil-2-propyne-1-bir dört hazırlanması 1-fenil-2-propyne-1-ol üçün Jones reaktifi ile oksidasyonu ile karşılanır. Dördüncü ürün %90 verimde sarı bir katı olarak izole edilebilir ve yapısı proton NMR ile doğrulanabilir. 3-benzoil-1-hidroksi-5-nitroindole sentezi 4-nitronitrosobenzene iki ve 1-fenil-2-propyne-1-bir dört tolüen 80 santigrat derece termal reaksiyon uğrama ile gerçekleştirilir.
Kromatografi sonrası ana likörün ana ürünü olarak %22 verimde azoksi türevinin altıda bir izolasyonundan sonra, altıürünün yapısı proton NMR ile doğrulanabilir. Bileşik beşin yapısı proton NMR, karbon-13 NMR ve yüksek çözünürlüklü kütle spektrometresi ile belirlenebilir. Bu prosedürün en hassas iki yönü, 4-nitronitrosobenzenin yeniden kristalizasyon ile saflaştırılması ve indole ürün sentezinin inert bir atmosfer altında dır.
Bu prosedürü takiben, birçok farklı indole ürünleri elde edilebilir. Elektron açısından zengin nitroaromatik türevleri ile çalışan hedef bileşikler genellikle kromatografik arıtma teknikleri ile izole edilir. İlginç bir mekanistik çalışma açıkça anlaşılamamıştır redoks adımlarından herhangi bir çalışma için yakın gelecekte geliştirilecektir.
Jones reaktifi çok kararlıdır, ancak tüm krom reaktiflerini özenle işlemek gerekir.
